10.31羰基的亲核加成 C-o +Nu C-OH Nu 反应机理 )无催化剂或碱性条件下的加成机理 慢C-O H C=0+ Nud C-OH N 快
10.3.1 羰基的亲核加成 C O + Nu C OH Nu 反应机理 1) 无催化剂或碱性条件下的加成机理 C O + Nu C O Nu H+ C OH Nu 快 慢
2)酸催化下的反应机理 Ht Nu C=0 C-OH C-OH 慢 C-OH 3)反应活性:醛>脂肪酮>芳香酮
2) 酸催化下的反应机理 C O H+ C OH C OH Nu C OH Nu 慢 3) 反应活性:醛 > 脂肪酮 > 芳香酮
4)亲核试剂的分类 含碳的亲核试剂RMgX,HCN, 含氮的亲核试剂RNH2,R2NH,H2N-G 含氧的亲核试剂H2O.ROH 含硫的亲核试剂 NaSO3 羰基与含碳亲核试剂的加成 (1)与 Gringard试剂的加成(见卤代烃 醇的制备)
4) 亲核试剂的分类 RMgX , HCN , RNH2 , R2NH,H2N−G 含碳的亲核试剂 含氮的亲核试剂 含氧的亲核试剂 含硫的亲核试剂 H2O.ROH NaHSO3 1. 羰基与含碳亲核试剂的加成 (1)与Gringard试剂的加成(见卤代烃, 醇的制备)
(2)与HCN加成 R OH R OH CH C=0 +HCN C CH CN OH OH C-O +HCN CH CH2 Ci α-羟基腈
(2) 与HCN加成 R C CH3 O + HCN R C CH3 OH CN α−羟基腈 OH H C CH3 O OH + HCN H C CH3 OH CN
CN O R-C—H(R) R-C-H(R 慢 CN HCN 慢 O且 R-C—H(R) CN
R C O H(R) CN - 慢 - R C O H(R) CN HCN 慢 - R C OH H(R) CN