第九章消去反应 卤代烃的E2、E1消去反应 醇的E2、E1、E1cB反应 其它消去反应
第九章 消去反应 卤代烃的E2、E1消去反应 醇的E2、E1、E1cB反应 其它消去反应
消去反应机制 ●消去反应的机理一E1,E2, and ElcB LG LG
一、消去反应机制 消去反应的机理 —— E1, E2, and E1cB LG H H LG - LG - H - H - H - LG - LG
卤代烃的消去反应 ●1E2反应 B-Elimination Mechanism 在碱的作用下,碳离 去基团键的断裂与cH键断裂同时进行, 这是一个协同的双分子反应 H LG C +h: Base lg Base
二、卤代烃的消去反应 1、E2反应——β-Elimination Mechanism —— 在碱的作用下，碳-离 去基团键的断裂与C-H 键断裂同时进行， 这是一个协同的双分子反应。 LG H C C + H : Base + LG : Base
1、E2反应 ● Regiochemistry(区域选择性) Zaitsey's rule 从含氢较少的β-碳 上消去得到多取代基烯烃 CH3CHCH2CH3 OCH3 CH3=CHCH3 CH2=CHCH2 CH3 Br 80% 20% OH CH3CHCH2CH2CH3- CHa CH=CHCH, CHx CH2 =CHCH2CH2CH 67% 33% CH3 cH3ccH2cH3⊥OH CH3 CH3 CH3C=CHCH3 CH2=CCH2 CH3 c 70% 30%
1、E2反应 Regiochemistry（区域选择性） Zaitsev’s Rule —— 从含氢较少的β-碳 上消去得到多取代基烯烃 C H3CHCH2C H3 B r - OCH3 CH3CH=CHCH 3 + CH2 =CHCH2CH3 C H3CHCH2C H2C H3 C l - OH CH3CH=CHCH 2CH3 + CH2 =CHCH2CH2CH3 80% 20% 67% 33% C H3CCH2C H3 C l C H3 - OH C H2 =CCH2C H3 C H3 C H3C=CHCH3 C H3 + 70% 30%
1、E2反应 8e ocH3 SOocH3 H3CHC-CHCH H2C=CHCH2CH3 SOBr SOBr more stable less stable 2-bromobutane t ca 30 1-butene t CH3OH 2-butene +chaod Progress of the reaction
1、E2反应