《有机化学》教学大纲 课程类别：学科基础 课程性质：必修 英文名称：Organic Chemistry 总学时：96 讲授学时：96 学分：6 先修课程：无机化学 适用专业：中药学 开课单位：环境与化工学院 一、课程简介 《有机化学》是中药学等专业本科生必修的一门学科基础课，是一门理论与 应用相结合，实践性很强的课程。它包括有机化学的概念、理论、反应与应用、 实验技能等重要组成部分。本课程的目的和任务是使学生熟悉有机物的组成、理 论、物理与化学性质：掌握各种有机物的结构、反应、合成和相互转化规律：掌 握各种玻璃仪器、电子装置的操作和使用方法，培养学生的分析问题和解决问题 的能力，为《物理化学》、《生物化学》等后续课程以及从事与有机化学相关的技 术工作和科学研究打下良好基础。 二、教学内容及基本要求 第一章绪论 (4学时) 教学内容： 1.0本课程的特点、学习方法及考核方法等介绍 1.1有机化学、有机化合物的定义1.2有机化学的结构理论 1.3共价键的性质1.4有机物的分类、表示方法 1.5酸碱理论1.6有机物结构的测定方法 教学要求： 1.熟悉有机分子的结构理论、有机化学与有机物的定义，理解有机化学研究 的基本问题。 2.了解有机化学的发展简史、酸碱理论的内涵 3.有机物的分类、结构鉴定程序和课程的学习方法及考核方法。 授课方式：讲授+自学 第二章：烷烃与环烷烃 (8学时) 教学内容 1.1分类、构造异构1.2命名、结构、构象1.3物理性质1.4化学反应 教学要求： 1.掌握命名、结构、构象、化学性质、自由基的稳定性。 2.理解物理性质、分类3.了解波谱性质。 授课方式：讲授+自学 第三章：立体化学基础 （4学时)
31 《有机化学》教学大纲 课程类别：学科基础 课程性质：必修 英文名称：Organic Chemistry 总学时：96 讲授学时：96 学分：6 先修课程：无机化学 适用专业：中药学 开课单位：环境与化工学院 一、课程简介 《有机化学》是中药学等专业本科生必修的一门学科基础课，是一门理论与 应用相结合，实践性很强的课程。它包括有机化学的概念、理论、反应与应用、 实验技能等重要组成部分。本课程的目的和任务是使学生熟悉有机物的组成、理 论、物理与化学性质；掌握各种有机物的结构、反应、合成和相互转化规律；掌 握各种玻璃仪器、电子装置的操作和使用方法，培养学生的分析问题和解决问题 的能力，为《物理化学》、《生物化学》等后续课程以及从事与有机化学相关的技 术工作和科学研究打下良好基础。 二、教学内容及基本要求 第一章 绪论 （ 4 学时） 教学内容： 1.0 本课程的特点、学习方法及考核方法等介绍 1.1 有机化学、有机化合物的定义 1.2 有机化学的结构理论 1.3 共价键的性质 1.4 有机物的分类、表示方法 1.5 酸碱理论 1.6 有机物结构的测定方法 教学要求： 1.熟悉有机分子的结构理论、有机化学与有机物的定义，理解有机化学研究 的基本问题。 2.了解有机化学的发展简史、酸碱理论的内涵。 3.有机物的分类、结构鉴定程序和课程的学习方法及考核方法。 授课方式：讲授+自学 第二章：烷烃与环烷烃 （ 8 学时） 教学内容： 1.1 分类、构造异构 1.2 命名、结构、构象 1.3 物理性质 1.4 化学反应 教学要求： 1.掌握命名、结构、构象、化学性质、自由基的稳定性。 2.理解物理性质、分类 3.了解波谱性质。 授课方式：讲授+自学 第三章：立体化学基础 （ 4 学时）
教学内容 3.1概述3.2对映体和非对映体 3.3环烷烃的立体异构3.4烷烃反应的立体化学 教学要求： L.掌握手性碳、手性分子的定义：Fischer投影式、R/S与D/L构型标记法 环烷烃立体异构：烷烃卤代的立体化学。2.理解对映体、非对映体的性质。 3.了解旋光性、光学活性。 授课方式：讲授+自学 第四章：卤代烃 (4学时) 教学内容： 4.1分类和命名4.2结构和物理性质 4.3化学反应4.4亲核取代反应和消除反应的机理 教学要求： 1.掌握命名、结构、诱导效应、亲核和消去反应及机理、碳正离子的重排。 2.了解分类、物理性质、氟代烃。 授课方式：讲授+自学 第五章：醇和醚 (4学时) 数学内容： 5.1醇和二醇5.2醚和环氧化物 教学要求： 1.掌握命名、化学反应、碳正离子的重排、制备方法。 2.了解物理性质、分类、结构。 授课方式：讲授+自学 第六章：烯烃 (8学时) 教学内容： 6.1结构和同分异构6.2命名和物理性质6.3化学反应 教学要求： 1.掌握结构、命名、异构、化学性质、亲电加成机理、诱导效应、M氏规则 碳正离子稳定性。2.了解分类、物理性质、聚合反应。 授课方式：讲授+自学 第七章：炔烃和二烯烃 (8学时) 教学内容： 7.1炔烃的结构、命名和物理性质7.2炔烃的化学性质 7.3炔烃和烯烃的制备7.4二烯烃、共轭效应7.5不饱和卤代烃 教学要求： 1.掌握结构、命名、化学性质、共轭效应、碳正离子的稳定性， 2.理解酸性、制法、异构、顺反异构3.了解物理性质、分类。 授课方式：讲授+自学
32 教学内容： 3.1 概述 3.2 对映体和非对映体 3.3 环烷烃的立体异构 3.4 烷烃反应的立体化学 教学要求： 1.掌握手性碳、手性分子的定义；Fischer 投影式、R/S 与 D/L 构型标记法； 环烷烃立体异构；烷烃卤代的立体化学。2.理解对映体、非对映体的性质。 3.了解旋光性、光学活性。 授课方式：讲授+自学 第四章：卤代烃 （ 4 学时） 教学内容： 4.1 分类和命名 4.2 结构和物理性质 4.3 化学反应 4.4 亲核取代反应和消除反应的机理 教学要求： 1.掌握命名、结构、诱导效应、亲核和消去反应及机理、碳正离子的重排。 2.了解分类、物理性质、氟代烃。 授课方式：讲授+自学 第五章：醇和醚 （ 4 学时） 教学内容： 5.1 醇和二醇 5.2 醚和环氧化物 教学要求： 1.掌握命名、化学反应、碳正离子的重排、制备方法。 2.了解物理性质、分类、结构。 授课方式：讲授+自学 第六章：烯烃 （ 8 学时） 教学内容： 6.1 结构和同分异构 6.2 命名和物理性质 6.3 化学反应 教学要求： 1.掌握结构、命名、异构、化学性质、亲电加成机理、诱导效应、M 氏规则、 碳正离子稳定性。2.了解分类、物理性质、聚合反应。 授课方式：讲授+自学 第七章：炔烃和二烯烃 （ 8 学时） 教学内容： 7.1 炔烃的结构、命名和物理性质 7.2 炔烃的化学性质 7.3 炔烃和烯烃的制备 7.4 二烯烃、共轭效应 7.5 不饱和卤代烃 教学要求： 1.掌握结构、命名、化学性质、共轭效应、碳正离子的稳定性。 2.理解酸性、制法、异构、顺反异构 3.了解物理性质、分类。 授课方式：讲授+自学
第八章：芳烃 (8学时) 教学内容： 8.1芳轻的分类、命名8.2苯及同系物的结构 8.3苯及其衍生物的化学性质8.4多环芳烃和非苯芳烃 教学要求： 1.掌握命名、芳烃化学性质、定位效应及应用、芳香性、制备 2.理解结构、同分异构、多环芳烃。3.了解分类、物理性质 授课方式：讲授+自学 第九章：醛和酮 (6学时) 教学内容： 9.1结构和命名9.2物理性质9.3化学性质与制备9.4不饱和醛、酮 教学要求： 1.掌握化学性质、亲核加成反应机理、命名 2.理解结构、制备、合成的基本原理和特点。 3.了解分类、物理性质 ,不饱和醛酮的性质 授课方式：讲授+自学 第十章：酚和醒 （4学时) 教学内容： 10.1酚的分类、命名、结构、物理性质、化学性质、制备 10.2醌的分类、命名、化学性质、制备 教学要求： 1,堂根理解命名、化学性质、结构、制备 。2.了解分类、物理性质。 授课方式：讲授+自学 第十一章：羧酸和取代羧酸 (4学时) 教学内容： 11.1分类和命名11.2化学反应11.3羧酸的制备11.4取代羧酸 教学要求： 1.掌握结构、酸性、化学性质、制法、命名。 2.了解物理性质、分类 授课方式：讲授+自学 第十二章：羧酸衍生物 （4学时) 教学内容： 12.1结构和命名12.2物理性质12.3化学反应 12.4碳酸和原酸衍生物12.5油脂、磷脂和蜡 教学要求： 1.掌握定义、结构化学反应和特殊反应、命名。 2.了解碳酸和原酸衍生物：油脂、磷脂 授课方式：讲授+自学 第十三章：碳负离子的反应 (4学时) 33
33 第八章：芳烃 （ 8 学时） 教学内容： 8.1 芳烃的分类、命名 8.2 苯及同系物的结构 8.3 苯及其衍生物的化学性质 8.4 多环芳烃和非苯芳烃 教学要求： 1.掌握命名、芳烃化学性质、定位效应及应用、芳香性、制备 2.理解结构、同分异构、多环芳烃。 3.了解分类、物理性质。 授课方式：讲授+自学 第九章：醛和酮 （ 6 学时） 教学内容： 9.1 结构和命名 9.2 物理性质 9.3 化学性质与制备 9.4 不饱和醛、酮 教学要求： 1.掌握化学性质、亲核加成反应机理、命名 2.理解结构、制备、合成的基本原理和特点。 3.了解分类、物理性质、不饱和醛酮的性质。 授课方式：讲授+自学 第十章：酚和醌 （ 4 学时） 教学内容： 10.1 酚的分类、命名、结构、物理性质、化学性质、制备。 10.2 醌的分类、命名、化学性质、制备。 教学要求： 1.掌握理解命名、化学性质、结构、制备。 2.了解分类、物理性质。 授课方式：讲授+自学 第十一章：羧酸和取代羧酸 （ 4 学时） 教学内容： 11.1 分类和命名 11.2 化学反应 11.3 羧酸的制备 11.4 取代羧酸 教学要求： 1.掌握结构、酸性、化学性质、制法、命名。 2.了解物理性质、分类。 授课方式：讲授+自学 第十二章：羧酸衍生物 （ 4 学时） 教学内容： 12.1 结构和命名 12.2 物理性质 12.3 化学反应 12.4 碳酸和原酸衍生物 12.5 油脂、磷脂和蜡 教学要求： 1.掌握定义、结构化学反应和特殊反应、命名。 2.了解碳酸和原酸衍生物；油脂、磷脂。 授课方式：讲授+自学 第十三章：碳负离子的反应 （ 4 学时）
教学内容 13.1-氢的酸性和互变异构13.2缩合反应，碳负离子反应历程 13.3-二羰基化合物的烷基化、酰基化及其在合成中的应用 13.4烯胺的烷基化和酰基化反应 教学要求： 1,掌握缩合反应及其碳负离子历程、烯胺和-二羰基化合物的烷基化、酰基 化及其在合成中的应用。 2.理解酸性、互变异构 授课方式：讲授+自学 第十四章：有机含氨化合物 (6学时) 教学内容： 14.1芳香硝基化合物14.2胺类化合物14.3季铵盐、季胺碱 14.4重氮化合物、偶氮化合物14.5卡宾和苯炔历程 教学要求： 1.掌握命名、胺、重氮和偶氮化合物的性质与应用 2.理解卡宾和苯炔历程。3.了解硝基化合物。 授课方式：讲授+自学 第十五章：杂环化合物 (4学时) 教学内容 15.1杂环化合物的分类、命名15.2六元杂环化合物 15.3五元杂环化合物 教学要求： 1.掌握命名、芳香性、五元与六元杂环的反应。2.了解分类、稠杂环化合物 授课方式：讲授+自学 第十六章：周环反应 （7学时) 教学内容： 16.1电环化反应16.2环加成反应16.3-迁移反应 教学要求： 1.学握电环化反应、环加成和 一迁移的规律 2.理解电环化反应、环加成和-迁移规律的理论解释。 2.了解电环化反应、环加成和-迁移反应的实例。 授课方式：讲授+自学 第十七章：氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学 (3学时) 教学内容： 17.1氨基酸17.2多肽、蛋白质17.3酶的化学 教学要求： 1.理解氨基酸和多肽的结构、等电点、酸碱性、化学反应 2.了解蛋白质和酶结构特点。 授课方式：讲授+自学
34 教学内容： 13.1 -氢的酸性和互变异构 13.2 缩合反应，碳负离子反应历程 13.3 -二羰基化合物的烷基化、酰基化及其在合成中的应用 13.4 烯胺的烷基化和酰基化反应 教学要求： 1.掌握缩合反应及其碳负离子历程、烯胺和 -二羰基化合物的烷基化、酰基 化及其在合成中的应用。 2.理解酸性、互变异构。 授课方式：讲授+自学 第十四章：有机含氮化合物 （ 6 学时） 教学内容： 14.1 芳香硝基化合物 14.2 胺类化合物 14.3 季铵盐、季胺碱 14.4 重氮化合物、偶氮化合物 14.5 卡宾和苯炔历程 教学要求： 1.掌握命名、胺、重氮和偶氮化合物的性质与应用 2.理解卡宾和苯炔历程。 3.了解硝基化合物。 授课方式：讲授+自学 第十五章：杂环化合物 （ 4 学时） 教学内容： 15.1 杂环化合物的分类、命名 15.2 六元杂环化合物 15.3 五元杂环化合物 教学要求： 1.掌握命名、芳香性、五元与六元杂环的反应。2.了解分类、稠杂环化合物。 授课方式：讲授+自学 第十六章：周环反应 （ 7 学时） 教学内容： 16.1 电环化反应 16.2 环加成反应 16.3 -迁移反应 教学要求： 1.掌握电环化反应、环加成和 -迁移的规律 2.理解电环化反应、环加成和 -迁移规律的理论解释。 2.了解电环化反应、环加成和 -迁移反应的实例。 授课方式：讲授+自学 第十七章：氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学 （ 3 学时） 教学内容： 17.1 氨基酸 17.2 多肽、蛋白质 17.3 酶的化学 教学要求： 1.理解氨基酸和多肽的结构、等电点、酸碱性、化学反应。 2.了解蛋白质和酶结构特点。 授课方式：讲授+自学
第十八章：糖类和核酸 （4学时) 教学内容： 18.1糖类18.2核酸 教学要求： 1.理解糖类的组成、化学性质。 2.了解糖类、核酸在药学中简要应用 授课方式：讲授+仿真演 第十九章：萜类和甾族化合物 (2学时) 教学内容： 19.1萜类19.2甾族化合物 教学要求： 1.理解萜类和留族化合物结构、结构。2.了解典型化合物 授课方式：讲授+自学 三、其他教学环节安排 另有《有机化学实验》： 四、考核方式 本课程成绩根据平时成绩和期末考试进行评定，课程成绩以百分制计算，分 配比例如下： 1.平时成绩20%。其中，课程总结10%，小测验等10%。 2.期末成绩80%。闭卷或开卷考试。 五、教材及主要参考书 1.使用教材： 倪佩洲主编.《有机化学》（第六版）.人民卫生出版社.2003 2.主要参考书： (1)董伟，宗红鹰主编.有机化学标准化习题及解答.化学工业出版社2008 (2)吴立军主编.实用天然有机产物化学.人民卫生出版社2007 (③)唐玉海主编.有机化学综合辅导：知识点精讲·典型题详解.西安交通大学 出版社2006 (④)（美）R.T.莫里森，RN.博伊德著.有机化学.科学出版社1982 (⑤)金寄春编.重排反应.高等教育出版社1990.7 (6)Patrick,G.L.Organic Chemistry.Science press,2000 (7)Solomon5,T.W.Graham.0 rganic chemistry.化学工业出版社，2004. 撰写人：李德鹏 审核人：杨光 课程负责人：李德鹏
35 第十八章：糖类和核酸 （ 4 学时） 教学内容： 18.1 糖类 18.2 核酸 教学要求： 1.理解糖类的组成、化学性质。 2.了解糖类、核酸在药学中简要应用。 授课方式：讲授+仿真演 第十九章：萜类和甾族化合物 （ 2 学时） 教学内容： 19.1 萜类 19.2 甾族化合物 教学要求： 1.理解萜类和甾族化合物结构、结构。 2.了解典型化合物。 授课方式：讲授+自学 三、其他教学环节安排 另有《有机化学实验》。 四、考核方式 本课程成绩根据平时成绩和期末考试进行评定，课程成绩以百分制计算，分 配比例如下： 1.平时成绩 20%。其中，课程总结 10%，小测验等 10%。 2.期末成绩 80%。闭卷或开卷考试。 五、教材及主要参考书 1.使用教材： 倪佩洲主编.《有机化学》（第六版）. 人民卫生出版社. 2003 2.主要参考书： (1) 董伟,宗红鹰主编.有机化学标准化习题及解答.化学工业出版社 2008 (2)吴立军主编.实用天然有机产物化学.人民卫生出版社 2007 (3)唐玉海主编.有机化学综合辅导:知识点精讲·典型题详解.西安交通大学 出版社 2006 (4) (美)R.T.莫里森,R.N.博伊德著.有机化学.科学出版社 1982 (5) 金寄春编.重排反应.高等教育出版社 1990.7 (6) Patrick,G.L. Organic Chemistry. Science press, 2000 (7) Solomons, T. W. Graham. Organic chemistry. 化学工业出版社, 2004. 撰写人：李德鹏 审核人：杨光 课程负责人：李德鹏