、单糖的立体化学 单糖结构的表示方法: 冈无法显示该图片。CH2OH 0、H OH H OH OH CHO H OH HO oHoo CH OH H 0、oH CH, CH OHH OH H H OH Fisher式 Haworth式 成环状结构后,多了一个手性碳---端基碳
单糖结构的表示方法： H OH HO H H OH H OH CH2 OH CHO O CH2 OH H H OH H OH OH H OH H O CH2 OH H H OH H OH OH H H OH O O O O 二、单糖的立体化学 Fisher式 Haworth式 成环状结构后，多了一个手性碳------端基碳
单糖的立体化学 绝对构型:离端基碳最远的碳原子的构型 D型/L型( Haworth式限于羰基碳与该 原子成环的) CHO CHO H OH OH CHOH H HO HO H H CHOH -OH H OH OH H H OH H>OH OH OH H OH HO H OH OH CHOH CHOH D型 L型 D型 L型
离端基碳最远的碳原子的构型 D型 ／ L型 (Haworth式限于羰基碳与该 原子成环的） H OH HO H H OH H OH CH2 OH CHO H OH HO H H OH HO H CH2 OH CHO O CH2 OH H H OH H OH OH H OH O CH2 OH H H OH H OH OH H OH D型 L型 D型 L型 二、单糖的立体化学 绝 对 构 型：
单糖的立体化学 差向异构体:端基碳(anomeric carbon的相对构型 a型/β型( Haworth式限于羰基碳与 该原子成环的) CHOH CHOH OOH CH,OHOH O H CH2OHN H H OH H OHF OH H OH H OH H OH H OH H OH β-D a -L- a-D- βL 是C1相对于C5的构型,因此βD糖和a-I-糖的端基碳原子的 构型是一样的
端基碳(anomeric carbon)的相对构型 α型／β型(Haworth式限于羰基碳与 该原子成环的） 是C1相对于C5的构型，因此β-D-糖和α-L-糖的端基碳原子的 构型是一样的。 差向异构体： 二、单糖的立体化学 O CH2 OH H H OH H OH OH H OH H O CH2 OH H H OH H OH OH H OH H O CH2 OH H H OH H OH OH H OH H O CH2 OH H H OH H OH OH H OH H β -D- α -L- α -D- β -L-
单糖的立体化学 单糖的构象:吡喃糖( pyranose,六员环)/呋喃 糖( furanose,五员环),吡喃糖的优势构象 椅式。 2 B 2 5 4 144 4
吡喃糖(pyranose，六员环)／呋喃 糖(furanose，五员环)，吡喃糖的优势构象－ －椅式。 O O O O O O 4 C1 1 C4 1,4B B1,4 2 CO 5 H4 4 1 4 1 4 1 4 1 2 4 5 单糖的构象： 二、单糖的立体化学
第二章糖和苷 概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离
一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、苷类化合物的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的核磁共振性质 七、糖链的结构测定 八、糖和苷的提取分离 第二章 糖和苷