泰山医学院 省级精品课程申报 有机化学实验指导 有机化学实验是化学、化工、材料、生物、海洋、医学、环境科学各专业学生必修的一门独立实验课， 其主要目的是培养学生掌据有机化学实验的基本楼作技能及实验规律，使学生笔那正确选择有机化合物的合 成、分离提纯及分析鉴定的方法，加深对有机化学基本理论与概念的理解，增强分析问题、解决问题的能力 通过实验教学， 发挥学生的主 性 有计划有步骤地使学生在实 中得到科学思维的训练，培养学生勤奋 习、求真、求实的优良品德和科学精神及独立思考、独立操作的能力。 一、有机化学实验的学习方法 有机化学实验是一门理论联系实际的综合性较强的课程。对培养学生独立工作能力具有重要作用。实 前的预习、实验操作和实验报告是安全、高效地完成有机化学实验的三个重要环节 1.实验预习 实验预习是做好实验的第一步，应首先认真阅读实验教材及相关参考资料，做到实验目的明确、实验原 理消楚、熟悉实验内容和实验方法、牢记实验条件和实验中有关的注意事项 在此基础 ,简明、扼要地写出预习笔记。预习笔记包括以下内容 1)目的、要求： 2)反应原理。可用反应式写出主反应及主要副反应，并简述反应机理： 3)杏阅并列出主要试剂和产物的物化常数及性质，试剂的规格、用量： 4)画出主要反应装置图，简述实验步骤及操作原理： 5)做合成实验时 应写出粗产物纯化的流程图 6)针对实验中可能出现的问恩，特别是安全问题，要写出防范措施和解决方法。 2.实验操作及注意事项 实给是培养独立工作和思维能力的重要环节，必须认直、独立地完成 1)按时进入实验室，认真听取指导教师讲解实验、 回答问题。疑难问题要及时提出，并在教师指导下 做好实验准备工作 2)实验仪器和装置装配完毕，须经指导教师检查同意后方可接通电源进行实验。实验操作及仪器的使 用要严格按照操作规程进行。 3)实验过程中要精力集中，仔细观察实验现象，实事求是地记录实验数据，积极思老，发现异常现象 应任细杏明质因 或请教指导教师帮助分析处理。实验记录是科学研究的第一手资料，实验记录的好坏直接 影响对实验结果的分析。 因出 必须对实验的全过程进行仔细观察和记来，特圳对如下内容要及时并如实 录：①加入原料的量、顺序、颜色：②随温度的升高，反应液颜色的变化、有无沉淀及气体出现：③产品的 量、颜色、熔点、沸点和折射率等数据。记录时，要与操作一一对应，内容要简明准确，书写清楚。 4)实验中应保持良好的秩序。不迟到、早退，不大声喧哗、打闹，不随便走动，不乱拿仪器药品，爱护 公共财物，保持实验室的卫生。实验记录和实验结果必须经教师审查，经教师同意方可离开实验室。 3.实验记录 每个学生都必须准备一本实验记录本，并编上页码，不能用活页本或零星纸张代替。不准撕下记录本的 任何一页。如果写错了，可以用笔勾掉，但不得涂抹或用橡皮擦掉。文字要简练明确，书写整齐，字迹清楚。 写实验记录是从事科学实哈的一项重要训练 在实验过程中，实验者必须养成一边进行实验一边直接在记录本上作记录的习惯，不允许事后凭记忆剂 写，或以零纸条暂记再转抄 录的内容包括实验的全部过程 如加入药品的数量，仪器装置，每一步找 作的时间、内容和所观察到的现象（包括温度、颜色、体积或质量的数据等）。记录要求实事求是，准确反
网秦山医学院 an Medieal Universit 省级精品课程申报 映真实的情况，特别是当观察到的现象和预期的不同，以及操作步骤与教材规定的不一致时，要按照实际情 况记录清楚，以便作为总结讨论的依据。其他各项，如实验过程中一些准备工作，现象解释，称量数据，以 及其他备忘事项，可以记在备注栏内。应该牢记，实验记录是原始资料，科学工作者必须重视。 1)试剂的过量百分数、理论产量和产率的计算 在进行一个合成实验时，通常并不是完全按照反应方程式所要求的比例投入各原料，而是增加某 原料的用量。究竞过量使用哪一种物质，侧要根据其价格是否低廉，反应完成后是否容易去除或回收，能否 引起副反应等情况来决定。 在计算时，首先要根据反应方程式找出哪一种原料的相对用量最少，以它为基准计算其他原料的过量百 分数。：物的理论产量是假定这个作为基准的原料全部转变为：物时所得到的产：量。由于有机反应常常不能 进行完全，有副反应，以及操作中的损失，产物的实际产量总比理论产量低。通常将实际产量与理论产量的 百分比称为 。产率的高低是评价 个实验方法以及考核实验者的一 个重要指标 2)总结讨论 做完实验以后，除了整理报告，写出产物的产量、产率、状态和实际测得的物性，如沸程、熔程等 数据，以及回答指定的问题，还要根据实际情况就产物的质量和数量，实验过程中出现的问题等进行讨论， 以总结经验和教训。这是把直接的感性认识提高到理性思维的必要步骤，也是科学实验中不可缺少的一环。 实验记录本示例 实验二溴乙烷的制备 实验目的 ()学习从醇制各溴代烷的原理和方法： 学习毯值装置e8光04力法→NaHs0,+HB HBr+C2HsOH✉ C,HgBr H20 副反应： 2C,H与0H"s04,c2H与0c2H5+Hh0 20,H0H4s0,c,H+h0 物理常数： 物质名称 相对分子 相对密度 熔点℃ 沸点/℃ 溶解度/g·(100g溶剂 乙 0.79 -117.3 78.4 水中 溴化钠 103 水中79.50℃) 疏酸 98 183 10.38 340(分解) 水中四 湿乙烷 10d 146 -118.6 38.4 水中1060℃)，醇中c© 酸氢钠 120 水中50(0C),100(100C) 乙 14 0.71 -16 34.6 水中7.520C,醇中x 28 -169 -103.7 计算 物质名称 实际用量 理论量过量理论产量 59%乙牌 8g 10mL 0.165mol 0.126mol 31% NaBr 3g 0.126mol
，山医学院 省级精品课程申报 浓硫酸(98% 18mL 0.32mol0.126mol154% C2HsBr 0.126mol 137 仪器装置图 )蒸装置 实验步骤流翟： H.So. 础 CH,96选，分当 CC
@泰山医学院 an Medieal Universi 省级精品课程申报 时问 步 现象 备 安反应装登（图） 用禁果中底20mL水 8:05 的10mL95%乙醇， 9:0 数热 加入三粒石开始加盐 :25 1015 周体销失 停止知热 恐念木试脸 用分波出 油层8mL 油层（上）变透明 100 分去下层孩 水加热，靠层 53.0 1133 澳乙烧100 产物：溴乙烷。 无色透明液体，沸程38.039.5℃，产量10g,产率73.0% 讨论：本次实验的产物产量和质量基本上合格。加浓硫酸洗涤时发热，表明粗产物中乙醚，乙摩或水分过多 这可能是反应时加热太猛，使副反应增加。另外，也可能由于从水中分出粗油层时，带了一点水过米。溴乙 烷沸点很低，硫酸洗涤时发热使一部分产物挥发损失。 实验记录日期：2009年3月14日 4.实验报告 学生应独立完成实验报告，并按规定时间送指导敦师批阅。实验报告的内容包括实验日的、简明原理（反 应式)、实验装置简图（有时可用方块图表示）、简单操作步骤、数据处理和结果讨论。数据处理应有原始数 据记录表1计算结果表示表（有时两者可合一为一），计宜产超必须列山反成方程式和宜式，使写的报告 更加消晰、明了 罗性 于批阅和 留微以后参考 结果讨论应包括对实验现象的分析解释、查阅 的情况、对实验结果进行定性分析或定量计算、对实验的改进意见和做实验的心得体会等。这是锻炼学生分 析问愿的重婴一环，是使直观的感性认识上升到理性思维的必要步骤，务必认真对待。 附：实验报告的格式 实验报告范例 环己的制备 、目的与要求 .了解环己醇氧化制各环己制的原理和方法 2通过仲醇转变为酮的实验，进一步了解醇与酮的区别与联系 二、实验原理（文字简述略） 0 三、仪器与试剂（略）]
泰山医学院 省级精品课程申报 四、实验步，仪器装置图（略）] 五、现象记求：如实记求 六、粗产物的提纯过程 N50.C0 CO3 CO 所50450了 c H0 H:50.NC 化、产量山.4图 产率根据反应式： OH Na2Cr207 H2S04 10016 9814 19.3 18-8 厘论产量=19210016×9814=18.8 量=11.4/18.8×100%=60.6☑ 二、有机化学实验的安全知识 在实验中，经常使用有机试剂和溶剂，这些物质大多数都易燃、易爆，而且具有一定的毒性。如乙醇、 乙醚、丙酮、苯及石油醚等易燃溶剂，氢气、乙炔及苦味酸等易爆的气体和药品，氯化物、硝基苯、有机磺 化物及有机卤化物等有毒试剂，苛性钠、背性钾、溴及浓硫酸、浓硝酸、浓盐酸、苯酚等腐蚀性药品。如使 用不当，则可能发生着火、爆炸、中毒、烧伤等事故。而且，有机实验所用仪器多为玻璃制品，如不注意， 不但会损坏仪器，还会造成割伤。因此，进行有机化学实验，必须十分注意安全