命名: 1.音译名(同音汉字加“口”字旁) 2.当作碳环芳香化合物的衍生,如: o 氧杂茂 茂 氮杂苯 苯 3.环上原子的编号顺序 ①从杂原子开始1,2,3,4. ②不止一个杂原子,按O,S,N顺序编号 ③取代基位次之和最小原则 Organic chem
Organic Chem 命名: 1. 音译名 (同音汉字加“口”字旁) 2. 当作碳环芳香化合物的衍生, 如: 3. 环上原子的编号顺序 ① 从杂原子开始1,2,3,4…… ② 不止一个杂原子,按O,S,N顺序编号 ③ 取代基位次之和最小原则 O N 氧杂茂 茂 氮杂苯 苯
例 C2H5 N CH 3 S CH2CH2OH 2-乙基噻唑2-甲基-5一硝基一1—【2一羟乙基】 NO2 6 6 2 5-硝基喹啉 6 6 8 NN Organic chem
Organic Chem N N N N 1 2 3 4 5 6 7 8 N 1 2 3 5 4 6 7 8 5-硝基喹啉 N 1 2 3 5 4 6 7 8 NO2 N N N 1 N 2 3 4 5 6 7 8 9 例: S C2H5 2 3 4 5 2- 乙基噻唑 N 2 4 3 5 CH3 CH2CH2OH O2N 1 1 2-甲基-5-硝基-1-【2'-羟乙基】
二、一杂五元杂环化合物 1.结构特点 N○H 呋 噻吩 吡咯 a.杂原子p轨道上一对未共用电子参与环上共轭—s 具有芳香性(闭合共轭大π键,p电子数为6) Organic Chem
Organic Chem 二、一杂五元杂环化合物 1. 结构特点 O 呋喃 S 噻吩 N H 吡咯 a. 杂原子p轨道上一对未共用电子参与环上共轭——π5 6 具有芳香性(闭合共轭大π 键,p电子数为6)
b.芳香性顺序: 电负性 O3.53.02.5 杂原子电负性比C大,周围电子云密度较大。 环上电子云分布不均,芳香性不如苯。 O电负性最大,呋喃芳香性最差 Organic chem
Organic Chem b. 芳香性顺序: S N O > > > 电负性 O N S 3.5 3.0 2.5 杂原子电负性比C大,周围电子云密度较大。 环上电子云分布不均,芳香性不如苯。 O电负性最大,呋喃芳香性最差
芳香性证据: ①NMR化学位移低 环电流的存在,各向异性去屏蔽 H 6.37 6.22 H H N H668 7.30 ②偶极矩 173D 1.90D 158D 十 0.70D 0.51D 1.81D Organic chem
Organic Chem ① NMR 化学位移低 环电流的存在,各向异性去屏蔽 O H H 6.37 7.42 N H H 6.22 6.68 S H H 7.10 7.30 ②偶极矩: O S N 1.73 D 1.90 D 1.58 D O S N 0.70 D 0.51 D 1.81 D 芳香性证据: