- Nomenclature of Triacylglycerols (TG) CH2-OH Sn-1 CH2OOC(CH14CH HO-C-H Sn-2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)COOCH CH-OH Sn-3 CH2OOC(CH2)16CH3 甘油 三酰基甘油 Sn命名法 Stereospecific Numbering) Glycerol 碳原子编号自上而下为1~3 C2上的羟基写在左边
二. Nomenclature of Triacylglycerols (TG) CH3 (CH2 ) 7 CH=CH(CH2 ) 7 COOCH | | CH2 OOC(CH2 ) 14 CH3 CH2 OOC(CH2 ) 16 CH3 HO-C-H Sn-2 | CH2 -OH Sn-3 | CH2-OH Sn-1 甘油 三酰基甘油 Sn命名法(Stereospecific Numbering) Glycerol •碳原子编号自上而下为1~3 •C2上的羟基写在左边
CH2-oH Sn-1 CH2OOC(CH2)14CH HO-C-H Sn-2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2),COOCH CH-OH Sn-3 CH2OOC(CH)16CH3 甘油 三酰基甘油 ①数字命名:Sn-16:0181-180 ②英文缩写命名: Sn-Post ③中文命名 Sn-1-棕榈酸-2油酸-3-硬脂酸甘油酯
CH3 (CH2 ) 7 CH=CH(CH2 ) 7 COOCH | | CH2 OOC(CH2 ) 14 CH3 CH2 OOC(CH2 ) 16 CH3 HO-C-H Sn-2 | CH2 -OH Sn-3 | CH2-OH Sn-1 甘油 三酰基甘油 ①数字命名: Sn-16:0-18:1-18:0 ②英文缩写命名: Sn-POSt ③中文命名: Sn-1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸甘油酯
三.甘油三酯的物理和化学性质 (一)物理性质 1.溶解度:水不溶性,也无形成高度分散的倾向,甘油二酯和甘油单酯含OH, 可形成高度分散态。 2.熔点:由脂肪酸组成决定,随饱和脂肪酸数目及碳链长度的增加而增加。 3.光学活性:甘油本身无光学活性,C1及C3的脂肪酸不同时,C2为不对称碳,有 光学活性。 (二)化学性质 由酯键产生的性质一一水解和皂化 皂化作用:碱水解甘油三酯的作用.甘油三酯的酯键对酸碱敏感,可被水解,脂 肪在KOH或NaOH条件下加热,可产生甘油和脂肪酸的钠或钾盐,这种盐被称为皂 皂化值:完全皂化1克油或脂所消耗的氢氧化钾毫克数称皂化值,用以评估油脂 质量和计算该油脂分子量。(GB/T5534-1995) 从皂化值的数量可略知混合脂肪酸或混合脂肪的平均相对分子量,平均相对 分子量=3×56×1000/皂化值
三.甘油三酯的物理和化学性质 (一).物理性质 1.溶解度：水不溶性，也无形成高度分散的倾向，甘油二酯和甘油 单酯含-OH， 可形成高度分散态。 2.熔点：由脂肪酸组成决定，随饱和脂肪酸数目及碳链长度的增加而增加。 3.光学活性：甘油本身无光学活性，C1及C3的脂肪酸不同时，C2为不对称碳，有 光学活性。 (二).化学性质 1.由酯键产生的性质----水解和皂化 皂化作用：碱水解甘油三酯的作用.甘油三酯的酯键对酸碱敏感，可被水解，脂 肪在KOH或NaOH条件下加热，可产生甘油和脂肪酸的钠或钾盐，这种盐被称为皂。 皂化值：完全皂化1克油或脂所消耗的氢氧化钾毫克数称皂化值，用以评估油脂 质量和计算该油脂分子量。(GB/T 5534-1995) 从皂化值的数量可略知混合脂肪酸或混合脂肪的平均相对分子量，平均相对 分子量=3561000/皂化值
2由不饱和脂肪酸产生的性质 氢化和卤化 氢化一一甘油三酯中不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化反应,使双键饱和 卤化一一卤素中的Br2、L2加入到不饱和的双键上,产生饱和的卤代脂 碘值:指100克油脂所能吸收的碘的克数 氧化 [O] 甘油三酯(不饱和脂肪酸) →过氧化物 酸败(后面将详细讲解) 天然油脂暴露在空气中经相当时间后因败坏而发生臭味. 酸值:中和1克油脂中游离脂肪酸所消耗的氢氧化钾毫克数称为酸值.酸败程度 般用酸值来表示,(GB/T5530-1998)
氢化和卤化 氢化――甘油三酯中不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化反应，使双键饱和. 卤化――卤素中的Br2、I2加入到不饱和的双键上，产生饱和的卤代脂. 2.由不饱和脂肪酸产生的性质 碘值：指100克油脂所能吸收的碘的克数． 氧化 甘油三酯（不饱和脂肪酸） 过氧化物 [O] 酸败(后面将详细讲解) 天然油脂暴露在空气中经相当时间后因败坏而发生臭味. 酸值: 中和1克油脂中游离脂肪酸所消耗的氢氧化钾毫克数称为酸值．酸败程度一 般用酸值来表示．(GB/T5530-1998)
.Hydrogenation Mechanism(机理) (油脂中的不饱和键可以在金属镍的催化下发生氢化反应) -CH2CH=CHCH2- 吸附 CH之 CHCHCE2- -CH? CH2CH2CHCH2- (b) (c) -CH= CH2 CH2 CH2- -CHCHCH-CH- CH2CH=CHCH2
•Hydrogenation Mechanism（机理） 吸附 c -CH2 CHCHCH2 - -CH2 CHCH2 CH2 - -CH2 CH2 CHCH2 - -H -H -CH=CHCH2 CH2 - -CH2 CH2 CH2 CH2 - -CH2 CH2 CH=CH- -CH2 CH=CHCH2 - -H -H -CH2 CH=CHCH2 - (a) * +H* * * (b) (c) +H* (d) +H* +H* c/t c/t (e) (f) c/t (g) (油脂中的不饱和键可以在金属镍的催化下发生氢化反应)