③由蛋白质获得的氨基酸,除甘氨酸外,分子中的α-C都 是手性碳,且都是L-构型。它们与L甘油醛之间的关 系如下 COOH H2N-H H2N-H 0-H CH2OH R CH2OH L-丝氨酸 氨基酸 L-甘油醛 (通式)
③ 由蛋白质获得的氨基酸,除甘氨酸外,分子中的α-C都 是手性碳,且都是L-构型。它们与L-甘油醛之间的关 系如下: H2 N H COOH CH2 OH HO H COOH CH2 OH H2 N H COOH R L-丝氨酸 L -a -氨基酸 L-甘油醛 (通式)
2)氨基酸的制法 (甲)蛋白质水解 Protein H orO org,各种a-AA混合物 分离,各种α-AA(均为一型) 电泳、色谱、离子交换等 (乙)a-卤代酸的氨解 H20 CH3CHCO0H+2NH3室温 CH CHCOOH NhBr Br
(2) 氨基酸的制法 (甲) 蛋白质水解 Protein H + orOHor酶 各种 a-AA混合物 分离 各种 a-AA 电泳、色谱、离子交换等 (均为L-型) (乙) α-卤代酸的氨解 CH3 CHCOOH + 2NH 3 CH3 CHCOOH + NH4 Br H2 O 室温 Br NH2
丙) Gabrial法 0 0 例1: NK++C|-CH2002597% N-CH2CO0C2H, 0 0 (1)KOH,H20 00H (2)HCI,85% COOH *H2N-CH2C00H+C2H5OH 例2: CH2(C00CH5)2=Br-CH(COOC.H)2 0 N-CH(COOC2H5)2 CH3 SCH2 CH2CI C2H5ONa N-C(C00C2 H5)2 So CH2 CH2SCH3 H20CH2SCH2CH2-C (COOH CO 2 CHrSCH2CH2-CH-COOH NH NH2 蛋氨酸
(丙) Gabrial法 + Cl-CH2 COOC2 H5 C C O O N - K + 97% N C C O O -CH2 COOC2 H5 COOH COOH + H2 N-CH2 COOH + C2 H5 OH (1) KOH,H2 O (2) HCl,85% C H2 (COOC2 H5 )2 B r2 Br-CH(COOC2 H5 )2 NK O O -KBr C C O O N-CH(COOC2 H5 )2 C C O O N-C(COOC2 H5 )2 C H2 C H2 SCH3 H2 O -CO2 C H3 SCH2 C H2 -C(COOH)2 NH2 C H3 SCH2 C H2 -CH-COOH NH2 蛋氨酸 C2 H5 ONa C H3 SCH2 C H2 C l 例1: 例2:
丁) Strecker合成 CaHB CH2 CHO HCN C6Hg CH, CHCN (1)NaOH, H,0 C6H5 CH2CHCOOH (2)H NH? -氨基腈 苯丙氨酸(74%
(丁) Strecker合成 a-氨基腈 C6 H5 CH2 CHO N H3 HCN (1) NaOH,H2 O (2) H+ NH2 C6 H5 CH2 CHCOOH 苯丙氨酸(74%) C6 H5 CH2 CHCN NH2
(3)氨基酸的性质 物性、物态: a-AA均为无色晶体,易溶于水,难溶于有机溶剂, mp较高(同时分解) 旋光性: 除甘氨酸外,所有天然存在的a一AA都含有C,且 ℃C的构型均为L一型(若以RS法标记,则为S一型)。 化性: ①分别具有一NH2、一COOH的性质 ②-NH2、一COOH的相互影响,两性、等电点; ③特殊反应
(3) 氨基酸的性质 物性、物态: α-AA均为无色晶体,易溶于水,难溶于有机溶剂, m.p较高(同时分解)。 旋光性: 除甘氨酸外,所有天然存在的α-AA都含有*C,且 *C的构型均为L-型(若以R/S法标记,则为S-型)。 化性: ①分别具有-NH2、-COOH的性质; √②-NH2、-COOH的相互影响,两性、等电点; ③特殊反应