1.第一代拟除虫菊酯 是在天然除虫菊化学结构的基础上发展起来的, 大体经历了20多年的时间(1948-1971),第一合 成的是丙烯丙酯,之后有胺菊酯,苯醚菊酯等,这 些菊酯杀虫活性不大,但由于比较稳定的苯环结构 代替了醇部分的不饱和结构,光稳定性有了改进。 后来日本引入氰基,毒力大为提高,后来证 实这个醇是一系列光稳定性高效拟虫菊酯的基本组 成部分,为后来的发展奠定了基础
1.第一代拟除虫菊酯 是在天然除虫菊化学结构的基础上发展起来的, 大体经历了20多年的时间(1948-1971),第一合 成的是丙烯丙酯,之后有胺菊酯,苯醚菊酯等,这 些菊酯杀虫活性不大,但由于比较稳定的苯环结构 代替了醇部分的不饱和结构,光稳定性有了改进。 后来日本引入氰基,毒力大为提高,后来证 实这个醇是一系列光稳定性高效拟虫菊酯的基本组 成部分,为后来的发展奠定了基础
2.第二代光稳定拟除虫菊酯 是在菊酯化学结构的改造中,对菊酸部分的的 改造,虽早已开始,但成就不是很大。1973年 Mataui将醇部分改为苯氧基苄醇合成了甲氰菊酯, 情况才有改变,该药于1977年商品化生产。 后来日本人又开发了在分子结构中没有环丙烷 的氰戊菊酯,使合成工艺大大简化,才使第二代光稳 定农用菊酯有了发展。 (1)在结构中导入氟原子,提高了毒性又增加 了杀螨作用。(2)改变酯的结构,合成不含酯的结 构的肟脒菊酯使对鱼的毒性降低
2.第二代光稳定拟除虫菊酯 是在菊酯化学结构的改造中,对菊酸部分的的 改造,虽早已开始,但成就不是很大。1973年 Mataui将醇部分改为苯氧基苄醇合成了甲氰菊酯, 情况才有改变,该药于1977年商品化生产。 后来日本人又开发了在分子结构中没有环丙烷 的氰戊菊酯,使合成工艺大大简化,才使第二代光稳 定农用菊酯有了发展。 (1)在结构中导入氟原子,提高了毒性又增加 了杀螨作用。(2)改变酯的结构,合成不含酯的结 构的肟脒菊酯使对鱼的毒性降低
1.1947年美国农业部Schechter首先合成了 瓜菊酯1,在此基础上合成了丙烯菊酯。 CH,CH,=CH CH: 丙烯菊酯(al lethrin)
CH3 CH3 C CH CH CH C CH3 CH3 COO CH3 1.1947年美国农业部Schechter首先合成了 瓜菊酯Ⅰ,在此基础上合成了丙烯菊酯。 CH2—CH2 CH2 丙烯菊酯(allethrin)
2.1964年,日本住友公司(Sumitomo》 合成了胺菊酯。 CH CH CH 胺菊酯(tetramethr in)
2. 1964年,日本住友公司(Sumitomo) 合成了胺菊酯。 CH3 CH3 C CH CH CH C CH3 CH3 C O O CH2 N 胺菊酯(tetramethrin)
3.1967年英国E11iott与他的同事合成了苄呋 菊酯,对家蝇的毒力比天然除虫菊高20倍,但对 光敏感,易分解,不能在农业上应用。 CH —CH—CH一COOCH Me CHCH, 苄呋菊酯NROC104 resmethrin
3. 1967年英国 Elliott 与他的同事合成了苄呋 菊酯,对家蝇的毒力比天然除虫菊高20倍,但对 光敏感,易分解,不能在农业上应用。 M e C CH3 CH3 CH2 M e CH CH CH COOCH2 苄呋菊酯 NROC104 resmethrin