电子效应对酸性的影响 诱导效应:XCH2COOH -I使酸性增强 X= Cl Br CHo No2 N#(CH3) Ka2.662.862.903.183.531.68 1.83 +I使酸性减弱 HCOOH CH3COOH(CH3)2CHCOOH pKa3.75 4.76 4.86 Organic chem
Organic Chem 电子效应对酸性的影响 诱导效应：X-CH2COOH ➢ -I使酸性增强 X= F Cl Br I CHO NO2 N+ (CH3 )3 pKa 2.66 2.86 2.90 3.18 3.53 1.68 1.83 ➢ +I使酸性减弱 HCOOH CH3COOH (CH3 )2CHCOOH pKa 3.75 4.76 4.86
共轭效应:X COOH XE oH OCH CH 3 H Cl NO 2 pKa4.574.474.384.203.973.42 场效应: COOH COOH pKa: 6.04 6.25 Organic chem
Organic Chem 共轭效应： X= OH OCH3 CH3 H Cl NO2 pKa 4.57 4.47 4.38 4.20 3.97 3.42 场效应： pKa ： 6.04 6.25 X COOH H COOH Cl COOH
2.羧基中羟基被取代的反应 PCl3 H3PO3 回流 PCls C f pOcha +hcl R Cl SOCI SO2+ HCI R-C-OH P,OZ HO-C-R R-C-0-C-R H-NH2△R-C-NH2 H-OR' R-C-OR'+ H2O Organic chem
Organic Chem 2. 羧基中羟基被取代的反应 PCl 3 PCl 5 POCl 3 + HCl SOCl 2 SO2 + HCl H3 PO3 回流 C O HO R' C O R O C P2O5 C O R NH2 H NH2 H OR' C O R OR' + H2 O H + C O R OH + O R' C O R Cl +