第二节单糖的化学性质 物理性质：均为有甜味的无色晶体，易溶于水，可溶 于乙醇和吡啶，不溶于乙醚、苯等；除甘油酮外，均有 旋光性；能以环状结构存在者有变旋光现象。 开链式结构单糖有羰基和羟基的反应；环式结构 的单糖有特征反应；与浓硫酸作用高度脱水并碳化。 一、还原反应 二、氧化反应三、糖脎的生成 四、差向异构化 五、苷的生成
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单糖的化学性质：P538 一.成苷反应 二.氧化反应 1.土伦试剂、斐林试剂、斑乃德试剂 2.Br2水 3.稀HNO3 三.还原反应 四.与含氮试剂的反应—糖脎反应 五.环状缩醛和缩酮的形成P541 六.碱性条件下的反应—差向异构化 七.酸性条件下的脱水 八.高碘酸氧化
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一、还原反应 常用的还原剂：Na-Hg、H2/Ni、NaBH,等。 还原产物：多元糖醇，制维生素或药用。 D-葡萄糖还原生成山梨醇，D-甘露醇还原生成甘露 醇，D-果糖还原生成甘露醇和山梨醇的混合物
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H-C=0 CH20H H- OH H- OH HO- H CH] HO -H H- OH OH H CH20H OH H OH =0 CH20H CH20H CH] HO- H D-葡萄糖 山梨醇 H- OH H-C=0 CH20H H- OH H0- H HO- [H] H CH20H HO H HO H D-果糖 H OH H OH H OH H- OH CH20H CH20H D-甘露糖 甘露醇
二、氧化反应 (一)溴水氧化区分醛糖与酮糖 醛糖+Br2/H20→醛糖酸 酮糖+Br2/H0→难反应 HO-CH2 (CHOH)4CHOBr2/H2-HO-CH2 (CHOH)4COOH 葡萄糖酸钙是补钙剂，葡萄糖酸锌是补锌剂；D-葡萄 糖酸δ内酯用于食品添加剂，如调味剂、防腐剂、蛋 白凝固剂等。 在弱酸条件下(PH=5.0),溴水可将己醛糖氧化为醛 糖酸的内酯，且B-D-葡萄糖的氧化速率为α-D-葡 萄糖的250倍；反应是在氧环式半缩醛碳上进行
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