C6H6? 没有料想到的药品原料？ DDR 25 1857年，凯库勒(Friedrich A.Kekule)的梦：苯环的结构 18世纪，煤气照明 蒽 煤焦油 OH NH2 19世纪城市道路照 明工具：煤气灯 苯酚 苯胺
18世纪，煤气照明 19世纪城市道路照 明工具：煤气灯 煤焦油 苯酚 没有料想到的药品原料？ C6H6 ? 1857年，凯库勒（Friedrich A·Kekule）的梦：苯环的结构 苯酚 苯胺
19世纪医药突破性的革命一外科手术的消毒 苯酚 1842年，德国化学家Friedlieb Runge蒸馏煤焦油 (石碳酸) 而得的酸性物质 Joseph Lister 石碳酸作为消毒剂喷洒 手术室和煮沸手术用具， (1827-1912) 改变了手术的前景。 石碳酸系数（酚系数）：以石碳 酚系数： 汞溴红溶液 碘286 20ml 酸作标准来表示消毒剂或杀菌剂 澳红溶液 升汞175 杀菌能力的强弱。 红汞20
Joseph Lister （1827-1912） 苯 酚 （石碳酸） 石碳酸作为消毒剂喷洒 手术室和煮沸手术用具， 改变了手术的前景。 19世纪医药突破性的革命——外科手术的消毒 1842年，德国化学家Friedlieb Runge 蒸馏煤焦油 而得的酸性物质 石碳酸系数（酚系数）：以石碳 酸作标准来表示消毒剂或杀菌剂 杀菌能力的强弱。 酚系数： 碘286 升汞175 红汞20
苯酚破坏细胞膜的作用 苯酚的毒性：对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神 经或损害肝、肾功能。 苯酚在医药的应用： 水杨酸本馚贴膏 Shuiyangsuan Benfen Tieg ·1%~5%水溶液用于器械消毒及排泄物处理。 度京指部卫王原百公罩 ·2%苯酚软膏用于皮肤杀菌与止痒。 OODLAIR ·1%~2%苯酚甘油用于治疗中耳炎。 ● ●
苯酚的毒性：对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神 经或损害肝、肾功能。 苯酚在医药的应用： • 1%～5%水溶液用于器械消毒及排泄物处理。 • 2%苯酚软膏用于皮肤杀菌与止痒。 • 1%～2%苯酚甘油用于治疗中耳炎。 苯酚破坏细胞膜的作用
寻找苯酚的替代物 OH OH 体内分解？ HO OH 苯酚 酚磺酸 OH 水杨酸（柳酸） 体内抗化脓 H + C02? 退热 Wilhelm Hermann Kolbe Salicylic acid 发壤林最要和得县 1818-1884 水楊酸 Salicylic acid 分子：C7H603 分子量4138123 ·1859年，德国化学家赫尔曼科尔贝(Hermann Kolbe)用二氧 化碳处理苯酸，在钠存在的条件下生成柳酸(Salicy|ic acid水杨酸)
寻找苯酚的替代物 苯酚 酚磺酸 水杨酸（柳酸）： 体内抗化脓 退热 + CO2 ? • 1859年，德国化学家赫尔曼•科尔贝（Hermann Kolbe）用二氧 化碳处理苯酸，在钠存在的条件下生成柳酸（Salicylic acid 水杨酸）
寻找苯酚的替代物 OH OH ONa 胃的刺激小，但有不愉 快的甜味。 Salicylic acid Sodium salicylate 主要不良反应：胃的刺激 作用，恶心、呕吐。 波兰化学家Marceli Nencki 酚的酯化合物能屏蔽酚，保 护胃，而在肠道的碱性条件 下分解， 释放活性药物？ (1883年) ●
寻找苯酚的替代物 主要不良反应：胃的刺激 作用，恶心、呕吐。 胃的刺激小，但有不愉 快的甜味。 酚的酯化合物能屏蔽酚，保 护胃，而在肠道的碱性条件 下分解 ，释放活性药物？ （1883年） 波兰化学家 Marceli Nencki OH O O