影响碳正离子稳定性的因素 1电子效应:有利于正电荷分散的取代基使碳正离子稳定。 2空间效应:当碳与三个大的基团相连时,有利于碳正离子的形成。 3几何形状的影响: (CH3)aCBr 相对 速度 10-3 10-6 10-11
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4溶剂效应 CH CH CH3 Br CH 在气相中,需要836.8kJ/mol。在水相中,需要83.7kJ/mol。 卤代烃在溶剂中容易电离,是由于达到过渡态时所需要 的大部分能量,可从溶剂和极性过渡态之间形成偶极偶极键 来供给。 R-X R8.x8一R*+X 作用物 过渡态 产物 溶剂的极性越大,溶剂化的力量越强,电离作用也就越快
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二亲核取代反应(S、) 1定义 2亲核取代反应的机制 3影响亲核取代反应的因素 4成环的S2反应
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1定义:有机化合物分子中的原子或原子团被亲核 试剂取代的反应称为亲核取代反应。 反应包括中心碳原子与离去基团相连的键断裂,进入 基团(亲核试剂和中心碳原子构成新键。 中心碳原子 1 RCH,-A Nu: RCH,-Nu +A: 底物 (进入基团) 产物 离去基团 受进攻个 亲核试剂 的对象 ”一般是负离子或带未 分电子对的中性分子
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2亲核取代反应的机制 (1)一级反应和二级反应 (2)构型保持和构型翻转 (3)双分子亲核取代反应(S2) (4)单分子亲核取代反应(S1) (5)溶剂解反应 4
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