H H H 荼的π分子轨道示意图 每个碳原子还有一个p轨道这些对称轴平行的p轨道 侧面相互交盖形成包含10个碳原子在内的π分子轨道 在基态时,10个元电子分别处在5个成键轨道上 所以萘分子没有一般的碳碳单键也没有一般的碳碳双 键,而是特殊的大π键 由于π电子的离域萘具有25kJ/mo的共振能(离域能
• 每个碳原子还有一个p轨道,这些对称轴平行的p轨道 侧面相互交盖,形成包含10个碳原子在内的分子轨道. • 在基态时,10个电子分别处在5个成键轨道上. • 所以萘分子没有一般的碳碳单键也没有一般的碳碳双 键,而是特殊的大键. • 由于电子的离域,萘具有255kJ/mol的共振能(离域能). 萘的分子轨道示意图
萘分子中碳碳键长: 0.142nm0.137nm 0.139nm 0.140nm 萘分子结构的共振结构式 0-C-0=0O (Ⅱ)
•萘分子结构的共振结构式: 萘分子中碳碳键长: (Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ) 1 2 3 5 4 6 7 8 0.142nm 0.137nm 0.139nm 0.140nm
一般常用下式表示: 8 2 或 β 5 由于键长不同,各碳原子的位置也不完金等同,其中 1,4,58四个位置是等同的,叫α位 236,7四个位置是等同的,叫β位
1 2 3 5 4 6 7 8 或 由于键长不同,各碳原子的位置也不完全等同,其中 • 1,4,5,8四个位置是等同的,叫位. • 2,3,6,7四个位置是等同的,叫位. 一般常用下式表示:
荼的一元取代物 -氯萘 β-氯萘 萘的二元取代物 cH nO2 对甲萘磺酸 1.5-二硝基笨 SOH NO2
Cl Cl CH3 SO3H NO2 NO2 -氯萘 -氯萘 • 萘的二元取代物 对甲萘磺酸 1,5-二硝基苯 • 萘的一元取代物
(2)蔡的性质 ·蓁为白色晶体,嬷点80.5℃C,沸点218C,有特殊气水( 幸用作防蛀剂),易升华 不嵱于水,而易嵱于热的乙醇和乙醚 ·萘在染料合成中应用很广,大部分用来制造邻苯二 甲酸哥 慕具有255k/mol的共振能(离城能),苯(高)具有152 kJ/mo,所以萘的稳定性比苯弱,蓁比苯容易发生加成 和氧化反应,萘的取代反应也比苯容易进行 (A)取代反应 萘可以起卤化,硝化,磺化等亲电取代反应 慕的α位比β位活性高,一般得到α取代产物
• 萘为白色晶体,熔点80.5℃,沸点218℃,有特殊气味( 常用作防蛀剂),易升华. •不溶于水,而易溶于热的乙醇和乙醚. • 萘在染料合成中应用很广,大部分用来制造邻苯二 甲酸酐. • 萘具有255kJ/mol的共振能(离域能),苯(高)具有152 kJ/mol, 所以萘的稳定性比苯弱,萘比苯容易发生加成 和氧化反应,萘的取代反应也比苯容易进行. (2) 萘的性质 (A) 取代反应 •萘可以起卤化,硝化,磺化等亲电取代反应 ；•萘的位比位活性高,一般得到取代产物