卤代烃的亲核取代生成多类重要产物, 最有用的有机反应之 反应活性: rI> RBr>rci>rci> rF H,C=CHCH2X CH=CHX PhCHbX >R2CHX> RCH2X Ph-X R3C-X Organic chem
Organic Chem 卤代烃的亲核取代生成多类重要产物， 最有用的有机反应之一. 反应活性： RI > RBr > RCl > RCl > RF H2 C CHCH2 X PhCH2 X R3 C-X CH2 =CHX Ph-X > R2 CHX > RCH2 X >
(二)、消除反应: 阝-消除: NaOH/乙醇 CH CC=C X 3°>2°>1 Br H3C-CH2' CH-CH3 H3 CHC=CHCH3 +H3CH2 CHC=CH2 81% 19% Br H3C-CH2: C--CH3 H3CHC-C hrch2CC=CH CH HC 3 71% 29 主要生成双键上烃基取代较多的稀扎依采夫规则 Organic chem
Organic Chem （二）、消除反应： β- 消除： 主要生成双键上烃基取代较多的稀—扎依采夫规则 H3 C CH2 CH CH3 Br H3 CHC CHCH3 H3 CH2 CHC CH2 + H3 C CH2 C CH3 Br CH3 H3 CHC C H3 CH2 CC CH2 + CH3 CH3 H3 C 81% 19% 71% 29% C CH X NaOH / 乙醇 C C 3°> 2°> 1°
a-消除: Naoh CHCl3 CCl3 /H2O 截获 Y(G6)-消除 NanH2 C6H5 Ch2 CH2 CH2N(CH33I Ph-CH 2 CH Organic chem
Organic Chem α- 消除： γ(δ)-消除 NaOH O O / H2O CCl 2 截获 Cl Cl CHCl 3 C6 H5 Ch2 CH2 CH2 N + (CH3 ) 3 I - NaNH2 CH CH2 CH2 Ph
(三)、与金属的反应: Na—RNa+离子键 R°Li g 共价 RX RMgX 强极性键 C-Si g Zn RznX Al RAI 1与镁的反应 无水乙醚 RX Mg RMgX格氏试剂 Organic Chem
Organic Chem （三）、与金属的反应： 1.与镁的反应 RX + Mg 无水乙醚 RMgX 格氏试剂 RX + Na Li Mg Zn Al R - Na + R − Li + RMgX RZnX R3 Al 离子键 强 极 性 键 C Hg C Si 共价
1)反应活性: RI> RBr>rc> rF 1R产率较好,20,3°可有消除,偶联发生 PhcH2X,CH2=CH2X等太活泼,易发生偶联 例如 H,C=CHCH2Cl Mg H2C=CHCH2- CH2CH=CH2 宜在低温,稀醚液中进行 利用—合成端稀: FrMgBr+H,C=CHCH; Br--=CH2 Organic chem
Organic Chem 1）反应活性: RI > RBr > RCl > RF 1ºR产率较好，2º，3º可有消除，偶联发生 PhCH2X, CH2=CH2X等太活泼，易发生偶联 例如 宜在低温，稀醚液中进行 利用----合成端稀： H2C CHCH2Cl + Mg H2C CHCH2 CH2CH CH2 MgBr + H2C CHCH2 Br CH2CH CH2