第一节单糖的立体化学 四糖的绝对构型 习惯上将单糖的最后一个手性碳原子(距离羰 基最远的手性碳)的构型定为单糖的绝对构型。 1 Fischer投影式中单糖D、L构型的规定 相对于左右旋(L、D-)甘油醛而来,以距离醛 基(或羰基)最远的手性碳原子上的-OH而定,向右 为D构型;向左为L构型 CHO CHO H-coHD、L甘油醛Ho-H CH2OH CH,OH
11 第一节 单糖的立体化学 四 糖的绝对构型 习惯上将单糖的最后一个手性碳原子（距离羰 基最远的手性碳）的构型定为单糖的绝对构型。 1 Fischer投影式中单糖D、L构型的规定 相对于左右旋（ L、D－）甘油醛而来，以距离醛 基（或羰基）最远的手性碳原子上的－OH而定，向右 为D-构型；向左为L-构型。 D、L-甘油醛 CHO C CH2OH H OH CHO C CH2OH HO H
第一节单糖的立体化学 CHO CHO H-C-OH H-C-OH H-C-OH CHO Ho-c—H CHO Ho-C-H H—c-oH::H-CoH Ho-C-H:. HO-C-H CH,OH CH2OH: CH2OH: ============= ========== D-甘油醛D木糖 L甘油醛L鼠李糖 D构型 L构型 12
12 D-构型 L-构型 第一节 单糖的立体化学 D-甘油醛 L-甘油醛 CHO C CH2OH H OH CHO H C OH HO C H H C OH CH2OH CHO C CH2OH HO H CHO C OH H C OH HO C H C CH3 HO H H D-木糖 L-鼠李糖
第一节单糖的立体化学 2 Haworth式中,绝对构型的判定: 1)六碳醛糖和甲基五碳糖构成的吡喃糖:c5上的取 代基:向上为D型,向下为L型 CH2OH O O H CHDOH OH 六碳醛糖构成的呋喃型,因C5、C6部分成为环外侧 链,构型判断仍以c5为标准,C5R者为D型糖,C5S者 为L型糖。 OH OH R TOH OHOH
13 2 Haworth式中，绝对构型的判定： 1)六碳醛糖和甲基五碳糖 构成的吡喃糖：C5上的取 代基：向上为D型，向下为L型。 D- L- 六碳醛糖构成的呋喃型，因C5、C6部分成为环外侧 链，构型判断仍以C5为标准，C5-R者为D型糖,C5-S者 为L型糖。 R 第一节 单糖的立体化学
第一节单糖的立体化学 2 Haworth式中,绝对构型的判定: 2)五碳醛糖构成的吡喃糖:c4上的取代基:向上为 型,向下为D型。 OH OH L OH OH D 3)五碳醛糖构成的呋喃糖:C4上的取代基:向上为 D型,向下为型 OH HO→OH OH HO H OH OH 14
14 2 Haworth式中，绝对构型的判定： 2)五碳醛糖构成的吡喃糖：C4上的取代基：向上为 L型，向下为D型。 L- D- 第一节 单糖的立体化学 O OH H OH O OH H OH 3)五碳醛糖构成的呋喃糖：C4上的取代基：向上为 D型，向下为L型。 O OH H OH OH HO O OH H OH HO OH L- D-
第一节单糖的立体化学 五糖的端基差向异构 A差向异构体:具有多个手性中心的化合物,只 有一个手性中心不同而形成的异构体。 端基差向异构体:单糖成环后形成了一个新的 手性碳原子,该原子成为端基碳,形成的一对 异构体称为端基差向异构体,具有α、β两种构 型 15
15 第一节 单糖的立体化学 五 糖的端基差向异构 差向异构体：具有多个手性中心的化合物，只 有一个手性中心不同而形成的异构体。 端基差向异构体：单糖成环后形成了一个新的 手性碳原子，该原子成为端基碳，形成的一对 异构体称为端基差向异构体，具有α、β两种构 型。 O OH OH H OH OH O OH OH H OH OH