卤烷的红外光谱 C—X键的伸缩振动吸收频率随卤素原子量的增加 而减少: 键的伸缩振动吸收频率 1400~1000cm1 C-CI 850~600cm C-Br 680~500cm1 500~200cm1
• C—X键的伸缩振动吸收频率随卤素原子量的增加 而减少： 卤烷的红外光谱 键的伸缩振动吸收频率 C—F 1400～1000cm-1 C—Cl 850～600cm-1 C—Br 680～500cm-1 C—I 500～200cm-1
例:1-氯己烷(CLCH2CH2)ACH3)的红外光谱 波数/m 6009300500200150014030120019019090 8 40 Cash 伸缩 C-Cl CH 伸缩 弯曲 波长/
例：1-氯己烷（Cl-CH2 (CH2 )4CH3）的红外光谱
9.1.4卤烷的化学性质 ·官能团:卤素 卤原子的电负性大于碳原子,因此C-Ⅹ键是极性共价键 168 C-X ●实验测得的卤烷偶极矩也证明了这一点: 卤烷CH3CH2CICH3CH2BrCH3CH2I 偶极矩2.05D 2.03D 191D 可见随着卤素电负性的增加,C-X键的极性也增大 和C-C键或C-H键比较,C-X键在化学过程中具有更 大的可极化度
+ • 官能团: 卤素 • 卤原子的电负性大于碳原子,因此C-X键是极性共价键: C—X • 实验测得的卤烷偶极矩也证明了这一点： 卤烷 CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3CH2 I 偶极矩 2.05D 2.03D 1.91D - • 可见,随着卤素电负性的增加, C-X键的极性也增大. • 和C-C键或C-H键比较, C-X键在化学过程中具有更 大的可极化度. 9.1.4 卤烷的化学性质
CX键的键能也比较小: C- 217.6kJ/mol C-Br 2845k/mol C-cl 338.9 kJ/mol 因此,卤烷的化学性质比较活泼,反应都发生在C-X键 上。所以,卤素是卤烃分子中的官能团。 (1)取代反应 在卤烷的取代反应中,卤素易被负离子(如HO, RO,NO3等)或具有未共用电子对的分子(如NH3、 H2O)取代,这些试剂叫豪核试剂,常用Nu:表示。 (nucleophile)
• C-X键的键能也比较小: C-I 217.6 kJ/mol; C-Br 284.5 kJ/mol ; C-Cl 338.9 kJ/mol • 因此,卤烷的化学性质比较活泼,反应都发生在C-X键 上。所以，卤素是卤烃分子中的官能团。 •在卤烷的取代反应中，卤素易被负离子（如HO-， RO-，NO3 - 等）或具有未共用电子对的分子（如NH3、 H2O）取代，这些试剂叫亲核试剂，常用Nu: -表示。 (nucleophile) （1）取代反应
亲核取代反应( Nucleophilic Substitution Reaction) 由亲核试剂进攻而引起的取代反应称为亲核取 代反应,用S表示。可用通式: 0+8 Nu +RX R—Nu+Ⅹ RX为反应物,又称底物;Nu为亲核试剂;X为 离去基团
——由亲核试剂进攻而引起的取代反应称为亲核取 代反应，用SN表示。可用通式： • R—X为反应物，又称底物；Nu-为亲核试剂；X -为 离去基团。 •亲核取代反应（Nucleophilic Substitution Reaction) Nu- + R—X R—Nu + X- δ + δ -