《药物合成》课程教学大纲 课程编号：02035 英文名称：The reaction of Drug sythesis 一、课程说明 1。漫程类别 专业课程 2.适应专业及课程性质 制药工程专业、制药基地班 必修 3.课程目的 通过本课程的学习使学生能系统地堂据化学药物（包括某些结细化工产品）及其中间体制各中 重要有机合成反应和合成设计原理，以利于培养学生在实际药物合成工作中的观察分析、思维理解和 独立解决问题的能力 4.学分与学时 学分为2.学时为40 5.建议先修课程 有机化学 6。推荐教材或参考书目 推荐教材： (1)药物合成反应（第2版）.闻韧主编.化学工业出版社.2003年 参考书日： (1)新编有机合成化学（第1版）.黄宪，王意广主编.化学工业出出版社.2002年 (2)新编药物合成手册（上下）.朱宝泉主编.化学工业出出版社.2003年 7.教学方法与手段 本课程采用多媒体进行教学，有利于提高课堂教学的信息密度，便于教师突出重点，展开难点 分析 8.考核及成绩评定 考核方式：考试 成绩评定： (1)平时成绩占30%，形式有：作业、实验 (2)考试成绩占70%，形式有：闭卷或开卷考试 9.课外自学要求 (1)完成课后习题 (2)一些浅显易横的需要了解的内容学生自己看书 二、课程教学基本内容及要求 第一章绪论 基本内容 (1)“药物合成反应”课程讲授内容 共讲授七章即酰化反应、卤化反应、烃化反应、氧化反应、还原反应（包括化学还原和氢化还 原两部分)、环合反应及重排反应 (2)“药物合成反应”课程的学习方法 在学好有机化学的基础上，掌握重要药物合成反应，将官能团反应性，试剂活性、反应条件之
《药物合成》课程教学大纲 课程编号：02035 英文名称：The reaction of Drug sythesis 一、课程说明 1. 课程类别 专业课程 2. 适应专业及课程性质 制药工程专业、制药基地班 必修 3. 课程目的 通过本课程的学习使学生能系统地掌握化学药物（包括某些精细化工产品）及其中间体制备中 重要有机合成反应和合成设计原理,以利于培养学生在实际药物合成工作中的观察分析、思维理解和 独立解决问题的能力。 4. 学分与学时 学分为 2.学时为 40 5. 建议先修课程 有机化学 6. 推荐教材或参考书目 推荐教材： （1）药物合成反应（第 2 版）.闻韧主编.化学工业出版社.2003 年 参考书目： （1）新编有机合成化学（第 1 版）.黄宪，王彦广主编.化学工业出出版社.2002 年 （2）新编药物合成手册（上下）.朱宝泉主编.化学工业出出版社.2003 年 7. 教学方法与手段 本课程采用多媒体进行教学，有利于提高课堂教学的信息密度，便于教师突出重点，展开难点 分析。 8. 考核及成绩评定 考核方式：考试 成绩评定： （1）平时成绩占 30% ，形式有：作业、实验 （2）考试成绩占 70%，形式有：闭卷或开卷考试 9. 课外自学要求 （1）完成课后习题 （2）一些浅显易懂的需要了解的内容学生自己看书 二、课程教学基本内容及要求 第一章 绪论 基本内容： （1）“药物合成反应”课程讲授内容 共讲授七章即酰化反应、卤化反应、烃化反应、氧化反应、还原反应（包括化学还原和氢化还 原两部分）、环合反应及重排反应 （2）“药物合成反应”课程的学习方法 在学好有机化学的基础上，掌握重要药物合成反应，将官能团反应性，试剂活性、反应条件之
间的关系进行联系、比较、以达到牢固掌握药物合成的方法及其重要反应 (3)“药物合成反应”课程讲课的要求和安排 课堂讲授为主、自学为辅。课堂上的重点突出，讲解主要内容及难点，因课时有限，有部分内 容要求同学自学，但仍属大纲要求掌握的内容。本课程进行期终考试 基本要求： (1)掌握重要药物合成反应、反应的影响因素，如作用物和试剂活性，主要反应条 件，反应的选择性等及其药物合成的应用，并了解其反应机理 (2)堂握重要人名反应在药物合成中的应用 (3)熟悉一些新试剂，新反应的特点、应用范围，并与类似反应进行比较 第二章卤代反应 基本内容： (1)卤代反应的定义，反应机理及其在药物合成中的应用 (2)不饱和烃卤加成反应的立体化学及常用的卤代剂 (3)烃类、羰基化合物的卤取代反应的特点、反应类型及立体化学 (4)其它官能团化合物的卤置 令1 (5)醇、酚、醚及羧酸的卤置换反应中常用的卤代剂、反应条件及应用 基本要求： (1)了解卤代反应的定义，反应机理及其在药物合成中的重要性。 (2)掌握不饱和烃卤加成反应的立体化学及常用的卤代 (3)掌握烃类、羰基化合物的卤取代反应的特 类型及立体化学 (4)掌握醇、酚、 酵及羧酸的卤置换反应中常用的卤代剂、反应条件及应用特点 (5)熟悉其它官能团化合物的卤置换反应。 教学重点：上述要求掌握的内容 教学难点：立体化学 第三章酰化反应(6) 基本内容 (1)酰化反应在药物合成中的应用特点 (2)氧原子、氮原子酰化反应中常用酰化剂类型、反应条件 (3)醇、酚羟基及氨基保护中常用的保护基 (4)碳酰化反应中重要人名反应及有机金属化合物在碳酰化反应中的应用 (5)亲核酰化反应的特点及实际应用 基本要求 (1)了解酰化反应在药物合成中的应用特点 (2)掌握氧原子、氮原子酰化反应中常用酰化剂类型、反应条件 (3)掌握醇、酚羟基及氨基保护中常用的保护基以及在药物合成中保护基对选择性反应的重要 (4)熟悉碳酰化反应中重要人名反应及有机金属化合物在碳酰化反应中的应用 (5)熟悉亲核酰化反应的特点及实际应用 教学重点：上述要求堂挥的内容 教学难点：有机金属化合物在碳酰化反应中的应用 篮四经化反应(6) 基本内容 (1)烃化反应的定义、类型及其药物合成中的重要性 (2)氧、氮、碳原子上烃化反应的机理、影响因素，氧、氮、碳原子烃化反应中常用烃化剂类
间的关系进行联系、比较、以达到牢固掌握药物合成的方法及其重要反应 （3）“药物合成反应”课程讲课的要求和安排 课堂讲授为主、自学为辅。课堂上的重点突出，讲解主要内容及难点，因课时有限，有部分内 容要求同学自学，但仍属大纲要求掌握的内容。本课程进行期终考试 基本要求： （1）掌握重要药物合成反应、反应的影响因素，如作用物和试剂活性，主要反应条 件，反应的选择性等及其药物合成的应用，并了解其反应机理 （2）掌握重要人名反应在药物合成中的应用 （3）熟悉一些新试剂，新反应的特点、应用范围，并与类似反应进行比较 第二章 卤代反应 基本内容： （1）卤代反应的定义，反应机理及其在药物合成中的应用 （2）不饱和烃卤加成反应的立体化学及常用的卤代剂 （3）烃类、羰基化合物的卤取代反应的特点、反应类型及立体化学 （4）其它官能团化合物的卤置换反应 （5）醇、酚、醚及羧酸的卤置换反应中常用的卤代剂、反应条件及应用 基本要求： （1）了解卤代反应的定义，反应机理及其在药物合成中的重要性。 （2）掌握不饱和烃卤加成反应的立体化学及常用的卤代剂。 （3）掌握烃类、羰基化合物的卤取代反应的特点、反应类型及立体化学。 （4）掌握醇、酚、醚及羧酸的卤置换反应中常用的卤代剂、反应条件及应用特点。 （5）熟悉其它官能团化合物的卤置换反应。 教学重点：上述要求掌握的内容 教学难点：立体化学 第三章 酰化反应 （6） 基本内容： （1）酰化反应在药物合成中的应用特点 （2）氧原子、氮原子酰化反应中常用酰化剂类型、反应条件 （3）醇、酚羟基及氨基保护中常用的保护基 （4）碳酰化反应中重要人名反应及有机金属化合物在碳酰化反应中的应用 （5）亲核酰化反应的特点及实际应用 基本要求： （1）了解酰化反应在药物合成中的应用特点 （2）掌握氧原子、氮原子酰化反应中常用酰化剂类型、反应条件 （3）掌握醇、酚羟基及氨基保护中常用的保护基以及在药物合成中保护基对选择性反应的重要 性 （4）熟悉碳酰化反应中重要人名反应及有机金属化合物在碳酰化反应中的应用 （5）熟悉亲核酰化反应的特点及实际应用 教学重点：上述要求掌握的内容 教学难点：有机金属化合物在碳酰化反应中的应用 第四章 烃化反应 （6） 基本内容： （1）烃化反应的定义、类型及其药物合成中的重要性 （2）氧、氮、碳原子上烃化反应的机理、影响因素，氧、氮、碳原子烃化反应中常用烃化剂类
型、反应条件 (3)多酚羟基氧原子上选择性烃化时应采用的方法 ①利用保护基进行选择性烃化 ②利用空间或电子效应进行选择性烃化 ③选择适当的烃化剂进行选择性烃化 ④选择适当的反应条件进行选择性烃化 (4)醇、酚羟基及氨基保护中常用保护基以及在药物合成中保护基对选择性反应 (5)相转移烃化反应，常用相转移催化剂的类型及影响相转移烃化反应的因素，相转移烃化反 应在药物合成中的应用 (6)有机金属化合物用于碳原子上的烃化反应 基本要求： (1)了解烃化反应的定义、类型及其药物合成中的重要性 (2)熟悉氧、氮、碳原子上烃化反应的机理、影响因素。掌握氧、氮、碳原子烃化反应中常用 烃化剂类型、反应条件 (3)掌握多酚羟基氧原子上选择性烃化时应采用的方法 ①利用保护基进行选择性烃化 ②利用空间或电子效应讲行洗择性经化 ③选择话当的经化剂进行选择性烃化 ④选择适当的反应条件进行选择性烃化 (4)掌握醇、 酚羟 及氨 基保护中常用保护基以及在药物合成中保护基对选择性反应的重要性 (5)熟悉相转移烃化反应定义，常用相转移催化剂的类型及影响相转移烃化反应的因素，并学 握相转移烃化反应在药物合成中的应用。 (6)了解有机金属化合物用于碳原子上的烃化反应 教学重点：上述要求掌握的内容 教学雅 多酚羟基氧原子上选择性烃化 第五章氧化反应(10) 基本内容： (1)氧化反应的概念及氧化反应的类型 (2)烷烃、醇、醛、酮、烯烃及芳烃被氧化的特点。常用氧化剂，氧化产物及氧化条件 (3)氢反应中常用的脱氢剂及其特点，芳构化反应的应用 (4)胺、卤代物 酸酯及含疏化合物的氧化特点及应用 (5)常用氧化剂及其反应特点 基本要求： (1)了解有机化学中氧化反应的概今及氧化反应的类型 (2)掌握不同类型有机化合物如烷烃、醇、醛、酮、烯烃及芳烃被氧化的特点。常用氧化剂 氧化产物及氧化条件 (3)掌握脱氢反应中常用的脱氢剂及其特点，芳构化反应的应用 (4)熟悉胺、卤代无、磺酸酯及含硫化合物的氧化特点及应用 (5)熟悉常用氧化剂及其反应特点 教学重点：上述要求掌握的内容 教学难点：芳构化反应 第六章还原反应(9) 基本内容： (1)催化氢化反应的定义、反应类型及其在药物合成中的重要性
型、反应条件 （3）多酚羟基氧原子上选择性烃化时应采用的方法 ①利用保护基进行选择性烃化 ②利用空间或电子效应进行选择性烃化 ③选择适当的烃化剂进行选择性烃化 ④选择适当的反应条件进行选择性烃化 （4）醇、酚羟基及氨基保护中常用保护基以及在药物合成中保护基对选择性反应 （5）相转移烃化反应，常用相转移催化剂的类型及影响相转移烃化反应的因素，相转移烃化反 应在药物合成中的应用 （6）有机金属化合物用于碳原子上的烃化反应 基本要求： （1）了解烃化反应的定义、类型及其药物合成中的重要性 （2）熟悉氧、氮、碳原子上烃化反应的机理、影响因素。掌握氧、氮、碳原子烃化反应中常用 烃化剂类型、反应条件 （3）掌握多酚羟基氧原子上选择性烃化时应采用的方法 ①利用保护基进行选择性烃化 ②利用空间或电子效应进行选择性烃化 ③选择适当的烃化剂进行选择性烃化 ④选择适当的反应条件进行选择性烃化 （4）掌握醇、酚羟基及氨基保护中常用保护基以及在药物合成中保护基对选择性反应的重要性。 （5）熟悉相转移烃化反应定义，常用相转移催化剂的类型及影响相转移烃化反应的因素，并掌 握相转移烃化反应在药物合成中的应用。 （6）了解有机金属化合物用于碳原子上的烃化反应 教学重点：上述要求掌握的内容 教学难点：多酚羟基氧原子上选择性烃化 第五章 氧化反应 （10） 基本内容： （1）氧化反应的概念及氧化反应的类型 （2）烷烃、醇、醛、酮、烯烃及芳烃被氧化的特点。常用氧化剂，氧化产物及氧化条件 （3）脱氢反应中常用的脱氢剂及其特点，芳构化反应的应用 （4）胺、卤代物、磺酸酯及含硫化合物的氧化特点及应用 （5）常用氧化剂及其反应特点 基本要求： （1）了解有机化学中氧化反应的概念及氧化反应的类型 （2）掌握不同类型有机化合物如烷烃、醇、醛、酮、烯烃及芳烃被氧化的特点。常用氧化剂， 氧化产物及氧化条件 （3）掌握脱氢反应中常用的脱氢剂及其特点，芳构化反应的应用 （4）熟悉胺、卤代无、磺酸酯及含硫化合物的氧化特点及应用 （5）熟悉常用氧化剂及其反应特点 教学重点：上述要求掌握的内容 教学难点：芳构化反应 第六章 还原反应 （9） 基本内容： （1）催化氢化反应的定义、反应类型及其在药物合成中的重要性
(2)催化氢化反应的类型，常用氢化催化剂的应用特点及影响催化氢化反应的因素 (3)不同官能团氢化还原的条件及选择性氢化及了解均相氢化、催化氢解反应 (4)各种类型有机化合物被化学还原的特占、常用还原刻、还原产物和还原反应条件 (5)羰基还原的立体化学 (6)常用的化学还原剂及其应用特点 基本要求： (1)了解催化氢化反应的定义、反应类型及其在药物合成中的重要性 (2)熟悉催化氢化反应的类型，堂握常用氢化催化剂的应用特点及影向催化氢化反应的因 (3)掌握不同官能团氢化还原的条件及选择性氢化及了解均相氢化、催化氢解反应 (4)掌握各种类型有机化合物被化学还原的特点、常用还原剂、还原产物和还原反应条件 (5)掌握羰基还原的立体化学 (6)熟悉常用的化学还原剂及其应用特点 教学重点：上述要求掌握的内容 数学准占.洗择性复化 第七章缩合反应(12) 基本内容：(1)药物合成反应中缩合反应的定义及其应用 (2)Aldol缩合，Mannich反应，Wittig反应的反应条件、影响因素及立体化学。了解这些反 应的反应机理及副反应，并掌握其在药物合成中的应用 (3)Knoevnagel反应（包括改良法）、Stobbe反应、Perkin反应、Darzen反应、Reformask 反应中作用物的结构特点 试剂类型、反应条件并对这类反应的共同性、差异性进行比较。掌握这 些反应在药物合成中 应用特 (4)Micheal加成反应、Prins反应、Diels-Alder反应及Grignard反应的反应机理、反应特 点，并掌握其在药物合成中的应用 (5)Blane反应、Strecker反应及安息香缩合反应的反应特点及其应用 其木要求 1)了解药物合成反应中缩合反应的定义及其应用(2)掌提Aldol缩合，Mannich反应，Wittig 反应的反应条件、影响因素及立体化学。了解这些反应的反应机理及副反应，并掌握其在药物合成 中的应用 (3)堂握Knoeynagel反应（包括改良法）、Stobbe反应、Perkin反应、Darzen反应、Reformasky 用物的结构特点试剂类型、反应条件并这类反应的共同惟、差异性进行比较。事是 些反应在药物合成 应用特点(4)熟悉Michea Diels-Ald er D 及Grigna 反应的反应机理、反应特点，并掌握其在药物合成中的应用 (5)熟悉Blane反应、Strecker反应及安息香缩合反应的反应特点及其应用 教学重点：上述要求掌握的内容 教学难点：Aldol缩合，Mannich反应，Wittig反应的反应条件、影响因素及立体化学 三、课程学时分配 本课程计划40学时，其中讲课24学时，实验16学时。课程主要内容和学时分配见课程学时分 配表。 课程学时分配表
（2）催化氢化反应的类型，常用氢化催化剂的应用特点及影响催化氢化反应的因素 （3）不同官能团氢化还原的条件及选择性氢化及了解均相氢化、催化氢解反应 （4）各种类型有机化合物被化学还原的特点、常用还原剂、还原产物和还原反应条件 （5）羰基还原的立体化学 （6）常用的化学还原剂及其应用特点 基本要求： （1）了解催化氢化反应的定义、反应类型及其在药物合成中的重要性 （2）熟悉催化氢化反应的类型，掌握常用氢化催化剂的应用特点及影响催化氢化反应的因素 （3）掌握不同官能团氢化还原的条件及选择性氢化及了解均相氢化、催化氢解反应 （4）掌握各种类型有机化合物被化学还原的特点、常用还原剂、还原产物和还原反应条件 （5）掌握羰基还原的立体化学 （6）熟悉常用的化学还原剂及其应用特点 教学重点：上述要求掌握的内容 教学难点：选择性氢化 第七章 缩 合 反 应（12） 基本内容：（1）药物合成反应中缩合反应的定义及其应用 （2）Aldol 缩合，Mannich 反应，Wittig 反应的反应条件、影响因素及立体化学。了解这些反 应的反应机理及副反应，并掌握其在药物合成中的应用 （3）Knoevnagel 反应（包括改良法）、Stobbe 反应、Perkin 反应、Darzen 反应、Reformasky 反应中作用物的结构特点、试剂类型、反应条件并对这类反应的共同性、差异性进行比较。掌握这 些反应在药物合成中应用特点 （4）Micheal 加成反应、Prins 反应、Diels-Alder 反应及 Grignard 反应的反应机理、反应特 点，并掌握其在药物合成中的应用 （5）Blane 反应、Strecker 反应及安息香缩合反应的反应特点及其应用 基本要求： （1）了解药物合成反应中缩合反应的定义及其应用（2）掌握 Aldol 缩合，Mannich 反应，Wittig 反应的反应条件、影响因素及立体化学。了解这些反应的反应机理及副反应，并掌握其在药物合成 中的应用 （3）掌握 Knoevnagel 反应（包括改良法）、Stobbe 反应、Perkin 反应、Darzen 反应、Reformasky 反应中作用物的结构特点、试剂类型、反应条件并对这类反应的共同性、差异性进行比较。掌握这 些反应在药物合成中应用特点（4）熟悉 Micheal 加成反应、Prins 反应、Diels-Alder 反应及 Grignard 反应的反应机理、反应特点，并掌握其在药物合成中的应用 （5）熟悉 Blane 反应、Strecker 反应及安息香缩合反应的反应特点及其应用 教学重点：上述要求掌握的内容 教学难点：Aldol 缩合，Mannich 反应，Wittig 反应的反应条件、影响因素及立体化学 三、课程学时分配 本课程计划 40 学时，其中讲课 24 学时，实验 16 学时。课程主要内容和学时分配见课程学时分 配表。 课程学时分配表
教学环节 时T 实验 习题 讨论 小计 课程内 第一章绪论 0.5 0 0.5 第一瓷卤代反应 2 0 第三章酰化反应(6)※ 第四章烃化反应(6 第五章氧化反应(10) 第六章还原反应(9) 5 0 R 第七章缩合反应(12) 5.5 9.5 总计 16 说明：实验是综合各章类容的实验，要通过 各种反应来合成目标产物，因此实验要在 讲课完成后，用一个连续的时间完成。 修订人：蔡崇林 审核人：陈光友 2008年9月28日
教学环节 时数 课程内容 讲课 实验 习题 讨论 小计 第一章 绪论 0.5 0 0 0 0.5 第二章 卤代反应 2 2 0 0 4 第三章 酰化反应（6）※ 2 2 0 0 4 第四章 烃化反应（6） 4 2 0 0 6 第五章 氧化反应（10） 5 3 0 0 8 第六章 还原反应（9） 5 3 0 0 8 第七章 缩合反应（12） 5.5 4 0 0 9.5 总计 24 16 0 0 40 说明:实验是综合各章类容的实验，要通过 各种反应来合成目标产物，因此实验要在 讲课完成后，用一个连续的时间完成。 修订人：蔡崇林 审核人：陈光友 2008 年 9 月 28 日