二、命名 1.炔烃的命名-与烯烃的命名基本一致,只把烯字改为炔字。 CH3C三C-CH3(CH3)2CH-C≡CH 系统命名法: 2-丁炔 3-甲基-1-丁炔 衍生命名法:二甲基乙炔 异丙基乙炔 以乙炔为 CH3 母体,其它 CH3--C-C=C-C--CH3 都为取代基 CH3 CH 系统命名法:2,2,5-三甲基-3-己炔 衍生命名法:异丙基叔丁基乙炔
二、命 名 1. 炔烃的命名-----与烯烃的命名基本一致，只把烯字改为炔字。 CH3 -C C-CH3 (CH3 )2CH-C≡C-H 系统命名法： 2-丁炔 3-甲基-1-丁炔 2,2,5-三甲基-3-己炔 异丙基乙炔 异丙基叔丁基乙炔 CH3 —C — C C —C —CH3 CH3 CH3 H CH3 系统命名法： 衍生命名法： 衍生命名法： 二甲基乙炔 以乙炔为 母体，其它 都为取代基
2.烯炔的命名 ①选主链 ●选含有不饱和基团最多的最长碳链为主链 CHCH 3 HC≡ =CCH=CH24-乙基3-丙基-1,3-已二烯5-炔 654 H, CH3 5432 CH3C= C-CH-CH2-CH=CH24乙烯基-1庚烯-炔 CH=CH) ●若有等不饱和键和等碳原子数时,以双键多的链为主链。 CH2=CHCH:CH=CHCH=CH25-乙炔基1,3,6庚三烯 C=CH
2. 烯炔的命名 ① 选主链 ● 选含有不饱和基团最多的最长碳链为主链。 ● 若有等不饱和键和等碳原子数时，以双键多的链为主链。 HC C-C = C-CH=CH2 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3 -C C-CH-CH2–CH =CH2 CH=CH2 CH2=CH-CH-CH=CH–CH =CH2 C CH 6 5 4 3 2 1 7 6 5 4 3 2 1 7 6 5 4 3 2 1 4-乙基-3-丙基-1,3-己二烯-5-炔 4-乙烯基-1-庚烯-5-炔 5-乙炔基-1,3,6-庚三烯
②编号 ●尽可能使不饱和键的位码最小。 5 CH3CH=CHC三CH CH3C≡C-CH=CH2 3-戊烯-1炔 1-戊烯-3-炔 不叫2-戊烯-4-炔 ●若两边等长的端有双键和三键时,则应从靠近双键端 开始编号。 65432 HC≡CCH2CH2CH=CH2 1-己烯-5-炔 ③命名时先烯后炔
② 编号 ③ 命名时先烯后炔 ● 若两边等长的端有双键和三键时，则应从靠近双键端 开始 编号。 ● 尽可能使不饱和键的位码最小。 CH3 CH3 -C C-CH =CH2 -CH = CH-C CH HC C-CH2 -CH2 -CH=CH2 5 4 3 2 1 3-戊烯-1-炔 5 4 3 2 1 1-戊烯-3-炔 6 5 4 3 2 1 1-己烯-5-炔 不叫 2-戊烯-4-炔
、炔烃的化学性质 1.催化加氢 HH HH H H C≡C C=C Pd或Ni Pd或Ni 选择适当的催化剂可使反应停留在烯烃阶段。HH 顺式烯烃:林德拉( Lindlar)、Pd/BaSO4 反式烯烃:Na液N3N/液NH H CH3 SC=O 反-2-丁烯 CHE H CH3C≡CCH3+H2 Pd-Pd CH C C 顺-2-丁烯 或Pd/C H H CH CHECHCH, C=CCH, Yu/ Daso+ CH CH=CHCH, CH=CHCH H
三、炔烃的化学性质 1. 催化加氢 选择适当的催化剂可使反应停留在烯烃阶段。 — C C — — C = C — H H — C—C — H H H H H2 H2 Pd 或Ni Pd 或Ni 顺式烯烃：林德拉（Lindlar）、Pd / BaSO4 反式烯烃：Na / 液NH3 CH3 -C≡C-CH3 + H2 C=C CH3 CH3 H H 反-2-丁烯 C=C CH3 CH3 H H Pd-Pd 顺-2-丁烯 或Pd / C Na / 液NH3 CH3CH=CHCH2C≡CCH3 CH3CH=CHCH2CH=CHCH3 Pd / BaSO4 H2
2.亲电加成 ①与卤素加成 Br BrBr C=CB→-C=C Br Br Br br ②与卤化氢加成 H H Br H-C≡CH X→HC=CH、HXHC—C-H Br H Br 不对称炔烃,产物符合马氏规则 HX= HCI HBr、HI HC≡CCH2-CH=CH2+Br2 HC=C-CH2-CH-CH2 主要原因 Br br ①炔烃π电子的可极化性比烯烃小; ②叁键的键能比双键大; ③炔烃是SP杂化,键长短
2. 亲电加成 ① 与卤素加成 ② 与卤化氢加成 — C C — — C = C — Br Br Br2 — C—C — Br Br Br Br Br2 H-C C-H HC = C H H Br HX 不对称炔烃，产物符合马氏规则 HC C-CH2 -CH=CH2 + Br2 HC C-CH2 -CH-CH2 Br Br ① 炔烃π电子的可极化性比烯烃小； 主要原因 ③ 炔烃是SP杂化，键长短。 ② 叁键的键能比双键大； H— C—C —H H Br Br H HX HX = HCl、HBr、HI