32 OH 2 - CH=CH-CHOH (CH-CH3 - CH2CH2OH 2 3-苯基-2-丙烯-1醇1-苯乙醇 2-苯乙醇 (俗名:肉桂醇) (苯基做为取代基
2 1 CH-CH3 OH CH=CH-CH2 O H C H2 C H2 O H 3 2 1 1 2 （苯基做为取代基） 3-苯基-2-丙烯-1-醇 1-苯乙醇 2-苯乙醇 （俗名：肉桂醇）
(二)醇的结构 醇分子中氧原子采取不等性sp3杂化,具有四面体结构: 0:2s22p 4 ++化扑丹++H0 R p sp 由于氧的电负性大于碳,醇分子中的CO键是极性 键,ROH是极性分子
(二) 醇的结构 醇分子中氧原子采取不等性sp3杂化，具有四面体结构： O：2s 2p 2 4 杂化 H O R sp s 3 p 由于氧的电负性大于碳，醇分子中的C-O键是极性 键，ROH是极性分子
(三)醇的制法 (1)烯烃水合法 (甲)间接水合法 (乙)直接水合法 (丙)羟汞化-脱汞反应 丁)硼氢化-氧化反应 (2)卤代烃水解 (3)从 Grignard试剂制备 (4)醛、酮、羧酸和羧酸酯的还原
(三) 醇的制法 (1) 烯烃水合法 (甲) 间接水合法 (乙) 直接水合法 (丙) 羟汞化-脱汞反应 (丁) 硼氢化-氧化反应 (2) 卤代烃水解 (3) 从Grignard试剂制备 (4) 醛、酮、羧酸和羧酸酯的还原
(三)醇的制法 (1)烯烃水合法 (甲)间接水合法 RCH-CH3 OH RCH=CH2+浓H2SO4 H20 RCH-CH3+H2SO4(稀) OS0,0H 酸式硫酸酯 (马氏规则) (乙)直接水合法 RCH=CH+H2oHPO2/硅藻土 RCH-CH3(马氏规则) (R=H, CHB) OH
(三) 醇的制法 (1) 烯烃水合法 (甲) 间接水合法 RCH=CH2 + 浓H2 S O4 RCH-CH3 OSO2 O H H2 O RCH-CH3 OH + H2 S O4 (稀) 酸式硫酸酯 （马氏规则） RCH=CH2 + H2 O RCH-CH3 OH H3 P O4 /硅藻土 （马氏规则） (R=H,CH3 ) (乙) 直接水合法
丙)羟汞化脱汞反应 烯烃与醋酸汞在水存在下反应,首先生成羟烷基汞 盐,然后用硼氢化钠还原,脱汞生成醇。例如: Hg(OAc)2, H20 NaBH CH3CH2CH2CH=CR CH3CH2 CH2CH-CH CH,CH CH CHCH 四氢呋喃 (脱汞) (羟汞化) Oh HoaC 93% 总反应相当于烯烃与水按马氏规则进行加成。此反应具 有反应速率快、条件温和、不重排和产率高(>90%)的特 点,是实验室制备醇的好方法。 例:P215习题9.3(2)
(丙) 羟汞化-脱汞反应 烯烃与醋酸汞在水存在下反应，首先生成羟烷基汞 盐，然后用硼氢化钠还原，脱汞生成醇。例如： CH3 CH2 CH2 CH=CH2 (脱汞) CH3 CH2 CH2 CH CH2 OH HgOAc CH3 CH2 CH2 CHCH3 OH Hg(OAc)2 , H2 O 四氢呋喃 (羟汞化) NaBH4 93% 总反应相当于烯烃与水按马氏规则进行加成。此反应具 有反应速率快、条件温和、不重排和产率高(＞90%)的特 点，是实验室制备醇的好方法。 例：P215习题9.3 (2)