CH CH3 CH3 CH3 TSOH CH3 C6H5 CH H3c CH3 3
CH2 CH3 CH3 CH3 H3 C CH3 CH3 CH3 TsOH C6 H5
NH H3c OH H Nano2/HOAc HcO Hco
H3 CO H H H3 C OH NaNO2/HOAc H3 CO NH2
二、 Pinacol重排 连二醇类化合物在酸催化下,失去一 分子水重排生成醛或酮的反应,称为 Tinaco重排反应。 R1 R3 R1 H R2-C—C-R4->R2-C—C-R4 OH OH 3 R=烃基、芳基或氢
二、Pinacol重排 连二醇类化合物在酸催化下，失去一 分子水重排生成醛或酮的反应，称为 Pinacol重排反应。 R2 C C R4 R1 OH R3 OH H R2 C C R4 R1 R3 O R=烃基、芳基或氢
1机理 七R R-C—C-R一 R-c—C OHOH 06+R H R R H RC-C-R R-C—C-R Os R O R
1.机理 H R C C R R OH R OH R C C O R R R H + + R C C O H R R R H R C C O R R R
2基团的迁移能力 (1)对称的连二乙醇R2R2 R1-C-C-R 芳基>烃基 OHOH 供电子取代芳基>吸电子取代芳基
2.基团的迁移能力 (1)对称的连二乙醇 •芳基>烃基 •供电子取代芳基>吸电子取代芳基 R1 C C R1 R2 OH R2 OH