《有机化学》教学大纲 课程名称：有机化学 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry 总学时/周学时/学分：32/2/2 其中实验/实践学时：0 先修课程：大学物理、无机化学、高等数学 授课时间：松山湖校区/星期二 3-4 节/1-16 周 授课地点：6E102 授课对象：2018 级材料科学 1 班 开课学院：材料科学与工程学院 任课教师姓名/职称：赵雁飞/讲师；许海涛/讲师 答疑时间、地点与方式：对于线下学习，课后停留在教室，对有疑问的同学进行答疑；上课学生可举 手自由提问；平时学生可到 4B211 进行答疑。对于线上学习，可以在平台直播过程中答疑，平台留言 答疑，也可以通过微信、qq 等软件工具进行答疑。 课程考核方式：开卷（）闭卷（√）课程论文（）其它（） 使用教材：张文勤等编《有机化学》第五版，高等教育出版社, 2014.07 教学参考资料： （1）《有机化学学习指南》第二版，郑艳等编,高等教育出版社，2014。 （2）《基础有机化学》（第 4 版）上、下册,邢其毅等编,高等教育出版社，2015。 （3）《基础有机化学习题解答与解题示例》,邢其毅等编,北京大学出版社,2015。 课程简介： 有机化学课程是化学类、材料类专业必修的一门化学基础课程。它应在学生学习高等数学、大学 物理及无机化学等课程的基础上，系统地讲授有机化合物的组成、结构、性质、制备以及与此相关的 理论问题，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的了解，掌握有机化学的基础知识、 和基本理论，了解有机化学与化工、食品、材料学科的相互渗透，以及最新的科学技术新成果和发展 趋势。为进一步学习有关的后续专业课程，为胜任在化工、材料、食品科学与工程中有关研究、开发、 管理和营销等方面以及产品质量与安全检测等方面的工作打下必要的有机化学理论基础。 课程教学目标 一、知识目标： 1.掌握有机化合物的结构、命名、性质、官能团化合物之间 的相互转换及其规律和立体化学特征，熟悉典型的有机化学反应 历程及有机化学研究的一般方法。了解各类代表性有机化合物及 其应用。（目标层次：运用） 2.掌握亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代和自由基 反应的机理，了解氧化、还原、缺电子重排历程和周环反应，并 能运用于解释相应的化学反应和合成上的应用。（目标层次：运 用） 二、能力目标： 1. 使学生在全面了解有机化学的历史、现状与发展趋势的基 础上，深刻理解有机化学的理论、观点，系统掌握其研究方法、 本课程与学生核心能力培养之间 的关联(授课对象为理工科专业学 生的课程填写此栏）： ■核心能力 1. 运用数学和化学、 材料学、生物学、物理学、力学等 自然科学基础知识和材料工程专 业知识的能力； ■核心能力 2. 功能材料设计与实 施实验方案，数据分析、信息综合 等能力； □核心能力 3. 材料工程实践所需 技术、技巧及使用工具的能力； ■核心能力 4. 学习及掌握材料加 工设备、流程及系统的能力； □核心能力 5. 项目管理、有效沟 通与团队合作的能力；
技术及基础理论知识，在分析问题和解决问题的能力上有所提高， 为专业课的学习打下基础。（目标层次：综合和评价） 三、素质目标： 1. 培养学生具有主动参与、积极进取、崇尚科学、探究科学 的学习态度和思想意识；（目标层次：综合和评价） 2. 养成理论联系实际、科学严谨、认真细致、实事求是的科 学态度和职业道德。（目标层次：综合和评价） □核心能力 6. 发现、分析与解决 复杂材料及其工程方面问题的能 力； □核心能力 7. 了解材料工程技术 对环境、社会及全球的影响，并培 养持续学习的习惯与能力； □核心能力 8. 理解专业伦理及社 会责任，具有较好的人文社会科学 素养，较强的社会责任感和良好的 工程职业道德，能够在工程实践中 理解并遵守工程职业道德和规范， 履行社会责任。 理论教学进程表 周次 教学主题 学时 数 教学的重点、难点、课程思政融 入点 教学方式 （线上/线下） 教学 手段 作业安排 1 绪论 2 学 时 重点：有机化合物的特性，结构 式，轨道杂化理论，键能，电负 性，共价键的极性与诱导效应， 分子间作用力，酸碱概念，官能 团。 难点：键能与化学键断裂的难 易，诱导效应与化学键的极化方 式。 课程思政融入点：介绍化学史的 演变过程，历代伟人的巨大贡 献。举例中药青蒿素的研究过 程，以及屠呦呦获得 Nobel 生理 学和医学奖，成为本土科学家第 一 个 在 科 学 研 究 领 域 突 破 Nobel 奖的故事，增强爱国情 怀。培养学生的爱国精神。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习； 线下：学生自学 爱课程平台清华 大学《有机化学》 精品课 翻 转 课 堂 安排作业 微信群上 布置作 业，等优 学院课程 平台用 时，网上 提交作业 并打分。 并安排课 程思政作 业：要求 学生每人 至少阅读 两篇与化 学发展有 关的文章 或书籍 2-3 烷烃和环烷烃 4 学 时 重点：烷烃和环烷烃的命名，伯 仲叔季碳原子，伯仲叔氢原子， σ 键的自由旋转，构型与构象， 扭转张力，非键张力，角张力。 难点：环烷烃的结构与稳定性， 烷烃和环烷烃的构象，自由基取 代反应的反应活性与自由基的 稳定性，自由基取代反应机理。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资源 翻 转 课 堂 安排作 业：优学 院上发 布；学生 把作业上 传到优学 院平台， 教师打分 4-5 烯烃和炔烃 4 学 重点：π 键的形成与烯烃、炔烃 的结构与命名，次序规则，烯烃 线上：利用优学 院平台建课，把 讲 同上或现 场布置作
时 与炔烃的化学性质。 难点：次序规则，超共轭效应， 碳正离子的稳定性与重排，亲电 加成与亲核加成机理。 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资源 授 业 6 二烯烃与共轭体 系 2 学 时 重点：共轭体系与共轭效应，电 子离域，π ,π -共轭，p,π-共轭， 超共轭，1,4-加成，1,2-加成。 难点：共轭体系与共轭效应，1,4- 加成的理论解释。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资源 讲 授 否 7-8 芳烃与芳香性 4 学 时 重点：苯的结构，苯环的亲电取 代反应及机理，两类定位基及定 位效应，多取代苯的合成策略； 芳香性及其判定。 难点：苯环上亲电取代反应机 理，定位规律与电子效应；多取 代苯的合成策略。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资源 讲 授 安排作业 9 立体化学 2 学 时 重点：异构体的分类，对称性及 手型分子的判断，具有一个手性 中心的对映异构、构型的 R,S- 标记法，Fischer 投影式。 难点： 将 分 子 的 透 视 式 或 Newman 投影式画成 Fischer 投 影式，构型的 R,S-标记法。 课程思政融入点：手性分子，将 “反应停”事件引入课堂，让学 生深刻认识到此类化合物的重 要性，同时激发学生树立严谨的 科学态度。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资源 讲 授 只安排课 程思政作 业：查阅 相关资料 和文献， 写一篇以 “树立严 谨的科学 态度”为 主题的小 论文。 10-11 卤代烃 4 学 时 重点：卤代烃的命名及基本反 应、亲核取代反应的 SN1、SN2 历程，影响取代与消除反应的因 素。 难点：亲核取代反应的活性判 别，SN1、SN2、E1、E2 反应的 立体化学特征，影响取代与消除 反应的因素及其相互竞争。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资源 讲 授 安排作业 12 醇、酚、醚 2 学 时 重点：醇、酚、醚的系统命名、 结构，氢键对醇、酚、醚物理性 质的影响，醇、酚、醚的化学性 质。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 讲 授 安排作 业，并安 排课程思 政作业：
难点：醇、酚和醚的结构对其化 学性质的影响，醇、酚和醚在化 学性质上的异同点。 课程思政融入点：（1）麻醉药 的发展史，使学生感受科学伟大 成果的同时，体会科学演变的魅 力，同时更体会到化学与医学之 间的密切联系，化学在社会生活 中的重要作用。 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资源 查阅至少 两篇反映 化学与医 学之间的 密切联系 的文章或 书籍。 13-14 醛、酮和醌 4 学 时 重点：醛、酮的系统命名，羰基 的结构，醛、酮的亲核加成反应， 醛、酮 α-H 的反应。 难点：羰基进行亲核加成反应的 活性顺序与理论解释，醛、酮与 金属有机试剂的加成反应。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资源 讲 授 安排作业 15 羧酸及羧酸衍生 物 2 学 时 重点：羧酸及羧酸衍生物的命名 及制备，羧酸的重要化学反应及 性质。 难点：对结构与性质的关系的认 识和理解。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资源 讲 授 否 16 胺 2 学 时 重点：胺的分离与命名，胺的结 构与物理性质，胺的化学性质， 重氮化反应。 难点：醛和酮的还原胺化，胺的 碱性强弱，Hofmann 规则与重 氮化反应机理。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资源 讲 授 安排作业 合计： 32 备注：教学方式根据疫情发展灵活调整 考核方法及标准 考核形式 评价标准 权重 平时考核 分为线上+线下教学，线上教学占总成绩的 20%，线下教学占 总成绩的 10%。线上教学总分为 100 分，其中课件学习成绩 （40 分）/课件学习时常（10 分）/课件学习进度（10 分）/作 业(20 分) /讨论（20 分）。线下教学总分为 100 分，其中作业 (40 分) /课堂出勤(30 分) /课堂表现(30 分)，迟到一次扣出勤分 10%，旷课一次扣出勤分 20%，旷课 3 次及以上取消考试资格。 30%
期末考核 100 分，按照期末考试卷面成绩进行评价。 70% 大纲编写时间：2020 年 4 月 3 日 系(部)审查意见： 我系（部）课程委员会已对本课程教学大纲进行了审查，同意执行。 系(部)主任签名： 日期： 2020 年 4 月 5 日