Beckmann重排 页码,1/2 Beckmann重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取 代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺 Iso. OH 环己酮肟 己内酰胺 反应机理 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成 的碳正离子与水反应得到酰胺 R H RN≡C-R H20.- R-N R’-NHC-R 迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如: CH3? CH H SO4 CHCH Et2O t-B C-NHCCH OH 反应实例 http://www.hbcnc.educn/hxx/jpkc/yjhx/hukun/b2.htm 2007-11-5
Beckmann 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取 代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺： 反应机理 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成 的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如： 反应实例 Beckmann 重排 页码，1/2 http://www.hbcnc.edu.cn/~hxx/jpkc/yjhx/hukun/B2.htm 2007-11-5
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页码,1/3 有机化学反应机理 、 Arndt- Sister反应 Arbuzov反应 四、 Beckmann重排 三、 Baeyer- villiger反应 六、 Bouveault- Blanc还原 五、 Birch还原 八、 Bamberger,E.重推 七、 Bucherer反应 土、 Cannizzaro反应 九、 Berthsen,AY吖啶合成法土二、 Claisen酯缩合反应 十一、 Chichibabin反应 土四、 Claisen重排 土三、 Claisen-Schmidt反应土六、 Combes喹啉合成法 土五、 Clemmensen还原 土八、Cope重排 十七、Cope消除反应 十、 Crigee,R反应 土九、 Curtius反应 二十二、E1bs反应 二十一、 Dakin反应 二十四、Ebs,K过硫酸钾氧化法 二十三、 Edvhweiler-Clarke反应二十六、Prsi重排 二十五、 Favorskii反应 二十八、 Friedel- Crafts酰基化反 二十七、 Friedel-crafts烷基化反 十、 Fischer,0Hepp,E重排 二十九、 Fries重排 三十二、 Gattermann反应 三十一、 Gabriel合成法 三十四、 Gomberg- Bachman反应 三十三、 Gattermann-Koch反应三十六、hwrt反应 三十五、 Hantzsch合成法 三十八、 Hinsberg反应 士七、 Hell-Volhard- zelinski反四、 Hofmann消除反应 四十二、 Houben- Hoesch反应 三十九、 Hofmann烷基化 四十四、 Kiliani氯化增碳法 四十一、 Hofmann重排(降解) 四十六、Kob1e反应 四十三、 Hunsdiecker反应 四十八、 Kolbe,H. Syntexis of 四士五、 Knoevenagel反应 Nitroparsffini合成 http://www.hbcnc.educn/hxx/jpkc/yjhx/hukun/mulu.htm 2007-11-5
有机化学反应机理 一、Arbuzov 反应 三、Baeyer-villiger 反应 五、Birch 还原 七、Bucherer 反应 九、Berthsen,A.Y 吖啶合成法 十 一、Chichibabin 反应 十 三、Claisen-Schmidt 反应 十 五、Clemmensen 还原 十 七、Cope 消除反应 十 九、Curtius 反应 二十一、Dakin 反应 二十三、Edvhweiler-Clarke 反应 二十五、Favorskii 反应 二十七、Friedel-Crafts 烷基化反 应 二十九、Fries 重排 三十一、Gabriel 合成法 三十三、Gattermann-Koch 反应 三十五、Hantzsch 合成法 三十七、Hell-Volhard-Zelinski反 应 三十九、Hofmann 烷基化 四十一、Hofmann 重排（降解） 四十三、Hunsdiecker 反应 四十五、Knoevenagel 反应 二、Arndt-Eister 反应 四、Beckmann 重排 六、Bouveault-Blanc 还原 八、Bamberger,E. 重排 十、Cannizzaro 反应 十 二、Claisen 酯缩合反应 十 四、Claisen 重排 十 六、Combes 喹啉合成法 十 八、Cope 重排 二 十、Crigee,R 反应 二十二、Elbs 反应 二十四、Elbs,K 过硫酸钾氧化法 二十六、Favorskii 重排 二十八、Friedel-Crafts 酰基化反 应 三 十、Fischer,O-Hepp,E 重排 三十二、Gattermann 反应 三十四、Gomberg-Bachmann 反应 三十六、Haworth 反应 三十八、Hinsberg 反应 四十、Hofmann 消除反应 四十二、Houben-Hoesch 反应 四十四、Kiliani 氯化增碳法 四十六、Koble 反应 四十八、Kolbe,H.Syntbexis of Nitroparsffini 合成 一 页码，1/3 http://www.hbcnc.edu.cn/~hxx/jpkc/yjhx/hukun/mulu.htm 2007-11-5
页码,2/3 四士七、 Koble- Schmitt反应 五十、 Lossen反应 四十九、 Leuckart反应 五十二、 Meerwein-Ponndorf反应 五十一、 Mannich反应 五十四、 Martius,C.A.重挂 五十三、 Michael加成反应 五十六、 Oppenauer氧化 五十五、 Norrish1和Ⅱ型裂五十八、Pa1Kmor反应 五十七、 Orton,K.J.P重排 六十、 Prileschajew,N反应 五十九、 Pschorr反应 六十二、 Pinacol重推 六十一、 Prins,H.J反应 六十四、 Pictet- Spengler.异喹啉合 成法 六十三、 Perkin,W.H反应 六十六、 Reimer- Tiemann反应 六十五、 Reformatsky反应 六十八、 Robinson缩环反应 六十七、 Reppe合成法 七十、Ruff递降反应 六十九、 Rosenmund还原 七十二、 Sandmeyer反应 七十一、 Riley,H.L氧化法 七十四、 Schmidt反应 七十三、 Schiemann反应 七十六、 Sommelet- Hauser反应 七十五、 Skraup合成法 七十八、 Stevens重排 七十七、 Stepen还原-氰还原为醛 八十、异喹啉合成法 七十九、 Strecker氨基酸合成法 八十二、 Schmidlin,J.乙烯酮合成 八十一、 Schieman,G,反应 八十四、 Tischenko,V.反应 八十三、 Tiffeneau- Demjanov重排 八十六、 Tollens,B.缩合 八十五、 Thorpe,J.F.缩合 八十八、 Urech,F.羟腈合成法 八十七、 Ullmann反应 九十、 Van ekenstein,W,A重挂 八十九、 Vilsmeier反应 九十二、 Wacker反应 九十一、 Williamson合成法 九十四、 Wittig反应 九十三、 Wagner- Meerwein重排 九十六、Woh1递降反应 九十五、 Wittig- Horner反应 参考资料 http://www.hbcnc.educn/hxx/jpkc/yjhx/hukun/mulu.htm 2007-11-5
四十七、Koble-Schmitt 反应 四十九、Leuckart 反应 五十一、Mannich 反应 五十三、Michael 加成反应 五十五、Norrish Ⅰ和Ⅱ 型裂 五十七、Orton,K.J.P 重排 五十九、Pschorr 反应 六十一、Prins,H.J 反应 六十三、Perkin,W.H 反应 六十五、Reformatsky 反应 六十七、Reppe 合成法 六十九、Rosenmund 还原 七十一、Riley,H.L 氧化法 七十三、Schiemann 反应 七十五、Skraup 合成法 七十七、Stepen 还原-氰还原为醛 七十九、Strecker 氨基酸合成法 八十一、Schiemann,G. 反应 八十三、Tiffeneau-Demjanov 重排 八十五、Thorpe,J.F. 缩合 八十七、Ullmann 反应 八十九、Vilsmeier 反应 九十一、Williamson 合成法 九十三、Wagner-Meerwein 重排 九十五、Wittig-Horner 反应 参考资料 五 十、Lossen 反应 五十二、Meerwein-Ponndorf 反应 五十四、Martius,C.A. 重排 五十六、Oppenauer 氧化 五十八、Paal-Knorr 反应 六 十、Prileschajew,N 反应 六十二、Pinacol 重排 六十四、Pictet-Spengler异喹啉合 成法 六十六、Reimer-Tiemann 反应 六十八、Robinson 缩环反应 七 十、 Ruff 递降反应 七十二、Sandmeyer 反应 七十四、Schmidt 反应 七十六、Sommelet-Hauser 反应 七十八、Stevens 重排 八 十、异喹啉合成法 八十二、Schmidin,J. 乙烯酮合成 八十四、Tischenko,V.反应 八十六、Tollens,B. 缩合 八十八、Urech,F.羟腈合成法 九 十、Van Ekenstein,W,A 重排 九十二、Wacker 反应 九十四、Wittig 反应 九十六、Wohl 递降反应 一 页码，2/3 http://www.hbcnc.edu.cn/~hxx/jpkc/yjhx/hukun/mulu.htm 2007-11-5
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