四)单环芳烃的物理性质 单环芳烃不溶于水,比重小于1,bp随分子个而↑,…(自 单环芳烃的IR谱图特征 ①vc吸收大于300cm-1(3100~3010cm1) ②1600、1500、1580、1450cm-1处苯环呼吸振动; ③90650cm4处(指纹区)一系列?C-面外弯曲振动可 提供苯环上的取代 心o 例:邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的ⅠR谱图。 单环芳烃的NMR谱图特征:6苯氢≈725 例:甲苯、异丙苤的NMR谱图
(四) 单环芳烃的物理性质 单环芳烃不溶于水，比重小于1，b.p随分子↑而↑，… (自 学) • 单环芳烃的IR谱图特征： ① νC－H吸收大于3000cm－1 (3100～3010cm-1 )； ② 1600、1500、1580、1450cm-1处苯环呼吸振动； ③ 900～650cm-1处(指纹区)一系列γC－H面外弯曲振动可 提供苯环上的取代信息。 例：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的IR谱图。 • 单环芳烃的NMR谱图特征：δ苯氢≈7.25 例：甲苯、异丙苯的NMR谱图
(五)单环芳烃的化学性质 (1)取代反应 (甲)卤化 (乙)硝化 (丙)磺化 (丁) Friedel-Crafts反应 (戊)氯甲基化 )苯环上亲电取代反应机理 (3)加成反应 (4)氧化反应 (5)聚合反应(自学)
(五) 单环芳烃的化学性质 (1) 取代反应 (甲) 卤化 (乙) 硝化 (丙) 磺化 (丁) Friedel-Crafts反应 (戊) 氯甲基化 (2) 苯环上亲电取代反应机理 (3) 加成反应 (4) 氧化反应 (5) 聚合反应(自学)
(五)单环芳烃的化学性质 三种反应:取代、加成、侧链上的反应 (1)取代反应 (甲)卤化 C FeCI + Hcl 40-60°℃ C C FeCI O-二氯苯 50 p-二氯苯45%
(五) 单环芳烃的化学性质 三种反应：√取代、加成、侧链上的反应 (1) 取代反应 (甲) 卤化 + Cl2 FeCl3 Cl + HCl FeCl3 Cl2 Cl Cl Cl Cl + o-二氯苯 50% p-二氯苯 45% 40-60 C
①+Br2FxBr+HBr 60-700 Br Br B B FeBr. 3 o-二溴苯 Br p-二溴苯 注意:第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位
+ HBr FeBr3 Br + Br2 p-二溴苯 o-二溴苯 + Br Br Br Br Br2 FeBr3 60-70 C。 注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位
(乙)硝化 HNo. ih2S0a +H20 50-600 若苯环上已有取代基: 硝基苯 NO +发烟HM0-化 02 (苯环钝化) 90c NO 间二基苯93% CH CH HNO, H2s04 (苯环活化) 30c 邻硝基甲苯 58% 对硝基甲苯38% 注意 苯环活化后,第二个取代基进入第一个取代基的邻、对位; 苯环钝化后,第二个取代基进入第一个取代基的间位;
(乙) 硝化 + 发烟HNO3 N O2 发烟H2 S O4 90 C 。 N O2 N O2 间二基苯 93％ （苯环钝化） + HNO3 + （苯环活化） H2 S O4 30 C 。 N O2 C H3 邻硝基甲苯 C H3 C H3 N O2 58％ 对硝基甲苯38％ 若苯环上已有取代基： 注意： 苯环活化后，第二个取代基进入第一个取代基的邻、对位； 苯环钝化后，第二个取代基进入第一个取代基的间位； + HNO3 浓H2 SO4 50-60 C 。 NO2 + H2 O 硝基苯