第一节单糖的立体化学 五糖的端基差向异构 1 Fischer投影式中端基差向异构体构型的确定 同α异β:c1-OH〔端基碳)与距离羰基最远的手 性碳原子上的oH在同侧者为α型,异侧者为β型 H CHO OH H CH2OH CH2OH CH2OH D-glucose 16
16 第一节 单糖的立体化学 1 Fischer投影式中端基差向异构体构型的确定 同α异β：C1-OH（端基碳）与距离羰基最远的手 性碳原子上的OH在同侧者为α型,异侧者为β型. 五 糖的端基差向异构 H OH HO H H OH H O CH2OH HO H H OH HO H H OH H O CH2OH CHO H OH H OH HO H H OH H OH CH2OH 异β 同α D-glucose
第一节单糖的立体化学 2 Haworth式中端基差向异构体构型的确定: 1六碳醛糖和甲基五碳糖构成的吡喃糖: 同β异α:c1-OH〔端基碳)与距烹羰基最远的手 性碳原子上的c5OH在同侧者为β型异侧者为型 CH2OH CH,OH o、OH OH
17 2 Haworth式中端基差向异构体构型的确定： 1)六碳醛糖和甲基五碳糖构成的吡喃糖： β- α- 第一节 单糖的立体化学 同β异α：C1-OH（端基碳）与距离羰基最远的手 性碳原子上的C5-OH 在同侧者为β 型,异侧者α为型. O H CH2OH OH O OH CH2OH H
第一节单糖的立体化学 2 Haworth式中端基差向异构体构型的确定: 2)五碳醛糖构成的吡喃糖:C1OH和C4OH在同侧 者为a型,异侧者为β型 OH OH o、OH H-阝 OH 3)五碳醛糖构成的呋喃糖:c1OH和c4取代基在 同侧者为β型异侧者为α型 HO- OH OH HO- OH H H OH OH OH 0
18 2 Haworth式中端基差向异构体构型的确定： 2)五碳醛糖构成的吡喃糖：C1-OH和C4-OH 在同侧 者为α 型,异侧者为β型. 第一节 单糖的立体化学 O H OH O OH H OH OH α- β- 3)五碳醛糖构成的呋喃糖：C1-OH和C4-取代基在 同侧者为β 型,异侧者为α型. O OH H OH HO OH O H OH OH HO OH β- α-
第一节单糖的立体化学 α、β表示的是糖端基碳的相对构型,从 端基碳绝对构型来看:βD和Q,a-D和β L型糖(优势构象一样时)的端基碳的绝对 构型是一样的 O. OH o、OH H B-D aL-L
19 第一节 单糖的立体化学 α、β 表示的是糖端基碳的相对构型，从 端基碳绝对构型来看： β-D和 α-L， α -D和 β –L型糖（优势构象一样时）的端基碳的绝对 构型是一样的 β-D α -L O H OH O H OH
第一节单糖的立体化学 六糖的构象 单糖的构象式 呋喃型糖五元氧环,信封式 吡喃型糖:椅式构象为优势构象(C1,1C式) 5 5 o 4 4C1式简称C1式 C4式简称1C式 20
20 第一节 单糖的立体化学 六 糖的构象 单糖的构象式 • 呋喃型糖:五元氧环,信封式 • 吡喃型糖:椅式构象为优势构象(C1, 1C式) O 2 1 3 4 5 O 1 2 3 4 5 4C1式,简称C1式 1C4式,简称1C式