大连大学化学工程与工艺教学大纲 《有机化学B》教学大纲 课程类别:大类基础课程 课程性质:必修 英文名称: Organic Chemistry B 总学时:80 讲授学时:80 学分:5 先修课程:无机化学 适用专业:化学工程与工艺、高分子材料与工程、制药工程 开课单位:环境与化学工程学院 、课程简介 《有机化学B》课程主要介绍有机化合物的组成、结构、物理和化学性质、 合成方法以及主要的有机反应机理等内容 通过本课程的教学,使学生掌握有机化合物结构与性质的关系、掌握有机化 学的基本理论和概念及其化合物间相互转化的规律,熟悉常见有机化合物在化学 工业生产和日常生活中的地位和作用,了解学科范围内的重大科技新成果,了解 本学科在社会生产生活中的应用。课程以官能团为主线,注重基本知识和基本理 论的学习,在此基础上更加注重反应和应用结合,加强知识的综合运用。 通过本课程的学习,培养学生具有化学基本理论认知能力,使学生具有坚实 的基础理论知识,能够分析和解决有机化学相关问题;培养学生的化学硏究和创 新思维能力,提高自身的科学素养和自学能力,为今后的学习以及从事与有机化 学有关的技术工作和科学研究打下基础。 、教学内容及基本要求 第一章:绪论 (1学时) 教学内容: 1.1有机化合物和有机化学 12有机化合物的特性 13分子结构和结构式 14共价键 15分子间相互作用力 16酸碱的概念 17有机化合物的分类 18有机化合物的研究程序 教学要求: (1)了解有机化学的研究对象,熟悉有机化合物的特性 (2)了解有机化合物的结构理论,理解共价键的基本属性。 (3)掌握有机化合物的分类方法。了解本课程的主要内容和考核方法。 授课方式:讲授+自学 第二章:饱和烃:烷烃和环烷烃 学时) 教学内容: 2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构 22烷烃和环烷烃的命名
大连大学化学工程与工艺教学大纲 13 《有机化学 B》教学大纲 课程类别：大类基础课程 课程性质：必修 英文名称：Organic Chemistry B 总 学 时：80 讲授学时：80 学 分：5 先修课程：无机化学 适用专业：化学工程与工艺、高分子材料与工程、制药工程 开课单位：环境与化学工程学院 一、课程简介 《有机化学 B》课程主要介绍有机化合物的组成、结构、物理和化学性质、 合成方法以及主要的有机反应机理等内容。 通过本课程的教学，使学生掌握有机化合物结构与性质的关系、掌握有机化 学的基本理论和概念及其化合物间相互转化的规律，熟悉常见有机化合物在化学 工业生产和日常生活中的地位和作用，了解学科范围内的重大科技新成果，了解 本学科在社会生产生活中的应用。课程以官能团为主线，注重基本知识和基本理 论的学习，在此基础上更加注重反应和应用结合，加强知识的综合运用。 通过本课程的学习，培养学生具有化学基本理论认知能力，使学生具有坚实 的基础理论知识，能够分析和解决有机化学相关问题；培养学生的化学研究和创 新思维能力，提高自身的科学素养和自学能力，为今后的学习以及从事与有机化 学有关的技术工作和科学研究打下基础。 二、教学内容及基本要求 第一章: 绪 论 ( 1 学时) 教学内容： 1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的特性 1.3 分子结构和结构式 1.4 共价键 1.5 分子间相互作用力 1.6 酸碱的概念 1.7 有机化合物的分类 1.8 有机化合物的研究程序 教学要求： (1) 了解有机化学的研究对象，熟悉有机化合物的特性。 (2) 了解有机化合物的结构理论，理解共价键的基本属性。 (3) 掌握有机化合物的分类方法。了解本课程的主要内容和考核方法。 授课方式：讲授+自学 第二章: 饱和烃：烷烃和环烷烃 ( 8 学时) 教学内容： 2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 2.2 烷烃和环烷烃的命名
大连大学化学工程与工艺教学大纲 23烷烃和环烷烃的结构 24烷烃和环烷烃的构象 2.5烷烃和环烷烃的物理性质 2.6烷烃和环烷烃的化学性质 27烷烃和环烷烃的主要来源和制法 教学要求: (1)了解普通命名法、衍生物命名法,掌握烷烃的系统命名法。掌握构造 异构,掌握环烷烃的立体异构。 (2)掌握$φ3杂化与烷烃、环烷烃结构,掌握烷烃的构象。 (3)掌握烷烃和环烷烃的物理性质和化学性质,了解烷烃和环烷烃的主要 来源和制法。 授课方式:讲授+自学 第三章:不饱和烃:烯烃和炔烃 (8学时) 教学内容: 3.1烯烃和炔烃的结构 3.2烯烃和炔烃的同分异构 3.3烯烃和炔烃的命名 34烯烃和炔烃的物理性质 3.5烯烃和炔烃的化学性质 3.6烯烃和炔烃的工业来源和制法 教学要求: (1)掌握烯烃和炔烃的结构特点、同分异构、命名。 (2)掌握烯烃和炔烃的化学性质。掌握烯烃和炔烃的亲电加成反应。理解 马氏规则:亲电加成反应的机理;清楚碳正离子的稳定性;了解烯烃 和炔烃的共性及个性。 (3)了解烯烃和炔烃的工业来源和制法 授课方式:讲授+自学 第四章:二烯烃共轭体系共振论 (3学时) 教学内容: 1二烯烃的分类和命名 42二烯烃的结构 43电子离域与共轭体系 45共轭二烯烃的化学性质 46重要共轭二烯烃的工业制法 47环戊二烯 教学要求 1)掌握共轭二烯烃的结构和共轭效应。理解共振论的基本原理。 (2)掌握共轭二烯烃的化学性质 (3)了解重要共轭二烯的工业制法 授课方式:讲授+自学 第五章:芳烃芳香性 (6学时) 教学内容: 51芳烃的构造异构和命名 52苯的结构 14
大连大学化学工程与工艺教学大纲 14 2.3 烷烃和环烷烃的结构 2.4 烷烃和环烷烃的构象 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.7 烷烃和环烷烃的主要来源和制法 教学要求： (1) 了解普通命名法、衍生物命名法，掌握烷烃的系统命名法。掌握构造 异构，掌握环烷烃的立体异构。 (2) 掌握 sp3 杂化与烷烃、环烷烃结构，掌握烷烃的构象。 (3) 掌握烷烃和环烷烃的物理性质和化学性质，了解烷烃和环烷烃的主要 来源和制法。 授课方式：讲授+自学 第三章: 不饱和烃：烯烃和炔烃 ( 8 学时) 教学内容： 3.1 烯烃和炔烃的结构 3.2 烯烃和炔烃的同分异构 3.3 烯烃和炔烃的命名 3.4 烯烃和炔烃的物理性质 3.5 烯烃和炔烃的化学性质 3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法 教学要求： (1) 掌握烯烃和炔烃的结构特点、同分异构、命名。 (2) 掌握烯烃和炔烃的化学性质。掌握烯烃和炔烃的亲电加成反应。理解 马氏规则；亲电加成反应的机理；清楚碳正离子的稳定性；了解烯烃 和炔烃的共性及个性。 (3) 了解烯烃和炔烃的工业来源和制法。 授课方式：讲授+自学 第四章: 二烯烃 共轭体系 共振论 ( 3 学时) 教学内容： 4.1 二烯烃的分类和命名 4.2 二烯烃的结构 4.3 电子离域与共轭体系 4.5 共轭二烯烃的化学性质 4.6 重要共轭二烯烃的工业制法 4.7 环戊二烯 教学要求： (1) 掌握共轭二烯烃的结构和共轭效应。理解共振论的基本原理。 (2) 掌握共轭二烯烃的化学性质。 (3) 了解重要共轭二烯的工业制法。 授课方式：讲授+自学 第五章: 芳烃 芳香性 ( 6 学时) 教学内容： 5.1 芳烃的构造异构和命名 5.2 苯的结构
大连大学化学工程与工艺教学大纲 53单环芳烃的物理性质 54单环芳烃的化学性质 55苯环上亲电取代反应的定位规则 56芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制 57稠环芳烃 58芳香性 59富勒烯 5.10芳烃的工业来源 511多官能团化合物的命名 教学要求: 1)掌握苯的结构,掌握单环芳烃的化学性质,掌握芳烃的亲电取代反应 和机理。掌握定位规则及其合成上的应用 (2)掌握 Huckel规则,会用 Huckel规则判断芳香性 (3)掌握萘的结构和化学性质,了解其他稠环芳烃的特点 (4)了解单环芳烃和稠环芳烃的来源与制法。 (5)理解多官团有机物的命名原则。 授课方式:讲授+自学 第六章:立体化学 学时 教学内容 61异构体的分类 62手性和对称性 63手性分子的性质—光学活性 64具有一个手性中心的对映异构分子的构型 65具有两个手性中心的对映异构 66手性中心的产生 67手性合成 68外消旋体的拆分旋光纯度 69脂环化合物的立体异构 6.10构象异构体和构象非对映体 611不含手性中心化合物的对映异构 612对映异构在研究反应机理中的应用 教学要求: (1)掌握旋光性及比旋度的概念:掌握费歇尔投影式的使用方法;掌握对 映体、非对映体、外消旋体等概念。 (2)了解不对称合成和外消旋体的拆分方法。通过本章的学习建立良好的 立体有机化学的概念。 授课方式:讲授+自学 第七章:卤代烃相转移催化反应邻基效应 (8学时) 教学内容 7.1卤代烃的分类 72卤代烃的命名 73卤代烃的制法 74卤代烃的物理性质 7.5卤代烃的化学性质
大连大学化学工程与工艺教学大纲 15 5.3 单环芳烃的物理性质 5.4 单环芳烃的化学性质 5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 5.6 芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制 5.7 稠环芳烃 5.8 芳香性 5.9 富勒烯 5.10 芳烃的工业来源 5.11 多官能团化合物的命名 教学要求： (1) 掌握苯的结构，掌握单环芳烃的化学性质，掌握芳烃的亲电取代反应 和机理。掌握定位规则及其合成上的应用。 (2) 掌握 Hückel 规则，会用 Hückel 规则判断芳香性。 (3) 掌握萘的结构和化学性质，了解其他稠环芳烃的特点 (4) 了解单环芳烃和稠环芳烃的来源与制法。 (5) 理解多官团有机物的命名原则。 授课方式：讲授+自学 第六章: 立体化学 (4 学时) 教学内容： 6.1 异构体的分类 6.2 手性和对称性 6.3 手性分子的性质——光学活性 6.4 具有一个手性中心的对映异构 分子的构型 6.5 具有两个手性中心的对映异构 6.6 手性中心的产生 6.7 手性合成 6.8 外消旋体的拆分 旋光纯度 6.9 脂环化合物的立体异构 6.10 构象异构体和构象非对映体 6.11 不含手性中心化合物的对映异构 6.12 对映异构在研究反应机理中的应用 教学要求： (1) 掌握旋光性及比旋度的概念；掌握费歇尔投影式的使用方法；掌握对 映体、非对映体、外消旋体等概念。 (2) 了解不对称合成和外消旋体的拆分方法。通过本章的学习建立良好的 立体有机化学的概念。 授课方式：讲授+自学 第七章: 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应 ( 8 学时) 教学内容： 7.1 卤代烃的分类 7.2 卤代烃的命名 7.3 卤代烃的制法 7.4 卤代烃的物理性质 7.5 卤代烃的化学性质
大连大学化学工程与工艺教学大纲 7.6亲核取代反应机理 77影响亲核取代反应的因素 7.8消除反应的机理 79消除反应的取向 7.10影响消除反应的因素 71取代和消除反应的竞争 7.12卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 7.13氟代烃 教学要求 (1)掌握卤代烃的亲核取代反应及其应用;掌握亲核取代反应的机理特征 及其影响因素:掌握不同类型卤代烃的反应活性及其特点;掌握消除 反应的活性次序和消除规则。 (2)了解邻基参与及相转移催化的基本原理及特点;了解消除反应与亲核 取代反应的竞争;了解卤代烃与金属反应的意义 授课方式:讲授+自学 第八章:有机化合物的波谱分析 (3学时) 教学内容: 81分子吸收光谱和分子结构 82红外吸收光谱 83核磁共振谱 教学要求: (1)了解分子的振动和红外光谱。掌握主要有机化合物基团的特征频率 用红外图谱解析简单的化合物 (2)了解核磁共振的产生,掌握常见的化学位移。理解自旋偶合与裂分, 用核磁共振图谱解析简单的化合物。 授课方式:讲授+自学 第九章:醇和酚 (5学时) 教学内容 9.1醇和酚的分类、构造异构和命名 9.2醇和酚的结构 9.3醇和酚的制法 94醇和酚的物理性质 9.5醇和酚的物理性质 9.6醇和酚的波谱性质 97醇和酚的化学性质醇和酚的共性 9.8醇羟基的反应醇的个性 99酚芳环上的反应酚的个性 教学要求: (1)掌握醇和酚的结构和化学性质 (2)了解醇和酚的命名、制法、物理性质和波谱性质。 授课方式:讲授+自学 第十章:醚和环氧化合物 (2学时) 教学内容 10.1醚和环氧化合物的命名
大连大学化学工程与工艺教学大纲 16 7.6 亲核取代反应机理 7.7 影响亲核取代反应的因素 7.8 消除反应的机理 7.9 消除反应的取向 7.10 影响消除反应的因素 7.11 取代和消除反应的竞争 7.12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 7.13 氟代烃 教学要求： (1) 掌握卤代烃的亲核取代反应及其应用；掌握亲核取代反应的机理特征 及其影响因素；掌握不同类型卤代烃的反应活性及其特点；掌握消除 反应的活性次序和消除规则。 (2)了解邻基参与及相转移催化的基本原理及特点；了解消除反应与亲核 取代反应的竞争；了解卤代烃与金属反应的意义。 授课方式：讲授+自学 第八章: 有机化合物的波谱分析 ( 3 学时) 教学内容： 8.1 分子吸收光谱和分子结构 8.2 红外吸收光谱 8.3 核磁共振谱 教学要求： (1) 了解分子的振动和红外光谱。掌握主要有机化合物基团的特征频率， 用红外图谱解析简单的化合物。 (2) 了解核磁共振的产生，掌握常见的化学位移。理解自旋偶合与裂分， 用核磁共振图谱解析简单的化合物。 授课方式：讲授+自学 第九章: 醇和酚 (5 学时) 教学内容： 9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名 9.2 醇和酚的结构 9.3 醇和酚的制法 9.4 醇和酚的物理性质 9.5 醇和酚的物理性质 9.6 醇和酚的波谱性质 9.7 醇和酚的化学性质——醇和酚的共性 9.8 醇羟基的反应——醇的个性 9.9 酚芳环上的反应——酚的个性 教学要求： (1) 掌握醇和酚的结构和化学性质。 (2) 了解醇和酚的命名、制法、物理性质和波谱性质。 授课方式：讲授+自学 第十章: 醚和环氧化合物 ( 2 学时) 教学内容： 10.1 醚和环氧化合物的命名
大连大学化学工程与工艺教学大纲 102醚和环氧化合物的结构 10.3醚和环氧化合物的制法 104醚的物理性质 10.5醚的波谱性质 106醚和环醚的化学性质 10.7冠醚 教学要求: (1)掌握醚和环氧化合物的结构、制法,了解醚和环氧化合物物理性质及 波谱性质。 (2)掌握醚和简单环氧化合物的化学性质。 授课方式:讲授+自学 第十一章:醛、酮和醌 (8学时) 教学内容 11.1醛和酮的命名 112醛和酮的结构 113醛和酮的制法 114醛和酮的物理性质 115醛和酮的波谱性质 116醛和酮的化学性质 ll7a,β不饱和醛、酮的特性 18乙烯酮卡宾 11.9醌 教学要求 (1)了解醛和酮的命名、结构、制法,了解醛和酮物理性质及波谱性质。 (2)掌握醛和酮的化学性质,掌握亲核加成反应的机理及其不同醛和酮的 反应活性比较;理解α,β不饱和醛、酮的特性。掌握本章中的重要人 名反应。 (3)了解醌的制法和化学性质 授课方式:讲授+自学 第十二章:羧酸 (4学时) 教学内容 12.1羧酸的分类和命名 122羧酸的结构 12.3羧酸的制法 124羧酸的物理性质 12.5羧酸的波谱性质 126羧酸的化学性质 12.7羟基酸 教学要求: (1)了解羧酸的分类、命名、结构和制法,了解羧酸物理性质及波谱性质。 (2)掌握羧酸的化学性质 (3)掌握羟基酸的制法和化学性质 授课方式:讲授+自学 第十三章:羧酸衍生物 (4学时)
大连大学化学工程与工艺教学大纲 17 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 10.5 醚的波谱性质 10.6 醚和环醚的化学性质 10.7 冠醚 教学要求： (1) 掌握醚和环氧化合物的结构、制法，了解醚和环氧化合物物理性质及 波谱性质。 (2) 掌握醚和简单环氧化合物的化学性质。 授课方式：讲授+自学 第十一章: 醛、酮和醌 ( 8 学时) 教学内容： 11.1 醛和酮的命名 11.2 醛和酮的结构 11.3 醛和酮的制法 11.4 醛和酮的物理性质 11.5 醛和酮的波谱性质 11.6 醛和酮的化学性质 11.7 α, β-不饱和醛、酮的特性 11.8 乙烯酮 卡宾 11.9 醌 教学要求： (1) 了解醛和酮的命名、结构、制法，了解醛和酮物理性质及波谱性质。 (2) 掌握醛和酮的化学性质，掌握亲核加成反应的机理及其不同醛和酮的 反应活性比较；理解 α, β-不饱和醛、酮的特性。掌握本章中的重要人 名反应。 (3)了解醌的制法和化学性质。 授课方式：讲授+自学 第十二章: 羧酸 ( 4 学时) 教学内容： 12.1 羧酸的分类和命名 12.2 羧酸的结构 12.3 羧酸的制法 12.4 羧酸的物理性质 12.5 羧酸的波谱性质 12.6 羧酸的化学性质 12.7 羟基酸 教学要求： (1) 了解羧酸的分类、命名、结构和制法，了解羧酸物理性质及波谱性质。 (2) 掌握羧酸的化学性质。 (3) 掌握羟基酸的制法和化学性质。 授课方式：讲授+自学 第十三章: 羧酸衍生物 ( 4 学时)