《有机化学A》教学大纲 课程名称（中文/英文）：有机化学A(Organic ChemistryA》 课程编号：1502009 学分：4.0学分 学时：总学时64讲授学时62 讨论测验学时2 开设学期：第23学期 授课对象：生物技术（海洋生物制药） 课程级别：上海海洋大学重点建设课程 课程负责人：杨玲娥 教学团队：有机化学教研室 一、课程性质与目的 本课程是为生物技术（海洋生物制药）专业本科生开设的专业基础课，课程的任务是介 绍有机化合物的组成、命名、结构、性质、反应机理、有机合成、有机化合物提取等内容， 使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，培养学生分析问题和解决问题的能 力，为学生学习后继课程及从事专业工作相关领域打下必要的基础。 二、课程简介 本课程主要介绍各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途：各类 官能团的特性，各种类型有机反应的反应原理、反应条件及其影响因素、应用范围：有机结 构理论，重要的反应机理，尤其是各类化合物的结构与反应性关系：有机分子的立体化学基 本概念，有机合成、有机化合物提取等。 三、教学内容 第一章绪论(2学时) 1、有机化合物及有机化学：有机化合物特性。 2、有机化合物结构：有机化合物中的化学键理论：共价键理论，共价键属性。（自学） 3、有机化合物的结构式及书写方法。 4、有机化合物分子中的官能团和分类方法。 5、有机反应类型。 6、有机酸碱的概念 -21-
- 21 - 《有机化学 A》教学大纲 课程名称（中文/英文）： 有机化学 A（Organic Chemistry A） 课程编号：1502009 学 分：4.0 学分 学 时：总学时 64 讲授学时 62 讨论测验学时 2 开设学期： 第 2-3 学期 授课对象：生物技术（海洋生物制药） 课程级别：上海海洋大学重点建设课程 课程负责人：杨玲娥 教学团队：有机化学教研室 一、课程性质与目的 本课程是为生物技术（海洋生物制药）专业本科生开设的专业基础课，课程的任务是介 绍有机化合物的组成、命名、结构、性质、反应机理、有机合成、有机化合物提取等内容， 使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，培养学生分析问题和解决问题的能 力，为学生学习后继课程及从事专业工作相关领域打下必要的基础。 二、课程简介 本课程主要介绍各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途；各类 官能团的特性，各种类型有机反应的反应原理、反应条件及其影响因素、应用范围；有机结 构理论，重要的反应机理，尤其是各类化合物的结构与反应性关系；有机分子的立体化学基 本概念，有机合成、有机化合物提取等。 三、教学内容 第一章 绪 论（2 学时） 1、有机化合物及有机化学；有机化合物特性。 2、有机化合物结构；有机化合物中的化学键理论：共价键理论，共价键属性。（自学） 3、 有机化合物的结构式及书写方法。 4、 有机化合物分子中的官能团和分类方法。 5、 有机反应类型。 6、有机酸碱的概念
第二章烷烃(4学时) 1、烷烃的同分异构现象、同系列等概念。 2、烷烃的结构：碳原子轨道sp3杂化：σ键.（自学） 3、烷烃系统命名 4、烷烃的构象分析：了解构象的内能：优势构象：了解构象书写方法（纽曼投影式、透视 式)。 5、烷烃的物理性质：有机化合物分子间的作用力：掌握烷烃沸点、密度、溶解度变化规律 6、烷烃的化学性质：游离基取代反应及反应机理：游离基的稳定性：氧化和燃烧。 第三章烯烃(4学时) 1、烯烃的结构：碳原子轨道s即2杂化：r键。 2、烯烃的同分异构现象和命名：顺反异构体的存在和构型标记。 3、烯烃的化学性质：亲电加成反应及反应机理：碳正离子的稳定性：诱导效应马氏规则： 烯烃的氧化反应：聚合反应：▣一H取代反应。 第四章炔烃和二烯烃(4学时) 1、炔烃的结构：碳原子轨道s即杂化。 2、块烃的同分异构现象和命名 3、炔烃的化学性质：加成反应：氧化反应：金属炔化物的生成。 4、共轭二烯烃的结构：共轭效应。 5、共轭二烯烃的化学性质：1,2和1,4加成反应：双烯加成。 第五章脂环烃(3学时) 1、脂环经的分类和命名」 2、环烷烃的结构：环的大小和稳定性：角张力： 3、环烷烃的性质。 4、环烷烃的立体化学：环己烷的构象 讨论：电子效应（诱导效应和共轭效应）(2学时) 第六章芳香烃(5学时) 1、芳香烃的分类和命名。 2、单环芳烃的结构：休克尔规则 3、芳香烃的化学性质：亲电取代反应及反应机理：定位规律及应用：氧化反应：加成反应 -22
- 22 - 第二章 烷 烃（4 学时） 1、 烷烃的同分异构现象、同系列等概念。 2、 烷烃的结构：碳原子轨道 sp3 杂化；σ键.（自学） 3、 烷烃系统命名。 4、 烷烃的构象分析：了解构象的内能；优势构象；了解构象书写方法（纽曼投影式、透视 式）。 5、 烷烃的物理性质；有机化合物分子间的作用力；掌握烷烃沸点、密度、溶解度变化规律。 6、 烷烃的化学性质：游离基取代反应及反应机理；游离基的稳定性；氧化和燃烧。 第三章 烯 烃（4 学时） 1、烯烃的结构：碳原子轨道 sp2 杂化；π键。 2、烯烃的同分异构现象和命名：顺反异构体的存在和构型标记。 3、烯烃的化学性质：亲电加成反应及反应机理；碳正离子的稳定性；诱导效应马氏规则； 烯烃的氧化反应；聚合反应；α—H 取代反应。 第四章 炔 烃和二烯烃（4 学时） 1、 炔烃的结构：碳原子轨道 sp 杂化。 2、 炔烃的同分异构现象和命名 3、 炔烃的化学性质：加成反应；氧化反应；金属炔化物的生成。 4、共轭二烯烃的结构；共轭效应。 5、共轭二烯烃的化学性质：1，2 和 1，4 加成反应；双烯加成。 第五章 脂环烃（3 学时） 1、 脂环烃的分类和命名。 2、 环烷烃的结构：环的大小和稳定性；角张力； 3、 环烷烃的性质。 4、 环烷烃的立体化学；环己烷的构象。 讨论：电子效应（诱导效应和共轭效应）（2 学时） 第六章 芳香烃（5 学时） 1、 芳香烃的分类和命名。 2、 单环芳烃的结构；休克尔规则。 3、芳香烃的化学性质；亲电取代反应及反应机理；定位规律及应用；氧化反应；加成反应；
芳香烃侧链的反应。 4、稠环芳烃的结构、命名和性质 第七章旋光异构(4学时) 1、旋光活性物质：旋光度、比旋光度：手性、手性碳。 2、含一个手性碳的有机化合物的旋光异构：对映体、外消旋体：旋光异构体的书写方法 (Fischer投影式)：旋光异构体构型标记方法(RS标记法)。 3、含二个手性碳的有机化合物的旋光异构：非对映体、外消旋体。 4、不含手性碳的有机化合物的旋光异构。 第八章肉代烃(4学时) 1、肉代烃的结构、分类和命名。 2、卤代烃物理性质：掌握卤代烃沸点、密度变化规律。 3、卤代烃化学性质：亲核取代反应：SN1、SN2反应机理：亲核取代反应的立体化学。消 除反应：查依采夫规则。格氏试剂生成。 4、乙烯基型和烯丙基型卤代烃：不同卤代烃对亲核取代反应活性比较。 5、重要卤代烃。 第九章醇、酚、醚(6学时) 1、醇的结构、分类和命名。 2、醇物理性质：掌握醇沸点、溶解度特点。 3、醇化学性质：似水性：酯化反应：与HX反应：了解伯、仲、叔醇反应活性差异：脱水 反应：氧化反应： 4、酚的命名。 5、酚的性质：弱酸性及基团对酸性的影响：显色反应：取代反应：氧化反应：芳环上的亲 电取代反应。 6、酰的命名。 了、酰的性质：与浓酸反应：酥键断裂：过氧化物生成。 第十章醛、酮、醒(5学时) 1、醛、酮的结构、分类和命名 2、醛、酮物理性质。 3、醛、酮化学性质：亲核加成反应及反应机理：基试剂：氧化还原反应：一H反应： 卤仿反应结构特征。 .23
- 23 - 芳香烃侧链的反应。 4、稠环芳烃的结构、命名和性质。 第七章 旋光异构（4 学时） 1、 旋光活性物质；旋光度、比旋光度；手性、手性碳。 2、 含一个手性碳的有机化合物的旋光异构；对映体、外消旋体；旋光异构体的书写方法 （Fischer 投影式）；旋光异构体构型标记方法（R/S 标记法）。 3、 含二个手性碳的有机化合物的旋光异构；非对映体、外消旋体。 4、 不含手性碳的有机化合物的旋光异构。 第八章 卤代烃（4 学时） 1、 卤代烃的结构、分类和命名。 2、 卤代烃物理性质；掌握卤代烃沸点、密度变化规律。 3、 卤代烃化学性质；亲核取代反应；SN1、SN2 反应机理；亲核取代反应的立体化学。消 除反应；查依采夫规则。格氏试剂生成。 4、 乙烯基型和烯丙基型卤代烃；不同卤代烃对亲核取代反应活性比较。 5、 重要卤代烃。 第九章 醇、酚、醚（6 学时） 1、 醇的结构、分类和命名。 2、 醇物理性质：掌握醇沸点、溶解度特点。 3、 醇化学性质：似水性；酯化反应；与 HX 反应；了解伯、仲、叔醇反应活性差异；脱水 反应；氧化反应； 4、 酚的命名。 5、 酚的性质：弱酸性及基团对酸性的影响；显色反应；取代反应；氧化反应；芳环上的亲 电取代反应。 6、 醚的命名。 7、 醚的性质：与浓酸反应；醚键断裂；过氧化物生成。 第十章 醛、酮、醌（5 学时） 1、 醛、酮的结构、分类和命名。 2、 醛、酮物理性质。 3、 醛、酮化学性质；亲核加成反应及反应机理；羰基试剂；氧化还原反应；α—H 反应； 卤仿反应结构特征
4、假的命名、结构特征及性质。 第十一章羧酸、羧酸衍生物、取代酸(7学时) 1、线酸的分类和命名：一些羧酸和取代酸的俗名 2、羧酸的物理性质。 3、羧酸的化学性质：羧酸酸性及结构对酸性的影响：羧酸衍生物的生成：二元羧酸的受热 反应：还原反应：a一H反应。 4、羧酸衍生物的分类和命名。 5、羧酸衍生物的物理性质。 6、羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解反应：反应活性比较：还原反应：酯缩合反 应。 7、羟基酸：结构、分类和命名：酸性：氧化反应：加热脱水反应：分解脱羧反应。 8、羰基酸：结构、分类和命名：脱羧、氧化和还原反应：乙酰乙酸乙酯的结构、性质及有 机合成应用。 第十二章含氮化合物(4学时) 1、胺类化合物的结构、分类和命名。 2、胺类化合物物理性质及光谱特征。 3、胺类化合物化学性质：脂肪胺、芳胺酸性：结构对酸性的影响：伯、仲、叔胺烷基化 酰基化、磺酰化反应活性差异：伯、仲、叔醇反应鉴别和分离：与亚硝酸反应活性差异。 4、硝基化合物结构和性质。 5、重氮和偶氮化合物 6、重要的代表物。 第十三章杂环化合物和生物碱(4学时) 1、杂环化合物的分类和命名。 2、杂环化合物几种重要环系的结构与性质： 3、几个与生物有关的杂环化合物及其衍生物的结构与性质) 4、几个生物碱的结构与性质 第十四章碳水化合物(4学时) 1、单糖的分类和命名 2、单糖的结构：开链式和氧环式结构、变旋现象：掌握单糖的Fischer投影式、Harworth 式书写方法。 3、单糖的化学性质：氧化还原反应：成脎反应：差向异构化：莫力施反应：甲基化反应。 .24
- 24 - 4、醌的命名、结构特征及性质。 第十一章 羧酸、羧酸衍生物、取代酸（7 学时） 1、 羧酸的分类和命名；一些羧酸和取代酸的俗名。 2、 羧酸的物理性质。 3、 羧酸的化学性质：羧酸酸性及结构对酸性的影响；羧酸衍生物的生成；二元羧酸的受热 反应；还原反应；α—H 反应。 4、 羧酸衍生物的分类和命名。 5、 羧酸衍生物的物理性质。 6、 羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解反应；反应活性比较；还原反应；酯缩合反 应。 7、 羟基酸：结构、分类和命名；酸性；氧化反应；加热脱水反应；分解脱羧反应。 8、 羰基酸：结构、分类和命名；脱羧、氧化和还原反应；乙酰乙酸乙酯的结构、性质及有 机合成应用。 第十二章 含氮化合物（4 学时） 1、 胺类化合物的结构、分类和命名。 2、 胺类化合物物理性质及光谱特征。 3、 胺类化合物化学性质：脂肪胺、芳胺酸性；结构对酸性的影响；伯、仲、叔胺烷基化、 酰基化、磺酰化反应活性差异；伯、仲、叔醇反应鉴别和分离；与亚硝酸反应活性差异。 4、 硝基化合物结构和性质。 5、 重氮和偶氮化合物 6、重要的代表物。 第十三章 杂环化合物和生物碱（4 学时） 1、杂环化合物的分类和命名。 2、杂环化合物几种重要环系的结构与性质； 3、几个与生物有关的杂环化合物及其衍生物的结构与性质）。 4、几个生物碱的结构与性质。 第十四章 碳水化合物（4 学时） 1、 单糖的分类和命名 2、 单糖的结构：开链式和氧环式结构、变旋现象；掌握单糖的 Fischer 投影式、Harworth 式书写方法。 3、 单糖的化学性质：氧化还原反应；成脎反应；差向异构化；莫力施反应；甲基化反应
4、还原性二糖、非还原性二糖的结构：糖苷键、苷羟基；糖苷。 5、常见多糖的结构和性质（淀粉、纤维素）。 第十五章脂类化合物(2学时) 1、油脂：结构和性质 2、萜类：结构、分类及代表性化合物 四、教学基本要求 教师在课堂上采用多媒体结合板书教学，详细讲授每章的重点、难点内容：通过作业的 完成加深学生对有关概念、理论等内容的理解。重要术语用英文单词标注。 本课程安排有一定学时的自学内容，教师布置自学提纲或有关思考题供学生掌握自学要 点。 平时安排有作业或完成读书报告。在主要章节讲授完后，布置一定量的作业习题、分析 讨论或撰写读书报告等，加深学生对所学知识的理解、运用，拓宽学生的知识面。 五、教学方法 本课程每一章节由理论授课、研讨、自学、作业或者读书报告等方式构成。采用的教学 媒体主要有：文字教材（包括主教材和学习指导书）、课件（包括主讲老师对全书的系统讲 授，还有重要内容的文字提示)。 本课程在整个一学期中安排期中和期末考试。试题有有机化合物命名或写结构、完成反 应式、化合物鉴别或分离、结构推导、有机合成、判断、填充、选择、综合题等形式覆盖大 纲所要求内容，其中至少60分为基础内容，再以平时课堂问答、讨论和测验等各环节综合 评出学生的最终成绩。 本课程考试主要采用闭卷方式，考试范围涵盖所有讲授的内容，考试内容能客观反映出 学生对本门课程主要概念的记忆、掌握程度，对有关理论的理解、掌握及综合运用能力。 总评成绩：平时作业、课堂讨论等占20%、期中和期末考试闭卷考试成绩分别占30% 和50%： 六、参考教材和阅读书目 教材： 1.有机化学（第2版），吉卯社、葛正华著，科学出版社，2006年1月出版 2.有机化学习题及参考答案（第2版），吉卯祉、张国升等著，科学出版社，2009年2月 -25
- 25 - 4、 还原性二糖、非还原性二糖的结构；糖苷键、苷羟基；糖苷。 5、 常见多糖的结构和性质（淀粉、纤维素）。 第十五章 脂类化合物（2 学时） 1、油脂：结构和性质 2、萜类：结构、分类及代表性化合物 四、教学基本要求 教师在课堂上采用多媒体结合板书教学，详细讲授每章的重点、难点内容；通过作业的 完成加深学生对有关概念、理论等内容的理解。重要术语用英文单词标注。 本课程安排有一定学时的自学内容，教师布置自学提纲或有关思考题供学生掌握自学要 点。 平时安排有作业或完成读书报告。在主要章节讲授完后，布置一定量的作业习题、分析 讨论或撰写读书报告等，加深学生对所学知识的理解、运用，拓宽学生的知识面。 五、教学方法 本课程每一章节由理论授课、研讨、自学、作业或者读书报告等方式构成。采用的教学 媒体主要有：文字教材（包括主教材和学习指导书）、课件（包括主讲老师对全书的系统讲 授，还有重要内容的文字提示）。 本课程在整个一学期中安排期中和期末考试。试题有有机化合物命名或写结构、完成反 应式、化合物鉴别或分离、结构推导、有机合成、判断、填充、选择、综合题等形式覆盖大 纲所要求内容，其中至少 60 分为基础内容，再以平时课堂问答、讨论和测验等各环节综合 评出学生的最终成绩。 本课程考试主要采用闭卷方式，考试范围涵盖所有讲授的内容，考试内容能客观反映出 学生对本门课程主要概念的记忆、掌握程度，对有关理论的理解、掌握及综合运用能力。 总评成绩：平时作业、课堂讨论等占 20%、期中和期末考试闭卷考试成绩分别占 30% 和 50%。 六、参考教材和阅读书目 教材： 1. 有机化学（第 2 版），吉卯祉、葛正华著，科学出版社，2006 年 1 月出版 2. 有机化学习题及参考答案（第 2 版），吉卯祉、张国升等著，科学出版社，2009 年 2 月