有机化合物的合成方法、分离提纯 及结构鉴定 资料编辑：李顺来 北京化工大学化学教学实验中心
北京化工大学化学教学实验中心 资料编辑：李顺来 有机化合物的合成方法、分离提纯 及结构鉴定
一、有机化合物的合成方法 北条化工大学 化学实验教学中心 有机合成为从较简单的化合物或单质经化学反 应合成有机物的过程。有时也包括从复杂原料降解 为较简单化合物的过程。由于有机化合物的各种特 点，尤其是碳与碳之间以共价键相连，有机合成比 较困难，常常要用加热、光照、加催化剂、加有机 溶剂甚至加压等反应条件
一、有机化合物的合成方法 北京化工大学 化学实验教学中心 有机合成为从较简单的化合物或单质经化学反 应合成有机物的过程。有时也包括从复杂原料降解 为较简单化合物的过程。由于有机化合物的各种特 点，尤其是碳与碳之间以共价键相连，有机合成比 较困难，常常要用加热、光照、加催化剂、加有机 溶剂甚至加压等反应条件
北京化工大学 化学实验教学中心 有机合成大致分为两方面： ①基本有机合成。包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成重要化 学工业原料，如合成纤维、塑料和合成橡胶的原料，溶剂，增塑剂，汽油 等，其产量几乎接近于钢铁的数量级。 ②精细有机合成。包括从较简单的原料合成较复杂分子的化合物，如 化学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂等。 20世纪70年代以后，有机合成的新领域迅速发展，如一些有一定立体 构象的天然复杂分子的合成，一些新的理论和方法如反应机理、构象分析、 光化学，各种物理方法分析手段的应用等方面的进展，尤其是分子轨道对称 守恒原理的提出，对有机合成化学起着极大的推动作用
有机合成大致分为两方面： ①基本有机合成。包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成重要化 学工业原料，如合成纤维、塑料和合成橡胶的原料，溶剂，增塑剂，汽油 等，其产量几乎接近于钢铁的数量级。 ②精细有机合成。包括从较简单的原料合成较复杂分子的化合物，如 化学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂等。 20世纪70年代以后，有机合成的新领域迅速发展，如一些有一定立体 构象的天然复杂分子的合成，一些新的理论和方法如反应机理、构象分析、 光化学,各种物理方法分析手段的应用等方面的进展，尤其是分子轨道对称 守恒原理的提出，对有机合成化学起着极大的推动作用。 北京化工大学 化学实验教学中心
1.1有机合成的内容 北京化工大学 化学实验教学中心 1.羟基的引入(1)烯烃与水加成(2)醛酮与氢气加成(3)卤代烃的水解 (4)酯的水解 2.卤原子的引入(1)烃与卤素的取代(2)不饱和烃与卤化氢、卤素的加 成(3)醇与卤化氢的取代 3.双键的引入(1)卤代烃的消去反应(2)醇的消去反应(3)炔烃不完全加 成 4.加成除不饱和键 5.消去、氧化、酯化除羟基 6.加成、氧化、除醛基 7.不同官能团间的转换 8.通过某种途径使一个官能团变为多个 9.通过某种途径使官能团的位置改变
1.1 有机合成的内容 1. 羟基的引入(1)烯烃与水加成(2)醛酮与氢气加成(3)卤代烃的水解 (4)酯的水解 2. 卤原子的引入(1)烃与卤素的取代(2)不饱和烃与卤化氢、卤素的加 成 (3)醇与卤化氢的取代 3. 双键的引入(1)卤代烃的消去反应(2)醇的消去反应(3)炔烃不完全加 成 4.加成除不饱和键 5. 消去、氧化、酯化除羟基 6. 加成、氧化、除醛基 7. 不同官能团间的转换 8. 通过某种途径使一个官能团变为多个 9. 通过某种途径使官能团的位置改变 北京化工大学 化学实验教学中心
1.2有机合成设计 逆合成分析法鬓敏章 (1)有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。 (2)正向合成分析法是从己知原料入手，找出合成所需的直接或间接 的中间体，逐步推向合成的目标有机物。 基础原料→中间体→中间体→..→目标化合物 (3)逆向合成分析法是设计复杂化合物的常用方法。它是将目标化合 物倒退一步寻找上一步反应的中间体，而这个中间体，又可由上一步的 中间体得到，以此类推，最后确定最适合的基础原料和最终的合成路线 目标化合物→中间体→中间体→...→基础原料
1.2有机合成设计——逆合成分析法 （1）有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。 （2）正向合成分析法是从已知原料入手，找出合成所需的直接或间接 的中间体，逐步推向合成的目标有机物。 基础原料→中间体→中间体→……→目标化合物 （3）逆向合成分析法是设计复杂化合物的常用方法。它是将目标化合 物倒退一步寻找上一步反应的中间体，而这个中间体，又可由上一步的 中间体得到，以此类推，最后确定最适合的基础原料和最终的合成路线 。 目标化合物→中间体→中间体→……→基础原料 北京化工大学 化学实验教学中心