(四)醇的物理性质 ①沸点: 与相对分子质量相近的其他有机物相比,醇的沸点较 高。如: CH30H(M=32)b.p65℃ CH3CH3M=30)b.p-86℃ △b.p=153.6℃ 原因: ROH分子间可形成氢键:(正如水的沸点反常高一样) R R R R R H-0H-0H-0…H-0H-0
(四) 醇的物理性质 ① 沸点: 与相对分子质量相近的其他有机物相比,醇的沸点较 高。如: CH3 OH (M=32) b.p 65 C CH3 CH3 (M=30) b.p -88.6 C b.p=153.6 C。 。 。 原因: ROH分子间可形成氢键:(正如水的沸点反常高一样) H-O R H-O R H-O R H-O R H-O R
②溶解度: 醇在水中有一定的溶解度。 C3以下醇与水混溶,C4以上随C数↑,溶解度 原因: a.醇与水可形成分子间氢键 R H R H R H-0H-0…H-0H-0…H-0 b.随C数↑,R在ROH中比例↑,而R一般是疏水的
② 溶解度: 醇在水中有一定的溶解度。 C3以下醇与水混溶,C4以上随C数↑,溶解度↓。 原因: a. 醇与水可形成分子间氢键: b. 随C数↑,R在ROH中比例↑,而R一般是疏水的。 H-O R H-O H-O R H-O H-O H H R
③光谱性质 A.IR谱图特征: VH(游离)3650-3590cm v(缔合)3520-3100m特征性强 1°ROH 2°ROH 3°ROH 0约1050cm1约11006m1约1150cm 例1:P217图9-2:33-二甲基—2一丁醇的红外光谱;
③ 光谱性质 A.IR谱图特征: -OH -OH (缔合) (游离) 3650-3590cm-1 3520-3100cm-1 特征性强 2 ROH 。 1 ROH 。 3 ROH 。 约1050cm-1 1100cm-1 1150cm 约 约 -1 C-O 例1:P217图9-2:3,3-二甲基-2-丁醇的红外光谱;
例2:乙醇液膜的IR谱图,只有缔合OH(333cm1) 乙醇的CCl稀溶液的IR谱图,有游离OH(3650cm1) 和缔合OH(333cm1)。 两图1052cm(v-)峰位置相对稳定。 B.NMR谱 醇羟基的δ≈3.0-6.0,变化较大,且峰形较宽 例:高P218图9-3,33-二甲基-2-工醇的核磁共振谱
例2:乙醇液膜的IR谱图,只有缔合OH(3333cm-1); 乙醇的CCl4稀溶液的IR谱图,有游离OH(3650cm-1 ) 和缔合OH(3333cm-1)。 • 两图1052cm-1(νC-O)峰位置相对稳定。 B.NMR谱 醇羟基的δ≈3.0-6.0,变化较大,且峰形较宽。 例:高P218图9-3,3,3-二甲基-2-丁醇的核磁共振谱
五)醇的化学性质 (1)与金属反应 (2)卤代烃的生成 (甲)与氢卤酸的反应 (乙)与氯化亚砜及卤化磷的反应 (3)与无机酸反应 (甲)与硫酸的反应 (乙)与硝酸的反应 (丙)与磷酸的反应 (4)脱水反应 (5)氧化与脱氢
(五) 醇的化学性质 (1) 与金属反应 (2) 卤代烃的生成 (甲) 与氢卤酸的反应 (乙) 与氯化亚砜及卤化磷的反应 (3) 与无机酸反应 (甲) 与硫酸的反应 (乙) 与硝酸的反应 (丙) 与磷酸的反应 (4) 脱水反应 (5) 氧化与脱氢