第二节逆向合成路线设计技巧 逆向切断的原则 1.应有合理的切断依据 正确的切断应以合理的反应机理为依据,按照一定 机理进行的切断才会有合理的合成反应与之对应;切断 是手段,合成才是目的,因此切断后要有较好的反应将 其连接。例如: CHyOCH,+CHC -NO CHu- 很显然,b路线不可行,因为硝基苯很难发生付-克 酰化反应。a路线是合理的路线。按a路线还可往前推导: a→m①m+au(M数 CHC NO2→>HOOC NO,>cHe-
第二节 逆向合成路线设计技巧 一、逆向切断的原则 1．应有合理的切断依据 正确的切断应以合理的反应机理为依据，按照一定 机理进行的切断才会有合理的合成反应与之对应；切断 是手段，合成才是目的，因此切断后要有较好的反应将 其连接。例如： 很显然，b路线不可行，因为硝基苯很难发生付-克 酰化反应。a路线是合理的路线。按a路线还可往前推导：
第二节逆向合成路线设计技巧 2.应遵循最大程度简化原则 在目标分子的合成中有两种可能: NO+MeMgI MgBr +>O 这两种可能的合成路线都具有合理的机理。但a路 线切断一个碳原子后,留下的却是一个不易得到的中间 体,还需要进一步的切断。b路线将目标分子切断成易 得的原料丙酮和环己基溴,所以b的合成路线较a短,符 合最大简化原则,是较好的切断
第二节 逆向合成路线设计技巧 2．应遵循最大程度简化原则 在目标分子的合成中有两种可能： 这两种可能的合成路线都具有合理的机理。但a路 线切断一个碳原子后，留下的却是一个不易得到的中间 体，还需要进一步的切断。b路线将目标分子切断成易 得的原料丙酮和环己基溴，所以b的合成路线较a短，符 合最大简化原则，是较好的切断
第二节逆向合成路线设计技巧 3.应遵循原料易得原则 如果切断有几种可能时,应选择合成步骤少、产率 高、原料易得的方案。例如: a路线和b路线都可采用,但b路线原料较a路线原料 易得。其合成路线为: CHO ACHO
第二节 逆向合成路线设计技巧 3．应遵循原料易得原则 如果切断有几种可能时，应选择合成步骤少、产率 高、原料易得的方案。例如： a路线和b路线都可采用，但b路线原料较a路线原料 易得。其合成路线为：
第二节逆向合成路线设计技巧 、逆向切断的技巧 1.优先考虑碳架的形成 有机化合物是由骨架、官能团和立体构型三部分构成,其中 立体构型并不是每个有机化合物都具备的。因此,对于拟合成目 标分子的结构设计也主要包含三个方面,即:①碳架的建立;② 官能团的转化;③立体化学的选择性和控制。其中碳架的建立和 官能团引入是设计合成路线最基本的两部分,无疑,碳架的建立 是设计合成路线的核心。这是因为有机化合物是碳氢化合物及其 衍生物,其骨架是碳架;官能团虽然很重要,决定着化合物的主 要性质,但它毕竟是附着在碳架上,碳架不建立起来,官能团也 就没有了归宿。但目标分子碳架的形成却不能脱离官能团的作用, 因为碳-碳键的形成反应就发生在官能团上或受官能团影响而活 化的部位上(如双键a的位或羰基上)。由此可见,要发生碳- 碳成键反应,前体分子中必须要有成键所需的官能团存在。例如: 醛基是合成下面目标分子的必备官能团
第二节 逆向合成路线设计技巧 二、逆向切断的技巧 1．优先考虑碳架的形成 有机化合物是由骨架、官能团和立体构型三部分构成，其中 立体构型并不是每个有机化合物都具备的。因此，对于拟合成目 标分子的结构设计也主要包含三个方面，即：①碳架的建立；② 官能团的转化；③立体化学的选择性和控制。其中碳架的建立和 官能团引入是设计合成路线最基本的两部分，无疑，碳架的建立 是设计合成路线的核心。这是因为有机化合物是碳氢化合物及其 衍生物，其骨架是碳架；官能团虽然很重要，决定着化合物的主 要性质，但它毕竟是附着在碳架上，碳架不建立起来，官能团也 就没有了归宿。但目标分子碳架的形成却不能脱离官能团的作用， 因为碳-碳键的形成反应就发生在官能团上或受官能团影响而活 化的部位上（如双键α的位或羰基上）。由此可见，要发生碳- 碳成键反应，前体分子中必须要有成键所需的官能团存在。例如： 醛基是合成下面目标分子的必备官能团：
第二节逆向合成路线设计技巧 CHO →2^CHO 般说来,在考虑碳架的建立时,必须考虑通过什 么反应形成新的碳-碳键,这与官能团的转化是密切相 关的。通常要尽可能选择靠近官能团的位置形成新的碳 碳键,以利于合成反应的进行
第二节 逆向合成路线设计技巧 一般说来，在考虑碳架的建立时，必须考虑通过什 么反应形成新的碳-碳键，这与官能团的转化是密切相 关的。通常要尽可能选择靠近官能团的位置形成新的碳 -碳键，以利于合成反应的进行