图22人免疫球蛋白1gA: (四)糖蛋白的生物学功能 (1)糖蛋白携带某些蛋白质代谢去向的信息 糖蛋白寡糖链末端的唾液酸残基,决定着某种蛋白质是否在血流中存在或被肝脏除去的信息, A脊椎动物血液中的铜蓝蛋白 肝细胞能降解丢失了唾液酸的铜蓝蛋白,唾液酸的消除可能是体内“老”蛋白的标记方式之 B红细胞 新生的红细胞膜上唾液酸的含量远高于成熟的红细胞膜。用唾液酸酶处理新生的红细胞,回注机体,几小 时后全部消失。而末用酶处理的红细胞,回注后,几天以后,仍能在体内正常存 (2)寡糖链在细胞识别、信号传递中起关键作用 淋巴细胞正常情况应归巢到脾脏,而切去唾液酸后,结果竟归巢到了肝脏 在原核中表达的真核基因,无法糖基化 糖蛋白可以是胞溶性的,也可以是膜结合型的,可以存在于细胞内在也可存在于细胞间质中 糖蛋白在动植物中较为典型,脊柱动物中糖蛋白尤为丰富,金属转运蛋白(转铁蛋白)、血铜蓝蛋白,凝血 因子、补体系统、一些激素,促卵泡素( Follicle-stimulating hormone,FSH,前脑下垂体分泌,促进卵子和 精子的发育)、 RNase、膜结合蛋白(如动物细胞膜的Na+K+ atPase)、主要组织相容性抗原 major histoco patibility antigen,细胞表面上介导供体器官与受体器官交叉匹配的标识) 绝大多数糖蛋白的寡糖是糖蛋白的功能中心。有些糖蛋白的糖对于糖蛋白自身成机体起着保护作用或润滑 作用,如牛的 RNase(糖蛋白)对热的抗性大于 RNasea,大量的唾液酸能增强唾液粘蛋白的粘性从而增强 唾液的润滑性。南极鱼抗冻蛋白的糖组分能与水形氢键,阻止冰品的形成从而提高了抗冻性。 糖蛋白在细胞间信号传递方面着更为复杂的作用。Hiv的靶细胞结合蛋白GP120是一个糖蛋白,能与人类 靶细胞表面的CD4受体结合从而附着在靶细胞表面,如果去掉GP120的糖部分则不能与CD4受体结合从 而失去感染能力。细胞表面的糖蛋白形成细胞的糖萼(糖衣)、参与细胞的粘连,这在胚和组织的生长、发 育以及分化中起着关键性作用 二、蛋白聚糖( proteoglycans) 由糖胺聚糖与多肽链共价相连构成的分子,总体性质与多糖更为接近。糖胺聚糖链长而不分支,呈现重复 双糖系列结构,其一定部位上与若干肽链相连。由于糖胺聚糖具有粘稠性,所以蛋白聚白又称为粘蛋白
图 22 人免疫球蛋白 IgA: （四） 糖蛋白的生物学功能 （1）糖蛋白携带某些蛋白质代谢去向的信息 糖蛋白寡糖链末端的唾液酸残基，决定着某种蛋白质是否在血流中存在或被肝脏除去的信息。 A 脊椎动物血液中的铜蓝蛋白 肝细胞能降解丢失了唾液酸的铜蓝蛋白，唾液酸的消除可能是体内“老”蛋白的标记方式之一。 B.红细胞 新生的红细胞膜上唾液酸的含量远高于成熟的红细胞膜。用唾液酸酶处理新生的红细胞，回注机体，几小 时后全部消失。而末用酶处理的红细胞，回注后，几天以后，仍能在体内正常存活。 （2）寡糖链在细胞识别、信号传递中起关键作用 淋巴细胞正常情况应归巢到脾脏，而切去唾液酸后，结果竞归巢到了肝脏。 在原核中表达的真核基因，无法糖基化。 糖蛋白可以是胞溶性的，也可以是膜结合型的，可以存在于细胞内在也可存在于细胞间质中。 糖蛋白在动植物中较为典型，脊柱动物中糖蛋白尤为丰富，金属转运蛋白(转铁蛋白)、血铜蓝蛋白，凝血 因子、补体系统、一些激素，促卵泡素(Follicle-stimulating hormone, FSH，前脑下垂体分泌，促进卵子和 精子的发育)、RNase、膜结合蛋白(如动物细胞膜的 Na+-K+-ATPase)、主要组织相容性抗原(major histoco mpatibility antigen,细胞表面上介导供体器官与受体器官交叉匹配的标识)。 绝大多数糖蛋白的寡糖是糖蛋白的功能中心。有些糖蛋白的糖对于糖蛋白自身成机体起着保护作用或润滑 作用，如牛的 RNaseB(糖蛋白)对热的抗性大于 RNaseA，大量的唾液酸能增强唾液粘蛋白的粘性从而增强 唾液的润滑性。南极鱼抗冻蛋白的糖组分能与水形氢键，阻止冰品的形成从而提高了抗冻性。 糖蛋白在细胞间信号传递方面着更为复杂的作用。Hiv 的靶细胞结合蛋白 GP120 是一个糖蛋白，能与人类 靶细胞表面的 CD4 受体结合从而附着在靶细胞表面，如果去掉 GP120 的糖部分则不能与 CD4 受体结合从 而失去感染能力。细胞表面的糖蛋白形成细胞的糖萼(糖衣)、参与细胞的粘连，这在胚和组织的生长、发 育以及分化中起着关键性作用。 二、 蛋白聚糖(oroteoglycans) 由糖胺聚糖与多肽链共价相连构成的分子，总体性质与多糖更为接近。糖胺聚糖链长而不分支，呈现重复 双糖系列结构，其一定部位上与若干肽链相连。由于糖胺聚糖具有粘稠性，所以蛋白聚白又称为粘蛋白
粘多糖-蛋白质复合物等。 (一)蛋白聚糖中的糖肽键 在蛋白聚糖中已知有三种不同类型的糖肽键 1、D-木糖与Ser羟基之间形成的O-糖肽键 硫酸软骨素 硫酸皮肤素 硫酸类肝 GICUABl→3GalB1→3Gapl→4Xyll→Ser 肝素 2、N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成的O-糖肽键。 骨骼硫酸角质素→ GaINAc I→6 GaINAc→ser(Thr) Sia2→3Gall→3 3、N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的N-糖肽键: 角膜硫酸角质素→ GIcNAc-N-Asn (二)糖白聚糖的生物学功能 糖白聚糖主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液中,有构成组织间质、润滑剂、防护剂等 多方面的作用 聚糖 peptidoglycan 是细菌细胞壁的主要成分,草兰氏阳性细菌胞壁所含的肽聚糖占干重的50-80%,草兰氏阴性细菌胞壁所含 的肽聚糖占干重的1-10% 糖链由N-乙酰葡萄糖胺和N-乙酰胞壁酸通过β-1.4糖苷键连接而成,糖链间由肽链交联,构成稳定的网状 结构,肽链长短视细菌种类不同而异 组成及结构特点(金黄色葡萄球菌) 1.G—M聚糖 2.四肽及连接方式 四肽中N端的Aa上a-NH2与M中乳酸的羧基连接
粘多糖–蛋白质复合物等。 （一） 蛋白聚糖中的糖肽键 在蛋白聚糖中已知有三种不同类型的糖肽键： 1、 D-木糖与 Ser 羟基之间形成的 O-糖肽键； 硫酸软骨素 硫酸皮肤素 硫酸类肝 GlcUAβ1→3Galβ1→3Galβ1→4Xyl1 → Ser 肝素 2、 N-乙酰半乳糖胺与 Thr 或 Ser 羟基之间形成的 O-糖肽键。 骨骼硫酸角质素→ GalNAc l→ 6 GalNAc→ser(Thr) Sia 2→3 Gal1→3↗ 3、 N-乙酰葡萄糖胺与 Asn 之间形成的 N-糖肽键； 角膜硫酸角质素→GlcNAc—N—Asn. （二） 糖白聚糖的生物学功能 糖白聚糖主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液中，有构成组织间质、润滑剂、防护剂等 多方面的作用。 三、 肽聚糖 peptidoglycan 是细菌细胞壁的主要成分，草兰氏阳性细菌胞壁所含的肽聚糖占干重的 50-80%，草兰氏阴性细菌胞壁所含 的肽聚糖占干重的 1-10% 糖链由 N-乙酰葡萄糖胺和 N-乙酰胞壁酸通过 β-1.4 糖苷键连接而成，糖链间由肽链交联，构成稳定的网状 结构，肽链长短视细菌种类不同而异。 图 14 组成及结构特点（金黄色葡萄球菌） 1. G—M 聚糖 2. 四肽及连接方式 四肽中 N 端的 Ala 上 α-NH2 与 M 中乳酸的羧基连接
3五聚G及连接方式 (1)五聚Gl的N端aNH2与四肽C端Ala上的羧基连接 (2)五聚Gly的C端羧基与另一个四肽的 LysE-NE2连接 溶菌酶能水解G-M间的β-1.4糖苷键,使细胞壁出现孔洞,基至解体,从而杀死细菌。人的眼泪中存在大 量的溶菌酶,某些噬菌体在感染宿主时也可分泌溶菌酶。鸡蛋中也含大量的溶菌酶 生素能抑制肽聚糖的生物合成。 四、糖脂 见脂类 第二章脂类 Lipids 重点:磷脂、糖脂 脂类的概念 不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物,统称脂类。脂类包括油脂(甘 油三脂)和类脂(磷脂、蜡、萜类、甾类) 、分类 (1)单纯脂:脂肪酸与醇类形成的酯,甘油酯、鞘脂、蜡 (2)复合脂:甘油磷脂、鞘磷脂 (3)萜类和甾类及其衍生物:不含脂肪酸,都是异戊二烯的衍生物 (4)衍生脂:上述脂类的水解产物,包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等 (5)结合脂类:糖脂、脂蛋白 三、脂类的生物学功能 脂类的生物学功能也多种多样 ①生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂,胆固醇、糖脂):②能量贮存形式(动物、油料种子的甘 油三酯):③激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类):④生长因子:⑤抗氧化剂:⑥化学信 号(如);⑦参与信号识别和免疫(糖脂);⑧动物的脂肪组织有保温,防机械压力等保护功能 植物的蜡质可以防止水分的蒸发 第一节脂肪酸及其衍生物 、脂肪酸 绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子,形成长而不分支的链(也有分支的或含环的脂肪酸) 不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异物体。但生物体内大多数是顺式结构
3.五聚 Gly 及连接方式 （1）五聚 Gly 的 N 端 α—NH2 与四肽 C 端 Ala 上的羧基连接。 （2）五聚 Gly 的 C 端羧基与另一个四肽的 Lysε-NH2 连接。 溶菌酶能水解 G-M 间的 β-1.4 糖苷键，使细胞壁出现孔洞，基至解体，从而杀死细菌。人的眼泪中存在大 量的溶菌酶，某些噬菌体在感染宿主时也可分泌溶菌酶。鸡蛋中也含大量的溶菌酶。 生素能抑制肽聚糖的生物合成。 四、 糖脂 见脂类 第二章 脂类 Lipids 重点：磷脂、糖脂 一、 脂类的概念 不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。脂类包括油脂（甘 油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。 二、 分类 （1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡 （2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。 （3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。 （4）衍生脂：上述脂类的水解产物，包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。 （5）结合脂类：糖脂、脂蛋白 三、 脂类的生物学功能 脂类的生物学功能也多种多样： ①生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂)；②能量贮存形式(动物、油料种子的甘 油三酯)；③激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类)；④生长因子；⑤抗氧化剂；⑥ 化学信 号(如 )；⑦参与信号识别和免疫（糖脂）；⑧动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能， 植物的蜡质可以防止水分的蒸发。 第一节 脂肪酸及其衍生物 一、 脂肪酸 绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(也有分支的或含环的脂肪酸)。 不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异物体。但生物体内大多数是顺式结构
不饱和脂肪酸中,反式双键会造成脂肪酸链弯曲,分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。因此, 不饱和脂肪酸的熔点低 脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连,形成脂酰蛋白( acyloted protein),脂酰 基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用 、必需脂肪酸 essential fatty acids 植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸 哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸,也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。 但是,哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸(如亚油酸和亚麻酸),称为必需脂肪酸 亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。花生四烯酸可由亚油酸在体内合成 P52表23某些油脂的脂肪酸组成 2、皂化值(评估油的质量) 完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数,称皂化值。 用来评估油脂的质量 3、酸值(酸败程度) 中和1克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数 4、(不饱和键的多少) 100克油脂吸收碘的克数 、类二十烷酸 也称类花生酸( eicosanoid),包括前列腺素类( prosta glandin),凝血恶烷类( thromboxane)和白细 胞三烯类( leucotriene) 是一大类由许多哺乳动物组织产生的激素类的物质。它们只在产生的器官中起作用,所以称为自 泌调控分子,而不是激素。 大多数的类二十烷酸是花生四烯酸的衍生物 花生四烯酸也称5,8,11,14-二十碳四烯酸( eicosatetraenoic acid),是由亚油酸合成后加上一个二碱 单位、引入两个双键 1、前列腺素类 图9A 前列腺素类是花生四烯的衍生物
不饱和脂肪酸中，反式双键会造成脂肪酸链弯曲，分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。因此， 不饱和脂肪酸的熔点低。 脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰 基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。 1、必需脂肪酸 essential fatty acids 植物和细菌可以利用乙酰 CoA 合成所需的全部脂肪酸。 哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。 但是，哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和亚麻酸），称为必需脂肪酸。 亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。花生四烯酸可由亚油酸在体内合成。 P52 表 2—3 某些油脂的脂肪酸组成 2、皂化值（评估油的质量） 完全皂化 1 克油脂所需 KOH 的毫克数，称皂化值。 用来评估油脂的质量。 3、酸值（酸败程度） 中和 1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的 KOH 毫克数。 4、（不饱和键的多少） 100 克油脂吸收碘的克数。 二、 类二十烷酸 也称类花生酸（eicosanoid），包括前列腺素类(prostaglandin)，凝血恶烷类(thromboxane)和白细 胞三烯类(leucotriene) 是一大类由许多哺乳动物组织产生的激素类的物质。它们只在产生的器官中起作用，所以称为自 泌调控分子，而不是激素。 大多数的类二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。 花生四烯酸也称 5,8,11,14-二十碳四烯酸(eicosatetraenoio acid)，是由亚油酸合成后加上一个二碳 单位、引入两个双键。 1、 前列腺素类 图 9A 前列腺素类是花生四烯的衍生物
前列腺素类有一个环戊烷结构,C11、C15位点各有一个OH。 PGE在C9位上有一个C=O( carbonyl group),PGF在C9上有一个OH 角注数学表明分子中双键的数目,PG2类前列腺素是人类中最重要的前列腺素 前列腺素参与许多生理过程的调节控制,促进炎症反应,参与生殖过程(如排卵、受孕和分娩时 子宫的收缩),参与消化。 图9B 2、、凝血恶烷类( (throm boxanes) 凝血恶烷类也是花生四烯酸的衍生物 与其他类二十烷酸不同的是凝血恶烷类有环醚的结构。 凝血恶烷A2(TxA2)是该类化合物中最重要的一种,它主要由血小板产生,促进血小板凝聚和平 滑肌收缩。 3、白细胞三烯( leucotriene,LT) 是花生四烯酸的羟基脂肪酸衍生物 最初是在白细胞中发现的,并且有三烯结构,故名白细胞三烯 LTC4、LTD4和LTE4是过敏性反应的慢反应物质的组分,在炎症反应起积极作用,促进白细胞 趋向破坏组织 第二节脂酰甘油 因为不带电荷,有时也称中性脂 neutral fats) 图1 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油 第三节磷脂 磷脂是重要的两亲物质,它们是生物膜的重要组分、乳化剂和表面活性剂(表面活性剂是能降低 液体,通常是水的,表面张力,沿水表面扩散的物质) 磷脂有两类:甘油磷脂和鞘氨醇磷脂 甘油磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成 鞘氨醇磷脂只是以鞘氨醇代替了甘油。 甘油磷脂
前列腺素类有一个环戊烷结构，C11、C15 位点各有一个-OH。 PGE 在 C9 位上有一个 C=O(carbonyl group)，PGF 在 C9 上有一个-OH。 角注数学表明分子中双键的数目，PG2 类前列腺素是人类中最重要的前列腺素。 前列腺素参与许多生理过程的调节控制，促进炎症反应，参与生殖过程(如排卵、受孕和分娩时 子宫的收缩)，参与消化。 图 9B 2、 、凝血恶烷类(thromboxanes) 凝血恶烷类也是花生四烯酸的衍生物。 与其他类二十烷酸不同的是凝血恶烷类有环醚的结构。 凝血恶烷 A2(TxA2)是该类化合物中最重要的一种，它主要由血小板产生，促进血小板凝聚和平 滑肌收缩。 3、 白细胞三烯（leucotriene,LT） 是花生四烯酸的羟基脂肪酸衍生物。 最初是在白细胞中发现的，并且有三烯结构，故名白细胞三烯。 LTC4、LTD4 和 LTE4 是过敏性反应的慢反应物质的组分，在炎症反应起积极作用，促进白细胞 趋向破坏组织。 第二节 脂酰甘油 因为不带电荷，有时也称中性脂(neutral fats) 结构： 图 1 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油 第三节 磷脂 磷脂是重要的两亲物质，它们是生物膜的重要组分、乳化剂和表面活性剂(表面活性剂是能降低 液体，通常是水的，表面张力，沿水表面扩散的物质)。 磷脂有两类：甘油磷脂和鞘氨醇磷脂。 甘油磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成。 鞘氨醇磷脂只是以鞘氨醇代替了甘油。 一、 甘油磷脂