71立体化学中的几个基本概念 713对映异构体和手性 左手的镜像是右手 对映关系 左、右手对映而 不能重合,这种 性质称为一 “手性”。 左手镜右手 6/35
6/35 7.1 立体化学中的几个基本概念 7.1.3 对映异构体和手性 左手 镜 右手 左手的镜像是右手 ——对映关系 左、右手对映而 不能重合，这种 性质称为—— “手性
71立体化学中的几个基本概念 任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子内也 会出现相应的镜像。实物与镜像相应部位与镜面具 有相等的距离。实物与镜像的关系叫对映关系 735
7/35 7.1 立体化学中的几个基本概念 任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子内也 会出现相应的镜像。实物与镜像相应部位与镜面具 有相等的距离。实物与镜像的关系叫对映关系
71立体化学中的几个基本概念 CH3 CH H OH AaH COoH COoH 乳酸的对映异构体 具有对映而不能重合关系的立体异构体,互称为对映 异构体(简称对映体 enantiomers),如乳酸。 8/35
8/35 7.1 立体化学中的几个基本概念 具有对映而不能重合关系的立体异构体，互称为对映 异构体（简称对映体enantiomers），如乳酸
71立体化学中的几个基本概念 有对映异构体的分子称为手性分子( Chiral molecule),或称分子 具有手性( chirality).乙醇没有对映体,因此是非手性分子 OH CO,H CO,H C…H H oH: HO CH H 非手性分子 手性分子 与4个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子(常用C表示),正是这种碳 原子使乳酸分子产生了手性。*C只是手性原子(又称手性中心的一种。 9/35
9/35 7.1 立体化学中的几个基本概念 有对映异构体的分子称为手性分子（Chiral molecule），或称分子 具有手性(chirality). 乙醇没有对映体，因此是非手性分子。 CH3 H H OH C OH H3C H CO2H C* CH3 H HO CO2H * C 非手性分子 手性分子 与4个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子(常用*C表示),正是这种碳 原子使乳酸分子产生了手性。*C只是手性原子(又称手性中心)的一种
72旋光性与分子结构的关系 7.21手性与对称性 要判断一个分子是否具有手性可以从考察这个分子有无对称 因素( symmetry of elements)入手。如果分子中没有对称 面或对称中心,如该分子是手性分子,存在对映异构体。 1、对称面() 假如有一个平面可以把分 GoH子切开成两部分,而一部 丙酸分子 分正好是另一部分的镜像, 的对称面 这个平面就是分子的对称 H 面。具有对称面的分子与 H 其镜像能够重合,因而无 手性。 10/35
10/35 7.2 旋光性与分子结构的关系 7.2.1 手性与对称性 要判断一个分子是否具有手性可以从考察这个分子有无对称 因素（symmetry of elements）入手。如果分子中没有对称 面或对称中心，则该分子是手性分子，存在对映异构体。 1、对称面(m) 假如有一个平面可以把分 子切开成两部分，而一部 分正好是另一部分的镜像， 这个平面就是分子的对称 面。具有对称面的分子与 其镜像能够重合，因而无 手性。 丙酸分子 的对称面