天津中医勇大学 中化学实验饼义 (供中药专业使用) 天津中医药大学中药学院 药物化学教研室 2015年3月
1 天津中医药大学 中药化学实验讲义 （供中药专业使用） 天津中医药大学中药学院 药物化学教研室 2015 年 3 月
目录 说明和实验须知… 3 实验一粉防已生物碱的提制和鉴识 实验二虎杖蒽醌类成分及白黎芦醇苷的提制和鉴定 实验三槐花米黄酮苷元的提制和鉴定 实验四穿心莲内酯类成分的提制和鉴定 2
2 目 录 说明和实验须知 .................................................................................................................3 实验一 粉防已生物碱的提制和鉴识............................................................................4 实验二 虎杖蒽醌类成分及白黎芦醇苷的提制和鉴定 ............................................10 实验三 槐花米黄酮苷元的提制和鉴定 .....................................................................17 实验四 穿心莲内酯类成分的提制和鉴定 .................................................................22
中药化学实验讲义 说明 中药化学是一门实验学科,实验教学占重要地位,通过实验要达到以下目的。 1.能检验学生在课堂上所学的理论知识。使学生对理论知识的理解更加深 入,掌握的更加牢固。 2.训练学生的基本操作技能,培养学生分析问题和解决问题的能力,使学 生获得从事中药化学科研工作和实际工作的基本训练。 3.使学生养成严谨的科学态度和良好的科学作风。 实验中,重点是加强对学生基本技能的训练 二.实验须知 1.遵守实验室制度,维护实验室安全,不违章操作,严防爆炸、着火、中 毒、触电、漏水等事故的发生。若发生事故应立即采取措施并报告指导老师。 2.实验前做好预习,明确实验内容,了解实验的基本原理和方法。安排的 实验计划,争取准时结束,实验过程中应养成及时记录的习惯,凡是观察到的现 象和结果及有关数据,应随时如实地记录。实验完毕,要认真总结,写好实验报 告,实验所得的提纯物要包好,贴上标签,交给老师 实验室内应保持安静,不得大声喧嚷,不许抽烟。进入实验室必须穿工 作服,实验过程中,不许随便离开。 4.实验台前应保持整洁,与实验无关的物品不得放在台前。实验中废弃的 固体物,要丢入废物桶内 5.爱护仪器,节约药品,仪器损坏后应填写报损单,注明原因,由指导教 师按规定处理。 6.实验过程中要节约用水、用电。 7.每次实验结束后,值日生应将实验室打扫干净,倾倒废物桶,关好水 电、门窗,方可离去
3 中药化学实验讲义 一．说明 中药化学是一门实验学科，实验教学占重要地位，通过实验要达到以下目的。 1．能检验学生在课堂上所学的理论知识。使学生对理论知识的理解更加深 入，掌握的更加牢固。 2．训练学生的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学 生获得从事中药化学科研工作和实际工作的基本训练。 3．使学生养成严谨的科学态度和良好的科学作风。 实验中，重点是加强对学生基本技能的训练。 二．实验须知 1．遵守实验室制度，维护实验室安全，不违章操作，严防爆炸、着火、中 毒、触电、漏水等事故的发生。若发生事故应立即采取措施并报告指导老师。 2．实验前做好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法。安排的 实验计划，争取准时结束，实验过程中应养成及时记录的习惯，凡是观察到的现 象和结果及有关数据，应随时如实地记录。实验完毕，要认真总结，写好实验报 告，实验所得的提纯物要包好，贴上标签，交给老师。 3．实验室内应保持安静，不得大声喧嚷，不许抽烟。进入实验室必须穿工 作服，实验过程中，不许随便离开。 4．实验台前应保持整洁，与实验无关的物品不得放在台前。实验中废弃的 固体物，要丢入废物桶内。 5．爱护仪器，节约药品，仪器损坏后应填写报损单，注明原因，由指导教 师按规定处理。 6．实验过程中要节约用水、用电。 7．每次实验结束后，值日生应将实验室打扫干净，倾倒废物桶，关好水、 电、门窗，方可离去
实验一粉防已生物碱的提制和鉴识 粉防已是防已科千金藤植物粉防已 Stephania tetrandra S. Moore的根。又名 汉防已、倒地拱、百木香,是一种解热镇痛药。中医用于风湿止痛、利尿消肿以 及毒蛇咬伤等。 粉防己的有效成分是生物碱,其总碱含量为1.2%左右,主要是粉防已碱 ( Tetrandrine)和防已诺林碱( Fangchinoline)及轮环藤酚碱( Cyclanoline),本 实验经提取,分离可得到这3个生物碱结晶。它们的物理性质如下 1.粉防已碱( Tetrandrine,亦称汉防已甲素) HcO H3C-N、 OCH3 N-CH3 OCH 无色针状结晶,丙酮中结晶有双熔点:126-127℃/217~218℃,即结晶测至 126~127℃熔融;继续加热于153℃固化,温度上升至217~218℃复融化 不溶于水、石油醚,易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂及稀酸水溶液 2.防已诺林碱( Fangchinoline,汉防已乙素) H3Co OCH N一cH 细棒状结晶,同样有双熔点现象,丙酮中结晶mp.34-136℃238-240℃, 甲醇中结晶mp.177~179℃/238-240℃。 溶解度与粉防已碱相似,但极性稍大,故在冷苯中的溶解度小于粉防已碱 而在乙醇中溶解度稍大于粉防已碱,具隐性酚羟基,不溶于NaOH溶液 3.小檗胺( Berbamine)mp.197~199℃(石油醚) 微溶于水,溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷和石油醚。因分子中具有酚羟基,可 溶于NaOH溶液中
4 实验一 粉防已生物碱的提制和鉴识 粉防已是防已科千金藤植物粉防已 Stephania tetrandra S.Moore 的根。又名 汉防已、倒地拱、百木香，是一种解热镇痛药。中医用于风湿止痛、利尿消肿以 及毒蛇咬伤等。 粉防已的有效成分是生物碱，其总碱含量为 1.2%左右，主要是粉防已碱 （Tetrandrine）和防已诺林碱（Fangchinoline）及轮环藤酚碱（Cyclanoline），本 实验经提取，分离可得到这 3 个生物碱结晶。它们的物理性质如下： 1．粉防已碱（Tetrandrine，亦称汉防已甲素） H3C CH3 H3CO N OCH3 OCH3 O N O OCH3 无色针状结晶，丙酮中结晶有双熔点：126~127℃/217~218℃，即结晶测至 126~127℃熔融；继续加热于 153℃固化，温度上升至 217~218℃复融化。 不溶于水、石油醚，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂及稀酸水溶液。 2．防已诺林碱（Fangchinoline，汉防已乙素） H3C CH3 H3CO N OCH3 OH O N O OCH3 细棒状结晶，同样有双熔点现象，丙酮中结晶 mp.134~136℃/238~240℃， 甲醇中结晶 mp.177~179℃/238~240℃。 溶解度与粉防已碱相似，但极性稍大，故在冷苯中的溶解度小于粉防已碱， 而在乙醇中溶解度稍大于粉防已碱，具隐性酚羟基，不溶于 NaOH 溶液。 3. 小檗胺（Berbamine）mp.197~199℃（石油醚）。 微溶于水，溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷和石油醚。因分子中具有酚羟基，可 溶于 NaOH 溶液中
HcO OCH3 H3C CH3 4.轮环藤酚碱( Cyclanoline) HO tCH3 HcO OCH 氯化物无色八面体状结晶216-6℃ 碘化物无色丝状结晶 185℃ 苦味酸盐黄色结晶 4~156℃ 水溶性季铵型生物碱,不溶于亲脂性有机溶剂。 实验目的 1.掌握各种生物碱的分离纯化方法,包括亲脂性碱与亲水性碱分离,亲脂 性碱中酚性碱与非酚性碱的分离,亲水性生物碱与非生物碱水溶性成分的分离, 亲脂性碱单体的分离 2.学习生物碱的各种鉴识方法,包括:色谱方法(TLC及PC),沉淀反应, 衍生物制备鉴识。 3.学习各种实验技能 提取:回流提取 分离:萃取、柱色谱 净化精制:沉淀法、柱色谱法 鉴识:色谱法、化学法 二、实验原理 根据一般生物碱的亲脂性及季铵型生物碱溶于水,不溶于亲脂性有机溶剂的 特性,提取分离亲脂性生物碱和亲水性生物碱;利用汉防已甲、乙素结构上的差 别,用吸附柱色谱分离二者;利用季铵碱可溶于极性有机溶剂的性质与其它水溶 性成分分离。 本实验涉及的知识点有:溶剂提取法、两相溶剂萃取法、色谱法等
5 N N OCH3 OCH3 H3CO H3C CH3 OH O O 4．轮环藤酚碱（Cyclanoline） N HO H3CO OH OCH3 CH3 + 氯化物 无色八面体状结晶 216~6℃ 碘化物 无色丝状结晶 185℃ 苦味酸盐 黄色结晶 154~156℃ 水溶性季铵型生物碱，不溶于亲脂性有机溶剂。 一、实验目的 1．掌握各种生物碱的分离纯化方法，包括亲脂性碱与亲水性碱分离，亲脂 性碱中酚性碱与非酚性碱的分离，亲水性生物碱与非生物碱水溶性成分的分离， 亲脂性碱单体的分离 2．学习生物碱的各种鉴识方法，包括：色谱方法（TLC 及 PC），沉淀反应， 衍生物制备鉴识。 3．学习各种实验技能 提取：回流提取 分离：萃取、柱色谱 净化精制：沉淀法、柱色谱法 鉴识：色谱法、化学法 二、实验原理 根据一般生物碱的亲脂性及季铵型生物碱溶于水，不溶于亲脂性有机溶剂的 特性，提取分离亲脂性生物碱和亲水性生物碱；利用汉防已甲、乙素结构上的差 别，用吸附柱色谱分离二者；利用季铵碱可溶于极性有机溶剂的性质与其它水溶 性成分分离。 本实验涉及的知识点有：溶剂提取法、两相溶剂萃取法、色谱法等