沸点:高于分子量相近的醇 ∠0H0 羧酸分子间通过氢键形成二聚体:R-C 0H-0≥CR 打开氢键时所需能量:甲酸30.1KJ/mol(b.p101°) 乙醇25.1KJ/mol(b.p780) 熔点:偶数碳羧酸的mp髙于相邻两奇数碳羧酸的mp (P370图14-1) 原因:B6×0mH60 H3C An H3C COOH H3C COOH H3C 分子对称性低,排列不够紧密 分子对称性高,排列紧密 同理:二元酸也是偶数碳羧酸之mp高; 不饱和酸:E式mp>Z式mp;
沸点：高于分子量相近的醇！ 熔点：偶数碳羧酸的m.p高于相邻两奇数碳羧酸的m.p。 （P370图14-1） 同理：二元酸也是偶数碳羧酸之m.p高； 不饱和酸：E式m.p＞Z式m.p； 原因： 分子对称性低，排列不够紧密 分子对称性高，排列紧密 H3 C COOH H3 C COOH COOH H3 C COOH H3 C H3 C COOH H3 C COOH 羧酸分子间通过氢键形成二聚体： 打开氢键时所需能量： 乙醇 甲酸 25.1KJ/mol 30.1KJ/mol (b.p 101 。C) (b.p 78 。C) H-O C-R O R-C O-H O
IR谱图特征: 0 V=0: 1725-1700cm 羧酸R÷C=0H ⅧH(缔合):3000-2500cm-1(胖峰或漫坡) 约920cm 0 羧酸盐R一C R-Q:1610-1550cm1和1420-1300cm1 例:正癸酸的红外光谱图(高P371)。 NMR谱图特征: R-C H δ=10-13ppm 例:异丁酸的NMR谱图(高P371)
IR谱图特征： （胖峰或漫坡） R－C O - O R－C O - O ： 1610-1550cm- 1 1420-1300cm 和 - 1 羧 酸 羧酸盐 R－C－OH O C=O OH（缔合） 1725-1700cm- 1 3000-2500cm- 1 ： ： d O H 约920 cm ： -1 例：正癸酸的红外光谱图（高P371）。 d=-ppm R－C－O H O NMR谱图特征： 例：异丁酸的NMR谱图（高P371）
(四)羧酸的化学性质 (1)羧酸的酸性 (丁)酰胺的生成 (甲)羧酸结构与羧酸(3)羧基被还原 酸性 (乙)成盐 (4)脱羧反应 (丙)影响酸性的因素(5)氢原子的反应 (2)羧酸衍生物的生成 (甲)酰氯的生成 (乙)酸酐的生成 (丙)酯的生成和酯化 反应机理
(四) 羧酸的化学性质 (1) 羧酸的酸性 (甲) 羧酸结构与羧酸 酸性 (乙) 成盐 (丙) 影响酸性的因素 (2) 羧酸衍生物的生成 (甲) 酰氯的生成 (乙) 酸酐的生成 (丙) 酯的生成和酯化 反应机理 (丁) 酰胺的生成 (3) 羧基被还原 (4) 脱羧反应 (5) α-氢原子的反应
(四)羧酸的化学性质 亲核加成 -H被取代 H表现酸性 R-0÷C0←H 0H被取代 脱羧反应
(四) 羧酸的化学性质 R－C－C－O－H H O H 亲核加成 H表现酸性 OH被取代 脱羧反应 -H被取代
(1)羧酸的酸性 (甲)羧酸结构与羧酸酸性 羧酸的结构: 构造: 0δ p共轭: R-C-OH R 0 sp2杂化 pπ共轭的结果: ①使RCOO-H健减弱,氢原子酸性增加,羧酸具有酸性; RCOO中负电荷均匀地分布在两个氧原子上,稳定性 ↑,羧酸酸性↑
(1) 羧酸的酸性 (甲) 羧酸结构与羧酸酸性 羧酸的结构： p- 共轭： d + d - －C－OH O sp 杂化 2 R 构造： R H C O O p-π共轭的结果： ① 使RCOO-H健减弱，氢原子酸性增加，羧酸具有酸性； ② RCOO-中负电荷均匀地分布在两个氧原子上，稳定性 ↑，羧酸酸性↑↑