134pm 108pm 116.6 121.70 一一 乙烯:4个C-Ho键,1个C-Co键,1个C-Cπ键 每个碳剩下的一个2印,轨道,它们的对称轴垂直于5个σ键所 在的平面,且互相平行,它们可进行肩并肩的重迭,这样形成 的新的C-C键叫π键,元键垂直于σ键所在的平面,元键电子云 对称的分布在这个平面的上下
乙烯:4个C-H σ键,1个C-C σ键,1个C-C π键 每个碳剩下的一个2pz轨道,它们的对称轴垂直于5个σ键所 在的平面,且互相平行,它们可进行肩并肩的重迭,这样形成 的新的C-C键叫π键, π键垂直于σ键所在的平面, π键电子云 对称的分布在这个平面的上下。 C C H H H H C C H H H H 121.7o 116.6o 134 pm 108 pm
区别:π键和o键 1)π键没有对称轴,只有当两个p轨道彼此平行时,彼此的侧 面重叠才能最大,否则就会使π键削弱以至破坏,因此,C=C 之间不能自由旋转(破坏π键需要263kJ/mol,室温下分子热运 动只有83.6kJ/ol的能量)所以烯烃具有顺反异构体。 2)π键是两个轨道侧面重叠而成,重迭程度比较小,故π键 没有σ键稳定。同时由于π键电子云分散在σ键面的上下两方, 故原子核对π电子的束缚能力较小,故π电子具有较大的流动 性,易受外界电场的影响而极化,所以烯烃具有比烷烃大的 反应活泼性
区别: π键和σ键 1)π键没有对称轴,只有当两个p轨道彼此平行时,彼此的侧 面重叠才能最大,否则就会使π键削弱以至破坏,因此,C=C 之间不能自由旋转(破坏π键需要263kJ/mol, 室温下分子热运 动只有83.6 kJ/mol的能量)所以烯烃具有顺反异构体。 2)π键是两个轨道侧面重叠而成,重迭程度比较小,故π键 没有σ键稳定。同时由于π键电子云分散在σ键面的上下两方, 故原子核对π电子的束缚能力较小,故π电子具有较大的流动 性,易受外界电场的影响而极化,所以烯烃具有比烷烃大的 反应活泼性
Rotate 90 CH3 C=C 134.6pm 134.7pm <ccc 126.40 123.80 dCH3-CH3 300pm(亿不稳定) 400pm(E稳定)
H3C H CH3 H H3C H H CH3 C=C 134.6 pm 134.7 pm <CCC 126.4o 123.8o dCH3-CH3 300 pm (Z不稳定) 400 pm (E稳定)
3.2烯烃的命名和同分异构现象 1.IUPAC命名法 1)选择含双键最长的碳链为主链,按主链所含碳数目称为某烯: 2)近双键端开始编号,使双键编号最小; 3)将双键位号写在母体名称之前,取代基编号写在取代基之前。 CH2 CH CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3 3-乙基-1-己烯 4-乙基环己烯 CH2=CH一 CH3CH-CH- CH2-CH-CH2- 乙烯基 丙烯基 烯丙基 CH2=亚甲基 CH,CH=亚乙基 (CH)2C=亚异丙基
3.2 烯烃的命名和同分异构现象 1. IUPAC命名法 1)选择含双键最长的碳链为主链,按主链所含碳数目称为某烯; 2)近双键端开始编号,使双键编号最小; 3)将双键位号写在母体名称之前,取代基编号写在取代基之前。 3-乙基-1-己烯 4-乙基环己烯 CH2= 亚甲基 CH3CH= 亚乙基 (CH3)2C= 亚异丙基 CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH CH2 CH2CH3 CH2 CH CH3CH CH CH2 CH CH2 乙烯基 丙烯基 烯丙基
顺反异构体的命名和Z、E标记法 顺式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧 反式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键异侧 H3C CH2CH3 CH2CH3 H3C 顺-2-戊烯 反-2-戊烯
顺反异构体的命名和 Z、E标记法 顺式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧 反式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键异侧 C C H H H3C CH2CH3 C C H3C H H CH2CH3 顺 -2-戊烯 反 -2-戊烯