香豆素的理化性质 (一)性状 (二)溶解性 (三)碱水解反应和内酯性质 (四)酸的反应 (五)C3、C4双键性质和加成反应 (六)呈色反应
(一)性状 (二)溶解性 (三)碱水解反应和内酯性质 (四)酸的反应 (五)C3、C4双键性质和加成反应 (六)呈色反应
香豆素的化学性质 ()性状 游离状态 结晶形固体,有一定熔点; 大多具有香气;具有升华性质 分子量小的有挥发性可随水蒸汽蒸出) UV下显蓝色荧光 成苷——大多无香味、无挥发性、不能升华
㈠性状 游离状态—— 结晶形固体,有一定熔点; 大多具有香气;具有升华性质 分子量小的有挥发性(可随水蒸汽蒸出) UV下显 成苷——大多无香味、无挥发性、不能升华
香豆素的化学性质 (溶解性 游离 能溶于沸H2O,不溶或难溶冷H2O, 可溶MeOH、EOH、CHC」3和乙醚等溶剂。 因含Ar-OH故可溶于碱水中 成苷 溶于H2O、OH/H2O、MeOH、EtOH等 难溶极性小的有机溶剂
㈡溶解性 游离—— 能溶于沸 H2O,不溶或难溶冷 H2O, 可溶MeOH、EtOH、CHCl3和乙醚等溶剂。 因含Ar-OH故可溶于碱水中。 成苷—— 溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等。 难溶极性小的有机溶剂
香豆素的化学性质 (碱水解反应(内酯性质) OH OH COO H oCo长时间加热 O 顺邻羟桂皮酸 反邻羟桂皮酸 (不易游离存在) (安定状态) 不环合
㈢碱水解反应(内酯性质) O O COO O COO O OH OH - - H + - - - - (不易游离存在) 顺邻羟桂皮酸 (安定状态) 反邻羟桂皮酸 长时间加热 H + 不环合
香豆素的化学性质 碱水解反应(内酯性质) 欲获得顺邻羟桂皮酸的途径: (顺邻羟桂皮酸的衍生物) 1特殊结构的香豆素 如C位取代基的适当位置上有>C=O、>C=C< 环氧等结构者,可与水解新生成的酚羟基起缔合 加成等作用,可阻碍内酯的恢复。 例
㈢碱水解反应(内酯性质) 欲获得顺邻羟桂皮酸的途径: (顺邻羟桂皮酸的衍生物) 1.特殊结构的香豆素 如C8位取代基的适当位置上有>C=O、>C=C<、 环氧等结构者,可与水解新生成的酚羟基起缔合、 加成等作用,可阻碍内酯的恢复。 例: