(2)苯的邻位二元取代物应有两种异构体,但实际上只有 一种。 X (3)苯分子中有三个C=C和三个CC键长应不相同,这 样苯环就不是一个正六边形。但实验证明苯环是一个正 六边形结构,环中的碳碳键长是完全相等的
（3）苯分子中有三个C = C和三个 C—C 键长应不相同，这 样苯环就不是一个正六边形。但实验证明苯环是一个正 六边形结构，环中的碳碳键长是完全相等的。 （2）苯的邻位二元取代物应有两种异构体，但实际上只有 一种。 X X X X
(4)氢化热不是环己烯的三倍 +t一 +120KJ/ mol +3H 2 t Q Q=3×120=360KJ/mol 实验值:苯的氢化热=208KJ/mol 实验值比理论值低(360-208=152KJ/mol) 说明苯分子中不是由三个双键组成,而应该是比环己烯 更稳定的物质
+ H2 + 120 KJ / mol + 3 H2 + Q Q = 3 ×120 = 360 KJ / mol 实验值：苯的氢化热= 208 KJ / mol 实验值比理论值低（360﹣208 = 152 KJ / mol ） （4）氢化热不是环己烯的三倍。 说明苯分子中不是由三个双键组成，而应该是比环己烯 更稳定的物质
二、近代物理方法测定苯的结构 苯的结构为: (1)6个碳组成一个平面正六边形,6个氢与6个碳都 在同一个平面上。(共平面性) (2)所有键角都是120 0.139nm (3)碳碳键键长为0.139nm. 120°
苯的结构为： 二、近代物理方法测定苯的结构 （2）所有键角都是120° （1）6个碳组成一个平面正六边形，6个氢与6 个 碳都 在同一个平面上。（共平面性） （3）碳碳键键长为0. 139nm. 0.139nm 120°
来轨道杂化理论 苯环所有碳原子都是采用SP杂化,每个碳原子以三 个杂化轨道分别与相邻的碳原子和氢原子形成三个o键。 每个碳原子的未 参与杂化的P轨道都 垂直于碳环的平面。 相邻的两个P轨道彼 此从侧面重叠,开成 一个封闭的共轭体系, (1)苯的骨架 (2)碳原子的p轨道 这个封闭的共轭体称 为大π键,由于π电子 高度离域,从而使键 达到完全平均化。 (3)p轨道的重叠 (4)苯分子中的r电子云 图7-2苯的结构
轨道杂化理论 苯环所有碳原子都是采用SP2 杂化 ，每个碳原子以三 个杂化轨道分别与相邻的碳原子和氢原子形成三个σ键。 每个碳原子的未 参与杂化的P 轨道都 垂直于碳环的平面。 相邻的两个P 轨道彼 此从侧面重叠，开成 一个封闭的共轭体系， 这个封闭的共轭体称 为大π键，由于π电子 高度离域，从而使键 达到完全平均化
米分子轨道理论 苯分子形成键后,其分子中六个碳原子未参与杂化的 P轨道可组成六个分子轨道。其中为m1、x2、3为 成键轨道,π4、5、π6为反键轨道。当苯分子处于基态 时,六个电子分成三对分别充满了π1、π2、π3轨道。使苯 的体系能量低,性质比较稳定。 4 n反键轨道 E 原子轨道 成键轨道
分子轨道理论 苯分子形成σ键后，其分子中六个碳原子未参与杂化的 P 轨道可组成六个分子轨道。其中为π1 、π2 、π3 为 成键轨道，π4 、π5 、π6 为反键轨道。当苯分子处于基态 时，六个电子分成三对分别充满了π1 、π2 、π3 轨道。使苯 的体系能量低，性质比较稳定。 * * * π1 π2 π3 π4 π5 π6* * * E 反键轨道 成键轨道 原子轨道