《有机化学》教学大纲课程名称：有机化学课程类别（必修/选修）：必修课程英文名称：OrganicChemistry其中实验/实践学时：0总学时/周学时/学分：64/4/4先修课程：大学物理、大学化学后续课程支撑：高分子化学、材料现代研究方法授课时间：[1-16]周，周二3-4节，周五3-4节授课地点：6C-305（周二）：6B-304（周五）松山湖校区智慧教室授课对象：22023高材2班开课学院：材料科学与工程学院任课教师姓名/职称：王小霞/教授，陈恒/副研究员，张晓凡/副研究员，詹益周/副研究员答疑时间、地点与方式：微信随时答疑：优学院网站答疑：预约线下答疑（4B211、209办公室）课程考核方式：开卷（）闭卷（V）课程论文（）其它（）使用教材：赵温涛等编《有机化学》第六版，高等教育出版社，2019.08（面向21世纪课程教材）教学考资料：朱红军、王兴涌主编，《有机化学（英文版）》，化学工业出版社，2014.02（高等学校教材）课程简介：有机化学课程是化学类和材料类专业必修的一门化学基础课程。该课程在学生已经掌握了大学物理及大学化学等课程的基础上，系统地介绍有机化合物的组成、结构、性质、制备以及与此相关的理论问题，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的学习，理解和掌握有机化学的基础知识和基本理论：了解有机化学与材料、化工、食品、生物、医药等学科的交叉融合关系以及最新的科学技术成果和发展趋势，为学生后维学习高分子化学、高分子材料和复合材料等相关专业课程，胜任在材料、化工、食品和医药等相关领域的研究、开发、管理和营销等方面以及产品质量与安全检测等方面的工作，打下必要的有机化学基础。课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑：1
1 《有机化学》教学大纲 课程名称： 有机化学 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry 总学时/周学时/学分：64/4/4 其中实验/实践学时：0 先修课程：大学物理、大学化学 后续课程支撑：高分子化学、材料现代研究方法 授课时间： [1-16]周，周二 3-4 节，周五 3-4 节 授课地点：6C-305（周二）；6B-304（周五） 松山湖校区智慧教室 授课对象： 2023 高材 2 班 开课学院：材料科学与工程学院 任课教师姓名/职称：王小霞/教授，陈恒/副研究员，张晓凡/副研究员，詹益周/副研究员 答疑时间、地点与方式：微信随时答疑；优学院网站答疑；预约线下答疑（4B211、209 办公室） 课程考核方式：开卷（）闭卷（√）课程论文（）其它（ ） 使用教材：赵温涛等编《有机化学》第六版，高等教育出版社, 2019.08（面向 21 世纪课程教材） 教学参考资料：朱红军、王兴涌 主编，《有机化学（英文版）》，化学工业出版社，2014.02（高等学校教材） 课程简介：有机化学课程是化学类和材料类专业必修的一门化学基础课程。该课程在学生已经掌握了大学物理及大学化学等课程的基础上，系统地介绍 有机化合物的组成、结构、性质、制备以及与此相关的理论问题，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的学习，理解和掌握有机化学 的基础知识和基本理论；了解有机化学与材料、化工、食品、生物、医药等学科的交叉融合关系以及最新的科学技术成果和发展趋势，为学生后继学习 高分子化学、高分子材料和复合材料等相关专业课程，胜任在材料、化工、食品和医药等相关领域的研究、开发、管理和营销等方面以及产品质量与安 全检测等方面的工作，打下必要的有机化学基础。 课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑：
课程教学目标支撑毕业要求指标点毕业要求目标1：6.工程与社会：能够基于高分子材料与工程相关背6.2能分析和评价高分子材料与工程专认识有机化学在人们生活和社会发展中的重要影响，了解景知识进行合理分析，评价高分子材料与工程领域业工程实践对社会、健康、安全、法律、有机化合物的分类、发展历史、研究方法等基本知识，具文化的影响·以及这些制约因素对项目实践和复杂工程问题解决方案对社会、健康、安全、备从事有机化学相关的职业的素养和责任。实施的影响·并理解应承担的责任。法律以及文化的影响：并理解应承担的责任目标2：会对重要有机化合物进行中英文命名、掌握重要1.1能将数学、自然科学、工程科学的有机化合物的化学性质，熟悉有机化合物之间的相互转1工程知识：能够运用数学、自然科学、工程基础化，对于重要的有机化学反应类型如：亲核、亲电、取代、语言工具用于高分子材料与工程领域和高分子材料专业知识用于解决高分子材料与工加成、消去和聚合反应等，会根据反应原料和条件写出主复杂工程问题的表述。程领域的复杂工程问题。要产物。目标3：掌握核磁共振光谱、红外光谱等重要的有机化合2.3能认识到解决高分子材料与工程2.问题分析：能够应用数学、自然科学和高分物的结构鉴定方法，可以综合有机化合物的反应现象和波复杂工程问题有多种方案可选择，能子材料工程的基本原理和技术，识别、表达、并通过文献研究寻求可替代的解决方谱数据对有机化合物的结构进行推测。通过文献研究分析高分子材料与工程领域的复杂案，并分析过程的影响因素，获得有工程问题，以获得有效结论。效结论。目标4：理解重要有机反应的机理和影响有机反应难易的4.1能够基于科学原理，通过文献研究4.研究：能够基于科学原理并采用科学方法对高分子材料与工程领域复杂工程问题进行研究，包括设影响因素，能利用构效关系比较有机化合物发生特定化学或相关方法，调研和分析高分子材料与反应的活性次序：能运用有机化学知识合理设计重要化合工程领域复杂工程问题的解决方案。计实验、分析与解释数据、并通过信息综合得出合物的合成路线，从易得的原料合成目标化合物。理有效的结论。2
2 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求 目标 1： 认识有机化学在人们生活和社会发展中的重要影响，了解 有机化合物的分类、发展历史、研究方法等基本知识，具 备从事有机化学相关的职业的素养和责任。 6.2 能分析和评价高分子材料与工程专 业工程实践对社会、健康、安全、法律、 文化的影响，以及这些制约因素对项目 实施的影响，并理解应承担的责任。 6. 工程与社会：能够基于高分子材料与工程相关背 景知识进行合理分析，评价高分子材料与工程领域 实践和复杂工程问题解决方案对社会、健康、安全、 法律以及文化的影响，并理解应承担的责任。 目标 2：会对重要有机化合物进行中英文命名、掌握重要 有机化合物的化学性质，熟悉有机化合物之间的相互转 化，对于重要的有机化学反应类型如：亲核、亲电、取代、 加成、消去和聚合反应等，会根据反应原料和条件写出主 要产物。 1.1 能将数学、自然科学、工程科学的 语言工具用于高分子材料与工程领域 复杂工程问题的表述。 1 工程知识：能够运用数学、自然科学、工程基础 和高分子材料专业知识用于解决高分子材料与工 程领域的复杂工程问题。 目标 3：掌握核磁共振光谱、红外光谱等重要的有机化合 物的结构鉴定方法，可以综合有机化合物的反应现象和波 谱数据对有机化合物的结构进行推测。 2.3 能认识到解决高分子材料与工程 复杂工程问题有多种方案可选择，能 通过文献研究寻求可替代的解决方 案，并分析过程的影响因素，获得有 效结论。 2．问题分析：能够应用数学、自然科学和高分 子材料工程的基本原理和技术，识别、表达、并 通过文献研究分析高分子材料与工程领域的复杂 工程问题，以获得有效结论。 目标 4：理解重要有机反应的机理和影响有机反应难易的 影响因素，能利用构效关系比较有机化合物发生特定化学 反应的活性次序；能运用有机化学知识合理设计重要化合 物的合成路线，从易得的原料合成目标化合物。 4.1 能够基于科学原理，通过文献研究 或相关方法，调研和分析高分子材料与 工程领域复杂工程问题的解决方案。 4.研究：能够基于科学原理并采用科学方法对高分 子材料与工程领域复杂工程问题进行研究，包括设 计实验、分析与解释数据、并通过信息综合得出合 理有效的结论
理论教学进程表教学模式授课教学时教学内容（重点、难点、课程思政融入支撑课周次教学主题（线上/混合式作业安排教学方法师数点)程目标/线下课程思政作业：通过文献检索或网络资源查找资料，每有机化学的定义（重点）：有机化合物的人须完成不少于基本特性与结构式：有机化学与人们生活的关系。有机化学基本结构理论，如轨1000字的论文，阐道杂化理论、键能，电负性，共价键的极述有机化学在人们性与诱导效应与化学键的断裂及反应机生活和生产中起到理的关系（重点），分子间作用力（重点），线下课堂讲投陈恒目标一2有机化学绪论的重大作用。1酸碱概念（难点），官能团。课程思政融入点：介绍有机化学的发展课后作业：关于诱史，列举著名有机化学家们的重要贡献。导效应、电负性、化举例中药青高素的研发之路和屠呦呦获学键和分子极性的得Nobel奖的故事，增强学生的爱国情判断，氢键的结构怀和科研报国的信心。与作用，Lewis酸碱的判断：酸碱反应平衡的判断3
3 理论教学进程表 周次 教学主题 授课教 师 学时 数 教学内容（重点、难点、课程思政融入 点） 教学模式 （线上/混合式 /线下 教学方法 作业安排 支撑课 程目标 1 有机化学绪论 陈恒 2 有机化学的定义（重点）；有机化合物的 基本特性与结构式；有机化学与人们生 活的关系。有机化学基本结构理论，如轨 道杂化理论、键能，电负性，共价键的极 性与诱导效应与化学键的断裂及反应机 理的关系（重点），分子间作用力（重点）， 酸碱概念（难点），官能团。 课程思政融入点：介绍有机化学的发展 史，列举著名有机化学家们的重要贡献。 举例中药青蒿素的研发之路和屠呦呦获 得 Nobel 奖的故事，增强学生的爱国情 怀和科研报国的信心。 线下 课堂讲授 课程思政作业：通 过文献检索或网络 资源查找资料，每 人须完成不少于 1000 字的论文，阐 述有机化学在人们 生活和生产中起到 的重大作用。 课后作业：关于诱 导效应、电负性、化 学键和分子极性的 判断，氢键的结构 与作用，Lewis 酸碱 的判断；酸碱反应 平衡的判断 目标一
烷烃和环烷烃命名、结构、构象（重点）和物理性质：烷烃和环烷烃的命名，伯仲课后作业：烷烃和叔季碳原子，伯仲叔氢原子，α键的自由环烷烃的命名，环旋转，构型与构象，扭转张力，非键张力，烷烃的结构与稳定角张力：环烷烃的结构与稳定性，烷烃和目标二陈恒1-2烷烃和环烷烃课堂讲投4线下性，自由基取代反环烷烃的构象。烷烃和环烷烃的化学性应机理与代表性反质（难点）：自由基取代反应的反应活性应。与自由基的稳定性，自由基取代反应机理。烯烃和炔烃的命名、结构、构象、物理性质（重点）：元键、碳碳双键和三键的形课后作业：烯烃、炔成：烯烃、炔烃的结构与命名：次序规则、烃的结构与命名，顺反异构：烯烃与炔烃的化学性质。烯烃亲电加成与亲核加目标四陈恒2-3烯烃和炔线下课堂讲授4和炔烃的化学性质（难点）：次序规则，成机理与代表性反超共轭效应，碳正离子的稳定性与重排，应。亲电加成与亲核加成机理，离子型加成与自由基加成机理的比较。课后作业：共轭效共轭体系与共轭效应：电子离域，元-元共应的类型、共轭体目标二3-4陈恒轭、p-元共轭、超共轭（重点），1,4-加课堂讲授系稳定性的判断，二烯烃、共轭体系4线下1,4-加成的代表性成、1,2-加成、共振论（难点）。反应芳烃的结构、命名、课后作业：芳烃的目标二芳烃的命名、结构、化学性质（重点）：命名，苯环的代表4张晓凡2线下课堂讲授物理性质及化学性苯环的亲电取代反应机理（难点）性反应质4
4 1 - 2 烷烃和环烷烃 陈恒 4 烷烃和环烷烃命名、结构、构象 （ 重 点 ） 和物理性质 ：烷烃和环烷烃的命名，伯仲 叔季碳原子，伯仲叔氢原子， σ 键的自由 旋转，构型与构象，扭转张力，非键张力， 角张力 ；环烷烃的结构与稳定性，烷烃和 环烷烃的构象。烷烃和环烷烃的化学性 质（难点）：自由基取代反应的反应活性 与自由基的稳定性，自由基取代反应机 理。 线下 课堂讲授 课后作业 ：烷烃和 环烷烃的命名，环 烷烃的结构与稳定 性，自由基取代反 应机理与代表性反 应。 目标二 2 - 3 烯烃和炔烃 陈恒 4 烯烃和炔烃的命名、结构、构象、物理 性 质 （重点 ） ： π 键、碳碳双键和三键的形 成；烯烃、炔烃的结构与命名：次序规则、 顺反异构；烯烃与炔烃的化学性质。烯烃 和炔烃的化学性质（难点）：次序规则， 超共轭效应，碳正离子的稳定性与重排， 亲电加成与亲核加成机理，离子型加成 与自由基加成机理的比较。 线下 课堂讲授 课后作业 ：烯烃、炔 烃的结构与命名， 亲电加成与亲核加 成机理与代表性反 应。 目标四 3 - 4 二烯烃、共轭体系 陈恒 4 共轭体系与共轭效应 ：电子离域， π - π 共 轭 、 p - π 共轭 、超共轭 （重点 ） ，1,4 - 加 成 、1,2 -加成 、共振论 （难点 ） 。 线下 课堂讲授 课后作业 ：共轭效 应的类型、共轭体 系稳定性的判断， 1,4 -加成的代表性 反应 目标二 4 芳烃的结构、命名、 物理性质及化学性 质 张晓凡 2 芳烃的命名、结构、化学性质 （重点）； 苯环的亲电取代反应机理（难点） 线下 课堂讲授 课后作业 ：芳烃 的 命名，苯环的代表 性反应 目标二
苯环上亲电取代反课后作业：定位规应的定位规则、稠两类定位基，亲电取代反应的定位规则则得到应用、多官目标四及应用，芳香性（重点）：能团化合物的命5张晓凡线下课堂讲投环芳烃、芳香性及4名，利用休克尔规定位规则，芳香性及其判定（难点）。多官能团化合物的则判断芳香性命名异构体的对称性及手性分子的判断（重点）：课后作业：将手性透视式/Newman投影式/Fischer投影式中心的对映异构、目标二构型的R-S标记法，之间的转换，R,S-标记法（难点）。6立体化学张晓凡线下课堂讲授2将分子的透视式或课程思政融入点：手性分子，将“反应停”Newman投影式化事件引入课堂，让学生深刻认识到此类成Fischer投影式化合物的重要性，同时激发学生树立严谨的科学态度。课后作业：卤代烃卤代烃的分类、命卤代烃的命名、化学性质、亲核取代反应的系统命名和制机理（重点）：目标三名、卤代烃的物理备，亲核取代反应，6线下课堂讲授张晓凡2常用卤代烃化学反亲核取代反应历程及S1、SN2反应的立和化学性质、亲核应在有机合成上的体化学特征（难点）。取代反应机理应用。消除反应机理，影响亲核取代与消除反课后作业：消除反消除反应机理、影应的因素，卤代烯烃和卤代芳烃的化学应，卤代烯烃、卤代目标二响亲核取代与消除性质（重点）：线下芳烃的系统命名、课堂讲授7张晓凡4反应的因素、卤代制备以及其常见的亲核取代与消除反应的活性判别，E1、E2化学反应。烯烃和卤代芳烃反应的立体化学特征（难点）。5
5 5 苯环上亲电取代反 应的定位规则、稠 环芳烃、芳香性及 多官能团化合物的 命名 张晓凡 4 两类定位基，亲电取代反应的定位规则 及应用，芳香性 （重点）； 定位规则 ，芳香性及其判定（难点 ） 。 线下 课堂讲授 课后作业：定位规 则得到应用、多官 能团化合物的命 名，利用休克尔规 则判断芳香性 目标四 6 立体化学 张晓凡 2 异构体的对称性及手性分子的判断 （ 重 点）； 透视式 /Newman 投影式 /Fischer 投影式 之间的转换 ，R,S -标记法 （难点）。 课程思政融入点：手性分子，将 “反应停 ” 事件引入课堂，让学生深刻认识到此类 化合物的重要性，同时激发学生树立严 谨的科学态度。 线下 课堂讲授 课后作业：将手性 中心的对映异构、 构型的 R - S标记法， 将分子的透视式或 Newman 投影式化 成 Fischer 投影式 目标二 6 卤代烃的分类、 命 名、卤代烃的物理 和化学性质、亲核 取代反应机理 张晓凡 2 卤代烃的命名、化学性质、亲核取代反应 机理（重点）； 亲核取代反应历程 及 S N 1 、 S N 2 反应的立 体化学特征 （难点 ） 。 线下 课堂讲授 课后作业：卤代烃 的系统命名 和 制 备 ，亲核取代反应 ， 常用卤代烃化学反 应在有机合成上的 应用。 目标三 7 消除反应机理、影 响亲核取代与消除 反应的因素、卤代 烯烃和卤代芳烃 张晓凡 4 消除反应机理，影响亲核取代与消除反 应的因素 ，卤代烯烃和卤代芳烃的化学 性质 （重点）； 亲核取代与消除反应的活性判别，E1 、E2 反应的立体化学特征 （难点 ） 。 线下 课堂讲授 课后作业 ：消除反 应，卤代烯烃 、卤代 芳烃的系统命名、 制备以及其常见的 化学反应 。 目标二