定,分别比较两个双健碳原子上的取代基团按“次序规则”挂出的先后顺序,如果两个双 键碳上排列顺序优先的基团位于双键的同侧,则为Z构型,反之为E构型.乙是德文Zusammen 的字头,是同一侧的意思。E是德文Entgege©n的字头,是相反的意思。例如: Br、 H c=Cal Br >CHa- CH C1>H(E)1氯2澳丙烯 CHC-CCHCHUCH CHCH->CHa- CHgCH2 CHCH3 (CHa)2CH->CHgCH2CH2- CHa (亿)-3-甲基-4异丙基庚烷 Br、 CI>H (Z-1,2.二氟-1-溴乙烯 需要说明的是,顺反命名和命名?、E是不能一一对应的。 3.4烯烃的制备 3.4.1工业制法 烯烃工业上可由石油裂解制得。 3.42实验室制法 (1)由醇脱水:醇在无机酸催化剂存在下加热时,失去一分子水而得到相应的烯烃。常 用的酸是疏酸和磷酸。中学中就已经了解到由乙醇在浓疏酸存在下,加热脱水生成乙烯。 CE3 CH9-C阳2-C-C3 46%TS04 3 CH3-CH-C OH CH3 (2)卤代烷脱卤化氢: 仲、叔卤代烷形成烯烃时,其双键位置主要趋向于在含氢较少的相邻碳原子上
有机化学教案 第三章 CH3 CHs-CH2-CH3 KOH CESCH-C(CE3)2 CH)-CH2-C-C2 Br 71% 29% 以取代较多的烯烃为主要产物,这就是札依采夫(Saytzeff)规伸。 3.5烯烃的物理性质 在常温下,C~C,的烯烃为气体,C~C的为液体,C以上为固体。沸点、熔点、比重 都随分子量的增加而上升,比重都小于1,都是无色物质,溶于有机溶剂,不溶于水。 CH廴 CH3 = H CH3 顺2-丁烯 反-2-丁烯 (z)2-丁烯 (E)-2-丁烯 沸点:3.7°C 0.88°C 熔点:-138.9°C -105.6°C 顺、反异构体之间差别最大的物理性质是偶极矩,一般反式异构体的偶极矩较顺式小 或等于零,这是因为在反式异构体中两个基团和双键碳相结合的键,它们的极性方向相反可 以抵消,而顺式中则不能。 在顺、反异构体中,顺式异构体因为极性较大,沸点通常较反式高。又因为它的对称性 较低,较难填入晶格,故熔点较低】 3.6烯烃的化学性质 烯烃的化学性质很活泼,可以和很多试剂作用,主要发生在碳碳双键上,能起加成、氧 化聚合等反应。此外,由于双键的影响,与双键直接相连的碳原子上的氢也可发生一些反应。 加成反应是在一个分子中加入一个小分子的反应,在反应中键断开,双健上两个碳原 子和其它原子团结合,形成两个。一键。 3.6.1催化氢化