4.构型保持和构型翻转 n-C6H13 HO n-C6H13 C—Br HO—C少H H-C OH CH? CH (R)-2溴辛烷 (S)-2辛醇 (R)-2辛醇 alp=-34.6° clp=+9.9° clD=+9.9 构型翻转 构型保持 如果一个反应涉及到一个不对称碳原子上的一根键的变化, 则将新键在旧键断裂方向形成的情况称为构型保持,而将新 键在旧键断裂的相反方向形成的情况称为构型翻转。这种构 型的翻转也称为 Walden转换
4. 构型保持和构型翻转 如果一个反应涉及到一个不对称碳原子上的一根键的变化, 则将新键在旧键断裂方向形成的情况称为构型保持,而将新 键在旧键断裂的相反方向形成的情况称为构型翻转。这种构 型的翻转也称为Walden转换。 C n-C6H13 H CH3 Br C n-C6H13 H CH3 HO (R)-2-溴辛烷 []D=-34.6o (S)-2-辛醇 []D=+9.9o C n-C6H13 H CH3 OH 构型翻转 构型保持 HO- (R)-2-辛醇 []D=+9.9o
5溶剂解反应 定义:如果反应体系中没有另加试剂,底物就将与溶剂发生 反应,这时,溶剂就成了试剂,这样的反应称为溶剂解反应 应 (CH3)3C-Br C2H5OH (CH3)3C-OC2H5 HBr (CH3)3C-Br H20-(CH3)3C-0H HBr 溶剂解反应速度慢,主要用于 研究反应机理
定义: 如果反应体系中没有另加试剂,底物就将与溶剂发生 反应,这时,溶剂就成了试剂,这样的反应称为溶剂解反应 应。 (CH3 )3C-Br + C2H5OH (CH3 )3C-OC2H5 + HBr 溶剂解反应速度慢,主要用于 研究反应机理。 5 溶剂解反应 (CH3 )3C-Br + H2O (CH3 )3C-OH + HBr
练习题写出下列反应的产物 1 CICH2 CH2CHCH2 CH3+ NaI Gmol) CH3COCH 2 BrCH2CH2Br+ NaSCH, CH SNa CaH 3 CICH2CH2 CH2CH2Cl+ Na,S C4HgS
练习题 写出下列反应的产物 1 2 3 ClCH2CH2CHCH2CH3 NaI ( 1mol) CH3COCH3 + Cl BrCH2CH2Br+ NaSCH2CH2 SNa C4H8 S2 ClCH2CH2CH2CH2Cl+ Na2 S C4H8 S
二消除反应(E) 1定义 ( definition) 2通式( Universal formula) 3反应实例 4 Saytzeff规律
二 消除反应 ( E ) 1 定义(definition ) 2 通式(Universal formula) 3 反应实例 4 Saytzeff规律
消除反应(E) 1定义: 卤代烷在碱作用下失去一分子卤化氢,生成烯烃 的反应称为卤代烷的消除反应。(又称β→一消去反应) 2通式: c-C 碱,△ C-C+ HX H X
1.定义: 卤代烷在碱作用下失去一分子卤化氢,生成烯烃 的反应称为卤代烷的消除反应。( 又称一消去反应 ) 二 消除反应 ( E ) 2.通式: c c 碱, c c HX H X