(乙)臭氧化 将含有O3的空气通入烯烃的溶液(如CC4溶液)中: R 0-0 R R R >C=0+0=0 H202 酮 醛H 产物中有醛又有H,O2,所以醛可能被氧化,使产物复杂化。 加入Zn粉可防止醛被H,02氧化: RC-0 0-C R" H20/Zn R R" (酮) R H202 RyC0+0=0√R OH (酮) (酸)
(乙) 臭氧化 将含有O3的空气通入烯烃的溶液(如CCl4溶液)中: C=C + O3 R R' H R" R R' H R" O O C O C H2 O R R' H R" C=O + O=C 酮 醛 + H2 O2 产物中有醛又有H2O2, 所以醛可能被氧化, 使产物复杂化。 加入Zn粉可防止醛被H2O2氧化: R R' H R" O O C O C H2 O2 H2 O/Zn R R' C=O + O=C R" OH (酮) (酸) R R' H R" C=O + O=C (酮) (醛)
烯烃臭氧化反应的意义: 从产物推出原来的烯烃的结构。例: CH3 某烯烃030H00+00Q 那么,原来的烯烃为: 。/CH3 H CH3 C-C~CH3 H (异丁烯)
烯烃臭氧化反应的意义: 某烯烃 O3 H2 O/Zn H H C=O + O=C CH3 CH3 那么,原来的烯烃为 : H H C=O + O=C CH3 CH3 C=C H H CH3 CH3 (异丁烯) 从产物推出原来的烯烃的结构。例:
某烯烃03,H22/H0CH\ H0>0-0+ CH3 例2: 0=C-C=0+ 0=0 OHOH CH3 那么,原来的烯烃为: CH3 CH3 H C0+0C一C0+00, → CH3 OH CH CH3 CHCH-CH-CHCH 随着工业臭氧发生器的改进,烯烃臭氧化反应在工业 上得到了应用
某烯烃 O3 H2 O2 / H2 O HO C=O + O=C C=O + O=C CH3 CH3 OH OH CH3 例2: HO C=O + O=C C=O + O=C CH3 CH3 OH CH3 OH CH3 CH=CH-CH=C CH3 CH3 随着工业臭氧发生器的改进,烯烃臭氧化反应在工业 上得到了应用。 那么,原来的烯烃为:
炔烃臭氧化可生成-二酮和过氧化氢,随 后过氧化氢将-二酮氧化成羧酸。 -0=C-D0,-CC+Hh02→-000H+H00G (2)H20 00 例如: CH3CH2CH2C=CCH3 )0→ CH3CH2CH2COOH HOOCCH3 (2)H,0 丁酸 乙酸 ☒
炔烃臭氧化可生成α-二酮和过氧化氢,随 后过氧化氢将α-二酮氧化成羧酸。 -C C- (1) O3 (2) H2 O -C-C- + H2 O2 -COOH + HOOCO O 例如: CH3 CH2 CH2 C CCH3 (1) O3 (2) H2 O CH3 CH2 CH2 COOH + HOOCCH3 丁 酸 乙 酸
(丙)环氧化反应 >C=c< 有机过酸 。 (保持双键构型!) 0 0 常用的过酸有: H-C-0-0-H CH3-C-0-0-H 过氧甲酸 过氧乙酸 0 0 o= 06H5-C-0-0-H C-0-0-H CF3-C-0-0-H 过氧苯甲酸 过氧间氯苯甲酸 三氟过氧乙酸
(丙) 环氧化反应 C=C C-C (保持双键构型!) O 有机过酸 常用的过酸有: O C6 H5 -C-O-O-H O CF3 -C-O-O-H O H-C-O-O-H C-O-O-H Cl O CH3 -C-O-O-H O 过氧甲酸 过氧乙酸 过氧苯甲酸 过氧间氯苯甲酸 三氟过氧乙酸