目标：提纯一定量受污染的样品，记录纯化样品的'HNMR谱图，所有操作中要尽量避免样品的损失。实验要点：·你将拿到一小瓶内含100mg受三乙胺污染的3-羟基苯甲酸乙酯。同时，还有4张不同的HNMR谱图：一张是小瓶内混合物的谱图，其他三张分别是纯的3-羟基苯甲酸乙酯、三乙胺和乙醚的谱图。0EtHOOEEl-N-et+3-羟基苯甲酸乙酯三乙胺MP72-74°C。在分液漏斗中将样品溶解在50~70mL乙醚中。·用10%的HCI溶液萃取，除去三乙胺。。继续进行标准的水洗操作，包括用乙醚反相萃取（参见：萃取和洗涤指南）·用旋转蒸发仪中蒸除溶剂至恒重，称重。·测定所得样品的HNMR谱图，并与已知谱图比较·将NMR测试样品和剩余的纯化样品合并。·最后一次除溶剂，至恒重。·称重，测定熔点。提示：。在用旋转蒸发仪蒸除溶剂时，注意确保接收瓶是在冷却状态，水浴锅是在加热状态。否则你的产品将不会凝固。·如果在产品固化时遇到困难，可试着在蒸馏瓶中加入几毫升二氯甲烷，然后再重新进行旋转蒸发。15
目标： 提纯一定量受污染的样品，记录纯化样品的1 H NMR谱图，所有操作中要尽量避免 样品的损失。 实验要点： ● 你将拿到一小瓶内含100mg受三乙胺污染的3-羟基苯甲酸乙酯。同时，还有4张 不同的1 H NMR谱图：一张是小瓶内混合物的谱图，其他三张分别是纯的3-羟基苯甲酸 乙酯、三乙胺和乙醚的谱图。 ● 在分液漏斗中将样品溶解在50~70mL乙醚中。 ● 用10％的HCl溶液萃取，除去三乙胺。 ● 继续进行标准的水洗操作，包括用乙醚反相萃取（参见：萃取和洗涤指南）。 ● 用旋转蒸发仪中蒸除溶剂至恒重，称重。 ● 测定所得样品的1 H NMR谱图，并与已知谱图比较。 ● 将NMR测试样品和剩余的纯化样品合并。 ● 最后一次除溶剂，至恒重。 ● 称重，测定熔点。 提示： ● 在用旋转蒸发仪蒸除溶剂时，注意确保接收瓶是在冷却状态，水浴锅是在加热 状态。否则你的产品将不会凝固。 ● 如果在产品固化时遇到困难，可试着在蒸馏瓶中加入几毫升二氯甲烷，然后再 重新进行旋转蒸发。 15
结果：。在转移和萃取技术中，要达到“CC等级”，你至少须获得90mg纯化的3-羟基苯甲酸乙酯。此外，经'HNMR分析，此样品必须足够纯净。这意味着所得的谱图上只允许有可忽略不计的杂质峰，并由教授或助教判断认可。另外，纯化后产品的熔程不超过3℃，下限不低于69℃，上限不高于73℃。产品需交给助教，以验证所得样品的重量及熔点。16
结果： ● 在转移和萃取技术中，要达到“CC等级”，你至少须获得90mg纯化的3-羟基苯 甲酸乙酯。此外，经1 H NMR分析，此样品必须足够纯净。这意味着所得的谱图上只允 许有可忽略不计的杂质峰，并由教授或助教判断认可。另外，纯化后产品的熔程不超过 3℃，下限不低于69℃，上限不高于73℃。产品需交给助教，以验证所得样品的重量及 熔点。 16
2.2.高级实验要求：“酸、碱及其互变”实验技能列表：·根据pKa分离多组分混合物·设计萃取和洗涤程序·无损失地仔细转移溶液·溶剂蒸发和浓缩·熔点测定实验前的讨论与阅读要求：·与“CC”一样数字化实验室技术手册：·与“CC”一样装置：。量筒（100mL）·分液漏斗（125mL）锥形瓶（4×250mL）·烧杯（150mL）·圆底烧瓶（100mL）·pH试纸·NMR样品管·漏斗·滤纸旋转蒸发仪.17
2.2. 高级实验要求：“酸、碱及其互变” 实验技能列表： ● 根据pKa分离多组分混合物 ● 设计萃取和洗涤程序 ● 无损失地仔细转移溶液 ● 溶剂蒸发和浓缩 ● 熔点测定 实验前的讨论与阅读要求： ● 与“CC”一样 数字化实验室技术手册： ● 与“CC”一样 装置： ● 量筒（100mL） ● 分液漏斗 (125mL) ● 锥形瓶（4×250mL） ● 烧杯（150mL） ● 圆底烧瓶（100mL） ● pH试纸 ● NMR样品管 ● 漏斗 ● 滤纸 ● 旋转蒸发仪 17
目标：损失最少的原则下，根据pKa的差别，分离三组分混合物。实验要点：你将拿到一小瓶含有苯甲酸、4-硝基苯胺和萘共100mg的样品。根据pKa值，仔细设计萃取和洗涤程序，选择性分离三个组分！。E-2H-O-HNaHCO3H-CIJn水盐酸碳酸氢钠禁苯甲酸4-硝基苯胺MP122-123*CMP149-151CMP80-82CpKa(H2CO3)6.4pKa4.2(noacidicprotons)pK,15.7pKa7pKa(RNHa)1.0·在开始萃取实验前，请助教或教授检查，以确保你的方案可行。·你可以随意选用下列溶剂和溶液一乙醚一甲醇一水一饱和NazCO水溶液6M HCI-1IMNaOH·进行萃取和洗涤，分别分离出三个组分。·对每一个化合物，在旋转蒸发仪中蒸掉溶剂至恒重，称重。·测定每一个化合物的熔点。结果：·在转移和萃取技术中，要达到“EE等级”，你必须分离出三元混合物中的两种化合物至少90mg。另外，分离后的化合物的熔程不得超过3℃，最低熔点不低于文献值2℃。选自GilbertJ.C;Martin SF.Experimental Organic Chemistry:AMiniscale&MicroscaleApproach,3th ed.;Brooks/Cole:Pacific Grove,CA93950; p.14118
目标：损失最少的原则下，根据pKa的差别，分离三组分混合物。 实验要点：你将拿到一小瓶含有苯甲酸、4-硝基苯胺和萘共100mg的样品。根据pKa值， 仔细设计萃取和洗涤程序，选择性分离三个组分1 。 ● 在开始萃取实验前，请助教或教授检查，以确保你的方案可行。 ● 你可以随意选用下列溶剂和溶液： —乙醚 —甲醇 —水 —饱和Na2CO3水溶液 —6M HCl —1M NaOH ● 进行萃取和洗涤，分别分离出三个组分。 ● 对每一个化合物，在旋转蒸发仪中蒸掉溶剂至恒重，称重。 ● 测定每一个化合物的熔点。 结果： ● 在转移和萃取技术中，要达到“EE等级”，你必须分离出三元混合物中的两种化合 物至少90mg。另外，分离后的化合物的熔程不得超过3℃，最低熔点不低于文献值2℃。 —————————— 1 选自Gilbert J. C; Martin S F. Experimental Organic Chemistry: A Miniscale & Microscale Approach; 3th ed.; Brooks/Cole: Pacific Grove, CA 93950; p. 141. 18
3.重结晶纯化固体力3.1.初级实验要求：“怎样对樟脑球进行重结晶？实验技能列表：·溶解度试验·优良溶剂体系的选择·诱导结晶·过滤实验前的讨论与阅读要求：·重结晶理论：Zubrick第13章，LLP第11.2节。数字化实验室技术手册：·9.重结晶装置：·试管（5只，13×100mm）。锥形瓶(2×50-mL,1X125-mL)·小号磁力搅拌子·漏斗·滤纸·布氏漏斗和滤纸·磁力搅拌/加热器·抽滤瓶（250mL)和夹子·橡皮过滤接头·带白盖的大号瓶·试管架·大号结晶皿·干燥器19
3. 重结晶纯化固体 3.1. 初级实验要求:“怎样对樟脑球进行重结晶？” 实验技能列表： ● 溶解度试验 ● 优良溶剂体系的选择 ● 诱导结晶 ● 过滤 实验前的讨论与阅读要求： ● 重结晶理论：Zubrick第13章，LLP第11.2节。 数字化实验室技术手册： ● 9. 重结晶 装置： ● 试管 (5只，13×100 mm) ● 锥形瓶 (2×50-mL, 1×125-mL) ● 小号磁力搅拌子 ● 漏斗 ● 滤纸 ● 布氏漏斗和滤纸 ● 磁力搅拌/加热器 ● 抽滤瓶 (250mL)和夹子 ● 橡皮过滤接头 ● 带白盖的大号瓶 ● 试管架 ● 大号结晶皿 ● 干燥器 19