河北医科大学药学院 例:来源于被囊动物红树海鞘Ecteinascidia turbinata 的Ecteinascidin-.743(Et-743,海鞘素)。 露对直肠癌、 乳腺癌、肺癌 富为复杂的四 黑色素瘤等有 氢异喹啉大环 显著疗效。 内酯生物碱。 ★2007年欧盟批准该药用于晚期软组织 肿瘤的治疗,成为第一个现代海洋药物 (商品名:Yondelis,中文名:曲贝替定) 课外作业: 利用网络搜索查阅更多有关 Ecteinascidin-743的知识介绍。 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 6 11 例:来源于被囊动物红树海鞘Ecteinascidia turbinata 的Ecteinascidin-743(Et-743,海鞘素)。 H3C CH3 O O HO H3C N NH N S O O O O H3C H H OH HO O O H3C CH3 H ☞ 对直肠癌、 乳腺癌、肺癌、 黑色素瘤等有 显著疗效。 ☞ 为复杂的四 氢异喹啉大环 内酯生物碱。 ★ 2007年欧盟批准该药用于晚期软组织 肿瘤的治疗,成为第一个现代海洋药物 (商品名:Yondelis,中文名:曲贝替定)。 课 外 作 业: 利 用 网 络 搜 索 查 阅 更 多 有 关 Ecteinascidin-743 的知识介绍
河北医科大学药学院 例:2005年从海洋生物海绵中得到的 Xestospongin B。 。可以抑制P3诱导的Ca2+信号。 例:2007年从牙买加海域的海绵Monanchora unguifera中发现的两个多环胍类生物碱。 Batzelladine L HH Batzelladine M 。显示了强烈的抗AIDS-OIs活性。 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 7 13 例:2005年从海洋生物海绵中得到的 Xestospongin B。 ☞ 可以抑制 IP3 诱导的 Ca2+信号。 N O N O H H H H H HO 14 N H N N H H O O N N N H H H CH2 8 CH3 N H N N H H O O N N N H H CH2 6 CH3 例:2007年从牙买加海域的海绵Monanchora unguifera中发现的两个多环胍类生物碱。 ☞ 显示了强烈的抗 AIDS-OIs 活性。 Batzelladine L Batzelladine M
河北医科大学药学院 例:2007年从海绵Neopetrosia sp..中分离得到 两个含有多环结构的生物碱。 Njaoamine G R=H Njaoamine H R=OH 。毒性非常强。 例:2009年从越南海绵Aaptos aaptos中得 到的Aptanoneo. 卜含有罕见的2 个邻位羰基及1,6 二氮杂萘核骨架 的两性化合物。 。海洋产物结构多样性的例证。 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 8 15 N R NH2 N N 例:2007 年从海绵 Neopetrosia sp. 中分离得到 两个含有多环结构的生物碱 。 ☞ 毒性非常强。 Njaoamine G R = H Njaoamine H R = OH 16 例:2009 年从越南海绵 Aaptos aaptos 中得 到的 Aptanoneo。 ☞ 海洋产物结构多样性的例证。 N H N OCH3 O O O H3C ▶含有罕见的2 个邻位羰基及1,6- 二氮杂萘核骨架 的两性化合物
河北医科大学药学院 例:其他海洋生物碱的例子 Br、 B w o (←dibromophakellin (H6R,8S1-hi8 16a.17a-dehydr 。海洋产物结构多样性的例证。 五、C15乙酸原类化合物 C1s-acetogenins 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 9 17 例:其他海洋生物碱的例子。 ☞ 海洋产物结构多样性的例证。 N N H N N H2N Br Br O H N NH+ O H N H3CS S O H N NH+ O H N S Br O H N N O H N S O Br (-)-dibromophakellin (+)-(6R,8S)-1-thiomethyldiscorhabdin G*/I 16α,17α-dehydrodiscorhabdin W 18 五、C15 乙酸原类化合物 C15-acetogenins
河北医科大学药学院 C15乙酸原类指从乙酸乙酯或乙酰辅 酶A生物途径合成的一类非萜类天然产物。 特点: 生源多为十六碳-4,7,10,13-四烯酸衍生物。 多含氧 有直链也 ●多含双 》主要发 原子和卤 有环状结构, 键或叁键 现于红藻 以含氧杂环 素原子。 Laurencia 为多。 侧链。 属中。 19 例:最简单的C15乙酸原类化合物。 为直链结构。 提问:这两个化合物的UPAC名称? 天然药物化学教研室李力更教授 10
河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 10 19 C15 乙酸原类 指从乙酸乙酯或乙酰辅 酶A生物途径合成的一类非萜类天然产物。 生源多为十六碳-4,7,10,13-四烯酸衍生物。 特 点: ▶ 多 含 氧 原 子 和 卤 素原子。 ▶有直链也 有环状结构, 以含氧杂环 为多。 ▶ 多 含 双 键 或 叁 键 侧链。 ▶ 主 要 发 现 于 红 藻 Laurencia 属中。 COOH 1 13 10 7 4 20 例:最简单的 C15 乙酸原类化合物。 HO OH ☞ 为直链结构。 提问:这两个化合物的IUPAC名称?