亲核取代反应: RX+:Z(具有未共用电子对的电中性分子) R一Z+.X R一X+H2OROH+HX NH3→-RNH2+RX RNHa+X OH RNA R一X+ RNH2 R,NH HX R2NH2X OH RNH R2NH R3N +HX -R3NA'Y OH R3N R一X P(C6H5)3 I RP(C6H53X R→X+Z(带负电荷的负离子) R—Z+X R一X+OH—R-OH+X R-X R'O Na- R-0-R'+ NaX
一 、亲核取代反应： R X + H2O ROH + HX R X + NH3 RNH2 + HX RNH3 + X OH - RNH2 RNH2 R2NH + HX R2NH2 + X OH - R2NH R2NH R3N + HX R3NH + X OH - R3N R X + P(C6H5 ) 3 [ RP(C6H5 ) 3 ] + X - R X + Z(具有未共用电子对的电中性分子) R Z + X R X + Z (带负电荷的负离子) R Z + X R X + OH R OH + X R X + R'O Na + R O R' + NaX
R一X+CN R一CN+X R一X+|CH( COoT)2l—-RCH( COMEt2 R—X+CH3 COCHCOOEt CH3COCHCOOEt X R u +:X 亲核试剂 底物 产物 离去基团
R X + CN R CN + X R X + [CH(COOEt) 2 ] RCH(COOEt) 2 + X R X + [CH3COCHCOOEt] CH3COCHCOOEt + X R Nu - + C X Nu C + X - 亲核试剂 底物 产物 离去基团
(A)水解 卤烷与水作用,可水解成醇。该反应是可逆的。 RX+HO RoH+HX 常将卤烷与强碱(NaOH、KOH)的水溶液共热 来进行水解: RX+ NaoH RoH +NaX 一般的卤烷是由醇制得。 但在实际上在一些比较复杂的分子中要引入一个 羟基常比引入一个卤素原子困难。因此,对这类分 子的合成往往可以先引入卤素原子,然后通过水解 再引入羟基
—卤烷与水作用，可水解成醇。该反应是可逆的。 RX + H2O ROH + HX • 常将卤烷与强碱（NaOH、KOH）的水溶液共热 来进行水解： RX + NaOH ROH + NaX • 但在实际上在一些比较复杂的分子中要引入一个 羟基常比引入一个卤素原子困难。因此，对这类分 子的合成往往可以先引入卤素原子，然后通过水解 再引入羟基。 （A）水解 • 一般的卤烷是由醇制得
工业上也可将一氯戊烷的各种异构体混合物通过水 解制得戊醇的各种异构体的混合物,作工业溶剂: CH1Cl+NaOH水溶液CH1OH+NaC °卤烷水解反应的速度与卤烷的结构、使用的溶剂及 反应条件等都有关
•工业上也可将一氯戊烷的各种异构体混合物通过水 解制得戊醇的各种异构体的混合物，作工业溶剂： C5H11Cl + NaOH C5H11OH + NaCl • 卤烷水解反应的速度与卤烷的结构、使用的溶剂及 反应条件等都有关。 水溶液
(B)与氰化钠(钾)作用 在醇溶液中加热回流反应,生成腈(伯RCN) RX+ Nat-cn RCN NatX 该反应作为增长碳链的方法之 通过氰基可再转变为其他官能团,如羧基(-COOH) 酰胺基(CONH2)等.(R如为仲、叔烷基易发生消除反应) (C)与氨作用 —氨比水或醇具有更强的亲核性,卤烷与过量的 氨作用可制伯胺: RX+NH3 RNH2·HX] NH3 RNH,+NHX
— 在醇溶液中加热回流反应，生成腈（伯RCN）. • 该反应作为增长碳链的方法之一. • 通过氰基可再转变为其他官能团,如:羧基( -COOH )、 酰胺基(-CONH2 )等.（R如为仲、叔烷基易发生消除反应） ——氨比水或醇具有更强的亲核性，卤烷与过量的 氨作用可制伯胺： （B）与氰化钠(钾)作用 （C）与氨作用 RX + Na+-CN RCN + Na+X-