4.酰化反应 R-C-X R--NHC-R R-c·O-C-R RNH, oO ArSo Cl,RNHO,S-O R一C-X Ro-NC-R RONH ArSO,C RoNOS No Reaction No Reaction
4. 酰化反应 R NH2 R C O X R C O O C R O ArSO2 Cl R NHC R O RNHO2 S R2 NH R C O X ArSO2 Cl R2 NC R O R2 NO2 S R3 N No Reaction No Reaction
用途: 1)用于胺类的鉴定 生成的N-取代酰胺均为结晶固体,根据所测熔点, 可推断出原来胺的结构。 )用于保护氨基 NH NH HOSO HNO3 (CH3 CO)2O NO NHCOCH NHCOCH 3 Ho HNO HSO NO
用途: 1).用于胺类的鉴定 生成的N-取代酰胺均为结晶固体,根据所测熔点, 可推断出原来胺的结构。 2).用于保护氨基 NH2 + HNO3 H2 SO4 NH2 NO2 (CH3 CO) 2 O NHCOCH3 HNO3 H2 SO4 NHCOCH3 NO2 H3 O +
3).兴斯堡反应 R-NH SO2NHR NaOH SO2NR Na 溶碱成盐 RoN 90 So2NR2 白色沉淀 RaN No Reaction 用途 ①鉴别伯、仲叔胺; ②分离提纯在工业上有意义,因为烷基化反应时大多 产生伯、仲叔胺的混合物
3). 兴斯堡反应 R NH2 R2NH R3N + SO2Cl SO2NHR SO2NR2 No Reaction NaOH SO2NR Na + - 用途: ①鉴别伯、仲叔胺; ②分离提纯 在工业上有意义,因为烷基化反应时大多 产生伯、仲叔胺的混合物。 白色沉淀 溶碱成盐
5.与HNO2作用 NaNO + hcl HNO ROH +HO R-NH 醇(气体↑) RON HNO RN一N=O+HO N-亚硝基胺(黄色油状液体) No Reaction 盐(无特异现象) Ar-nh ArOH H2O+ N2 气体↑ NHCH HNO 0+H2O CH 黄色油状液体 N(CH3h ON④N(CH)2 绿色片状晶体 用途:伯、仲、叔胺的鉴别
5. 与HNO2作用 NaNO2 + HCl → HNO2 R NH2 R2NH R3N + No Reaction HNO2 ROH + H2O + N2 R2N N=O + H2O N-亚硝基胺(黄色油状液体) 盐(无特异现象) 醇(气体↑) Ar NH2 + HNO2 ArOH + H2O + N2 N=O + H2O NHCH3 N(CH3 ) 2 N CH3 N(CH3 ) ON 2 气体↑ 黄色油状液体 绿色片状晶体 用途: 伯、仲、叔胺的鉴别
注意: N-亚硝基是可能引起癌变的物质。在罐头食品及 魔肉中常加有硝酸钠及亚硝酸钠做防腐剂,并保持肉的 鲜红颜色。近年认为亚硝酸盐是能引起癌变的物质, 这可能是由于亚硝酸钠在周酸的作用下可以产生亚硝酸, 从而可能引起机体内氨基的亚消化反应产生亚硝胺所致
N-亚硝基胺是可能引起癌变的物质。在罐头食品及 腌肉中常加有硝酸钠及亚硝酸钠做防腐剂,并保持肉的 鲜红颜色。近年认为亚硝酸盐是能引起癌变的物质, 这可能是由于亚硝酸钠在胃酸的作用下可以产生亚硝酸, 从而可能引起机体内氨基的亚消化反应产生亚硝胺所致。 注意: