第八章羧酸衍生物 第一节羧酸衍生物 、羧酸衍生物的化学性质 结构特征 1.水解(H-OH) (一)三解反应{2醇解(ROH 化性特征 3氨解(HNH) (二)异羟肟酸铁盐反应 化学反应 1.酸碱性(接近中性) 三)酰胺的特性{2与HNQ2反应 3.霍夫曼( Hoffman)降解反应 声网录员下员想退想退出
第一节 羧酸衍生物 三、羧酸衍生物的化学性质 第八章 羧酸衍生物 化学反应 化性特征 结构特征 （一）三解反应 （三）酰胺的特性 （二）异羟肟酸铁盐反应 2.醇解（RO-H） 1.水解（H-OH） 3.氨解（H-NH2） 1. 酸碱性（接近中性） 2. 与HNO2反应 3. 霍夫曼（Hoffman）降解反应
第八章羧酸衍生物 重要的羧酸衍生物 阿司匹林 1898年,首次由水杨酸乙酰化合成阿司匹林,并且发现它和 水杨酸一样具有解热镇痛和抗风湿的作用并得到加强,副作用降 低。由于阿司匹林可抑制环化加氧酶,减少血小板中血栓烷A2的 合成,能抑制血小板聚集,延长出血时间,阻止血栓形成,故用 于防治冠状动脉和脑血管栓塞性疾病,也可预防暂时性脑缺血、 中风的发作,人工心脏瓣膜,动静脉漏或其它手术后的血栓形成, 血栓闭塞性脉管炎,长期规律性服用可降低胃癌的发病率。 乙酰乙酸乙酯 (1)互变异构 (2)克莱森( Claisen)酯缩合反应 录员下员退想退出
第八章 羧酸衍生物 重要的羧酸衍生物 1898年，首次由水杨酸乙酰化合成阿司匹林，并且发现它和 水杨酸一样具有解热镇痛和抗风湿的作用并得到加强，副作用降 低。由于阿司匹林可抑制环化加氧酶，减少血小板中血栓烷A2的 合成，能抑制血小板聚集，延长出血时间，阻止血栓形成，故用 于防治冠状动脉和脑血管栓塞性疾病，也可预防暂时性脑缺血、 中风的发作，人工心脏瓣膜，动静脉漏或其它手术后的血栓形成， 血栓闭塞性脉管炎,长期规律性服用可降低胃癌的发病率。 阿司匹林 乙酰乙酸乙酯 （1） （2） 互变异构 克莱森（Claisen）酯缩合反应
第八章羧酸衍生物 乙酰乙酸乙酯 1863, Geuther发现后,命名为β羟基巴豆酸乙酯。因为它能使溴 CCl4褪退色,使三氯化铁显色,与金属钠反应有H2产生。 1865, Frankland/Dppa得到它,给它命名为β-丁酮酸乙酯。因为 它与HCN、亚硫酸氢钠、羟胺、苯肼加成。 关于它的名称,争论了半个世纪。 1911, Knorr解决了这个争论 他将它的醚液冷却到-78℃得到晶体,其熔点-39℃,不使三氯化铁 显色;其钠盐在醚中于-78℃经通入干燥氯化氢而成油状物分离得 到烯醇结构。 页日录上一页 后退
乙酰乙酸乙酯 1863，Geuther发现后，命名为β-羟基巴豆酸乙酯。因为它能使溴 -CCl4褪色，使三氯化铁显色，与金属钠反应有H2产生。 第八章 羧酸衍生物 1865，Frankland/Dppa得到它，给它命名为β-丁酮酸乙酯。因为 它与HCN、亚硫酸氢钠、羟胺、苯肼加成。 关于它的名称，争论了半个世纪。 1911，Knorr解决了这个争论。 他将它的醚液冷却到-78℃得到晶体，其熔点-39℃，不使三氯化铁 显色；其钠盐在醚中于-78℃经通入干燥氯化氢而成油状物分离得 到烯醇结构
第八章羧酸衍生物 课堂练习 用化学方法区别 乙酸苯酯、邻羟基苯甲酸乙酯和邻甲氧基苯甲酸 乙酸苯酯 邻羟基苯甲酸乙酯(润的兰色石蕊试纸 无变化)FeC3∫无变化 无变化 显紫色 邻甲氧基苯甲酸 试纸变红 录员下一员想退退出
乙酸苯酯、邻羟基苯甲酸乙酯和邻甲氧基苯甲酸 第八章 羧酸衍生物 课堂练习 用化学方法区别： 乙酸苯酯 邻羟基苯甲酸乙酯 邻甲氧基苯甲酸 湿润的兰色石蕊试纸 无变化 无变化 试纸变红 FeCl 3 无变化 显紫色