(1)取代反应 (甲)水解 (乙)与醇钠作用 (丙)与氰化钠作用 (丁)与氨作用 (戊)卤离子交换反应 (己)与硝酸银作用
(1) 取代反应 (甲) 水解 (乙) 与醇钠作用 (丙) 与氰化钠作用 (丁) 与氨作用 (戊) 卤离子交换反应 (己) 与硝酸银作用
(四)卤代烷的化学性质 (1)取代反应 R一X+Nu R一№u+X 反应物 底物亲核试剂 离去基团 亲核试剂(Nu)可进攻R一X中的正电中心,将X-取代。 亲核试剂—带有孤对电子或负电荷,对原子核或正电荷 有亲和力的试剂,用Nu:或Nu表示。 常见的亲核试剂有:OR、OH、CN-、NH2、H2O等
(四) 卤代烷的化学性质 (1) 取代反应 R－Nu + XR－X + Nu- + - 反应物 底物 亲核试剂 离去基团 亲核试剂(Nu－)可进攻 中的正电中心，将X－取代。 亲核试剂——带有孤对电子或负电荷，对原子核或正电荷 有亲和力的试剂，用Nu：或Nu－表示。 常见的亲核试剂有：OR－、OH－、CN－、NH3、H2O等。 R－X + -
(甲)水解 在H2O或H2O/OH-中进行,得醇。 RX+H20÷=ROH+H OH 可逆反应! 0+X 反应活性:RI>RBr>RC>RF(难) 加碱的原因:①亲核性:OH->H2O; ②OH可中和反应生成的HX。 C5H11 C/ NaoH/H20 Choh Nacl 自由基氯化得 杂醇油 工业溶剂 卤烷水解反应及其机理在有机化学理论上重要! (见S、1、S2)
(甲) 水解 在H2O或H2O／OH－中进行，得醇。 RX + H2 O ROH + HX OHH2 O + X 可逆反应！ - 反应活性：RI＞RBr＞RCl＞RF(难) 加碱的原因：①亲核性：OH－＞H2O； ②OH－可中和反应生成的HX。 C5 H11Cl C5 H11OH + NaCl NaOH/H2 O 自由基氯化得 杂醇油 工业溶剂 ， 卤烷水解反应及其机理在有机化学理论上重要！ （见SN 1、SN 2）
(乙)与醇钠作用 得醚(单纯醚、混合醚)— Williamson合成法 R—X+R'0Na RoR NaX 伯卤烷醇钠,强碱 例 CH3CH2Br NaOC(CH3)3 CH3CH20C(CH3)3+NaBr
(乙) 与醇钠作用 得醚（单纯醚、混合醚）——Williamson合成法 R－X + R'ONa+ ROR' + NaX 伯卤烷 + - 醇钠，强碱！ CH3 CH2 Br + NaOC(CH3 )3 CH3 CH2 OC(CH3 )3 + NaBr 例：
(丙)与氰化钠作用 在NaCN的醇溶液中进行,得腈。 醇 RX+ Nacn- rcn Na X 20 RCOOH 该反应是增长碳链的方法之一。(增加一个C) 例: 2H50 OH HO Br(cho)sBr+ 2KCN >NC(CH2)5CN+2KBr 回流8h,75% 二甲基亚砜 ChCH.CHCH2 NaCN CH3 CH2CHCH3 Nacl 3h,65%-70 CN
(丙) 与氰化钠作用 在NaCN的醇溶液中进行，得腈。 RX + Na+ CNRCN + Na+ X - 醇 RCOOH H2 O 该反应是增长碳链的方法之一。（增加一个C） 例： Br(CH2 )5 Br + 2KCN NC(CH2 )5 CN + 2KBr C2 H5 OH,H2 O 回流8h，75% CH3 CH2 CHCH3 + NaCN CH3 CH2 CHCH3 + NaCl 二甲基亚砜?, 3h ,65%-70% Cl CN