第一节烃类的氧化一.苄位的氧化1氧化成醛 CH3 CHO + Etard CH3 CH CHO CS R +2CrO2Cl2 R R=H 2-CH3 2-no2 3-CH 3 90%65%50%70%(立体效应使邻位收率低)
第一节 烃类的氧化 一.苄位的氧化1 氧化成醛 CH3 R CHO +2CrO2 Cl 2 R CS2 R=H 2-CH3 2-NO2 3-CH3 90% 65% 50% 70% (立体效应使邻位收率低) CH3 CH3 CHO CH3 Etard
第一节烃类的氧化一.苄位的氧化1氧化成醛 ③硝酸铈铵(ce(NH小2(NO2l6)cAN CHO H3C C CAN <50°C CH H3C CH CH COOH CAN >50°C H3C CH3 H3C CH3 (反应在酸性介质中进行,不论有几个甲基,最终只氧化一个)
③硝酸铈铵(Ce(NH4 )2 (NO2 )6) CAN 第一节 烃类的氧化 一.苄位的氧化1 氧化成醛 H3 C CH3 CH3 H3 C CH3 CHO CAN <50℃ H3 C CH3 CH3 H3 C CH3 COOH CAN >50℃ (反应在酸性介质中进行,不论有几个甲基,最终只氧化一个)
第一节烃类的氧化一苄位的氧化2氧化成酸或酮 2.氧化成酸或酮 ①铬酸:N20297+H20+H CrO3+H2O CaMCr03/HOAcIH SOa COOH
2.氧化成酸或酮 ①铬酸: Na2 Cr 2 O7 +H2 O+H + CrO3 +H2 O 第一节 烃类的氧化 一苄位的氧化2 氧化成酸或酮 C8 H17 CrO3 /HOAc/H2 SO4 COOH
第一节烃类的氧化一苄位的氧化2氧化成酸或酮 CrO3/HOAC 40C + CrO3/HOAC(75% 40°C、2h HcO
第一节 烃类的氧化 一苄位的氧化2氧化成酸或酮 O O CrO3/HOAc 40℃ H3 CO H3 CO O CrO3/HOAc(75%) 40℃、2hr
第一节烃类的氧化一苄位的氧化2氧化成酸或酮 ②KMnO4为氧化剂 H MnO4+8H+5e Mn+4H,0 OH. Mno +2H 0+3e - MnO2 +40H KOH) CH3 COOH KMnO 不管侧链多长均被氧化成COOH CH2CH2 CH3 COOH
第一节 烃类的氧化 一苄位的氧化2氧化成酸或酮 ②KMnO4 ②KMnO4为氧化剂 H + MnO4 - +8H + +5e Mn 2+ +4H2 O OH - MnO4 - +2H2 O+3e MnO2 ↓+4OH - (KOH) CH3 CH2 CH2 CH3 COOH COOH KMnO4 不管侧链多长均被氧化成-COOH