第五章重排反应
第五章 重排反应
定义:受试剂或介质的影响,同一有机 分子内的一个基团或原子从一个 原子迁移到另一个原子上使分子 构架发生改变而形成一个新的分 子的反应称为重排反应。 W A-B A--B
定义：受试剂或介质的影响，同一有机 分子内的一个基团或原子从一个 原子迁移到另一个原子上,使分子 构架发生改变而形成一个新的分 子的反应称为重排反应。 W A B W A B
NH O H H NOH TSCIPy NH2OH 80 O
O O O H H H O O H H H NH O NH2 OH TsCl/Py O 80% O NOH H H H
重排反应类型 (按终点原子电荷分) 缺电子重排 富电子重排 自由基重排
重排反应类型 (按终点原子电荷分) •缺电子重排 •富电子重排 •自由基重排
按起点原子和终点原子的种类 °从碳原子到碳原子的重排 从碳原子到杂原子的重排 °从杂原子到碳原子的重排 °σ-键迁移重排
按起点原子和终点原子的种类 •从碳原子到碳原子的重排 •从碳原子到杂原子的重排 •从杂原子到碳原子的重排 •-键迁移重排