122.2炔烃水合·主要生产乙醛。 在汞盐催化下,生成羰基化合物,除乙炔外,其他炔 烃水合均生成酮: OH O g 2 RC≡C-R+H2O RC=CHR/重排 R-C-CH,R HySoN 例1:CHC≡CH+H2O Hg 2 CH3-C-CH3 H O 例2 OH OH Y C=CH HgO, H2SO CH3 H2O, CH3OH 1-羟基环己基甲基甲酮(84%)
例2: 例1: •在汞盐催化下,生成羰基化合物,除乙炔外,其他炔 烃水合均生成酮: 12.2.2 炔烃水合 • 主要生产乙醛
1223同碳二卤化物水解 生成相应的羰基化合物,该法主要制备芳香族醛酮 (因为芳环侧链上aH容易被卤化。) 例1:CHCl2 CHO H+ +H,o +2HCI 苯二氯甲烷 苯甲醛(76%) cl O 例2: DCH2 CH3 2Cl2 cch Oh -CH3 光 H2O Cl Br Br r 间溴乙苯 间溴-a,a-二氯乙苯 间溴苯乙酮
• 生成相应的羰基化合物,该法主要制备芳香族醛酮 (因为芳环侧链上-容易被卤化。) 例1: 例2: 12.2.3 同碳二卤化物水解
补 充: °用甲苯及其他必要的有机、无机试剂合成: 注意 B 2B1 >-CH,Fe B CH,hv CacO, B1 CHO CHCH, MgB H O 无水乙醚 (与邻位分离) OH O H-O KCr, O,+h CH, MRI r CHCH, CH, H CCH CH无水乙醚 OH H Br CCH.CH H,O CH
补充: •用甲苯及其他必要的有机、无机试剂合成: 注意
122.4傅克酰基化反应 芳烃在无水三氯化铝催化下,与酰卤或酸酐作用, 生成芳酮: AlCl3 coCl s+hCl 苯甲酰氯 二苯甲酮 该反应也是一个芳环上的亲电取代反应:
•芳烃在无水三氯化铝催化下,与酰卤或酸酐作用, 生成芳酮: • 该反应也是一个芳环上的亲电取代反应: 12.2.4 傅-克酰基化反应 苯甲酰氯 二苯甲酮
傅-克酰基化反应历程: RCOCI+AlCl3+RC-O +AlCi RCOCI+AlCl3 RCOCI…AlCl3 +R(-0→c0R一+H AlCI OR·AlCl 加酸处理得酮
加酸处理得酮 傅-克酰基化反应历程: